N-Boc-N-methyl-dehydroalanine methyl ester | 56776-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-N-methyl-dehydroalanine methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-{[(tert-butoxy)carbonyl](methyl)amino}prop-2-enoate；methyl 2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]prop-2-enoate
• CAS: 56776-34-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: PSRPUVSPQIFABF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-N-methyl-dehydroalanine methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Benzyl 5-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-methylsulfanyl-6-oxo-4,5-dihydropyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new and convergent synthesis for 2,5-diamino-tetrahydropyrimidones

  摘要：

  AN1057A/B has shown potent activity against MRSA. A novel and concise route to the synthesis of its heterocycle core 2,5-diamino-5,6-dihydro-1H-pyrimidine-4-one is described. This methodology allows the synthesis of an array of analogs with different amine substitutions at the 2-position. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00226-0
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N-甲基-L-丝氨酸甲酯 在 sodium methylate 、 氨基甲酰-(二氨基亚甲基)氯化铵 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-Boc-N-methyl-dehydroalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  TAN-1057 A/B 的全合成，一种来自 Flexibacter sp. 的新型二肽抗生素。PK-74

  摘要：

  TAN-1057 (1a, b) - 一种对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有活性的新型天然二肽抗生素 - 从 Nα、Nδ、Nω-tri-ZL-精氨酸 20b 开始，通过相应的重氮酮 21b 合成。这在光解后重排为烯酮，其被 (±)-2,4,5,6-四氢-5-甲氨基-2-脲基嘧啶-4-一 (3) 捕获，得到完全保护的二肽 23 (30%) . 后者通过氢解脱保护得到最终化合物，为两种差向异构体的混合物 - TAN-1057A，B - 先前从 Flexibacter sp. 菌株中分离。PK-74。中间体3由3-氨基-2-(NZN-甲基氨基)丙酸甲酯盐酸盐(16)和2-甲基-2-硫代伪缩二脲氢碘化物(18)一步制备，产率为35％。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<777::aid-ejoc777>3.0.co;2-w

文献信息

• Synthesis of β-Silyl α-Amino Acids via Visible-Light-Mediated Hydrosilylation
  作者：Yi Wan、Jiajie Zhu、Qiyang Yuan、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00065

  日期：2021.2.19

  of β-silyl α-amino acids is reported via the application of visible-light-mediated hydrosilylation. The reaction utilizes readily accessible and structurally diverse hydrosilanes to provide radicals for conjugate addition to dehydroalanine ester and analogues. Notably, the use of chiral methyleneoxazolidinone as the substrate and chiral inducer enabled the highly stereoselective synthesis. Furthermore

  据报道，通过应用可见光介导的氢化硅烷化，可以方便地合成 β-甲硅烷基 α-氨基酸。该反应利用易于获得且结构多样的氢硅烷来提供自由基，用于与脱氢丙氨酸酯和类似物进行共轭加成。值得注意的是，使用手性亚甲基恶唑烷酮作为底物和手性诱导剂实现了高度立体选择性合成。此外，该反应还可以以连续流动的方式进行并放大到克级。
• RAS INHIBITORS
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210130303A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure features macrocyclic compounds, and pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of inhibiting Ras proteins, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白并用于治疗癌症的制药组合物和蛋白复合物。
• A new approach to the 2,5-diamino-5,6-dihydro-1H-pyrimidine-4-one derivatives: synthesis of TAN-1057A/B and analogs
  作者：Lijun Zhang、Lianhong Xu、Choung U. Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01381-9

  日期：2003.7

  TAN-1057A/B has shown potent activity against MRSA. A new approach to the 2,5-diamino-5,6-dihydro-1H-pyrimidine-4-one derivatives has been developed. TAN-1057A/B and its analogs were efficiently synthesized using this new approach.

  TAN-1057A / B已显示出针对MRSA的有效活性。已经开发了一种新的2，5-二氨基-5，6-二氢-1 H-嘧啶-4-酮衍生物的方法。TAN-1057A / B及其类似物是使用这种新方法有效合成的。
• Synthetic studies on manzamine a II; a novel diels-alder approach to the pyrrolo[2,3-j]isoquinoline skeleton
  作者：Yasuhiro Torisawa、Masako Nakagawa、Hitoe Arai、Ziping Lai、Tohru Hino、Tadashi Nakata、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94730-0

  日期：1990.1

  An expeditious preparation of the central pyrroloisoquinoline skeleton of manzamine A (I) was achieved via the high-pressure Diels-Alder reaction of 3-alkyl-5,6-dihydro-2-pyridinone (10) with Danishefsky diene followed by deprotection and spontaneous pyrrolidine ring clousure.

  通过3-烷基-5,6-二氢-2-吡啶酮（1 0）与Danishefsky二烯的高压Diels-Alder反应，然后进行脱保护和保护，可以快速制备曼扎明A（I）的中心吡咯并异喹啉骨架。自发性吡咯烷环闭合。
• NOVEL PSYCHOTROPIC AGENTS HAVING GLUTAMATE NMDA ACTIVITY
  申请人：Portnoy Moshe

  公开号：US20100093704A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention provides novel compounds and pharmaceutical compositions for the treatment of psychological and/or psychiatric diseases or disorders.

  本发明提供了用于治疗心理和/或精神疾病或障碍的新化合物和制药组合物。