methyl (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-fluorophenyl)propanoate | 176794-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-fluorophenyl)propanoate
• 英文别名: N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-4-fluoro-D-phenylalanine methylester；(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-fluorophenyl)propionic acid methyl ester；Methyl (2r)-2-[(tert-butoxy)carbonylamino]-3-(4-fluorophenyl)propanoate；methyl (2R)-3-(4-fluorophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 176794-99-3
• 化学式: C₁₅H₂₀FNO₄
• 分子量: 297.327
• InChiKey: CSKFYKNIJQMDLZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-fluorophenyl)propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 BOC-D-4-氟苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pyrrolopyrimidine inhibitors of Akt

  摘要：

  The discovery and optimization of a series of pyrrolopyrimidine based protein kinase B (Pkb/Akt) inhibitors discovered via HTS and structure based drug design is reported. The compounds demonstrate potent inhibition of all three Akt isoforms and knockdown of phospho-PRAS40 levels in LNCaP cells and tumor xenografts. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.053
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-fluorophenyl)acrylate 在 [R,R-RhMe-Duphos] 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pyrrolopyrimidine inhibitors of Akt

  摘要：

  The discovery and optimization of a series of pyrrolopyrimidine based protein kinase B (Pkb/Akt) inhibitors discovered via HTS and structure based drug design is reported. The compounds demonstrate potent inhibition of all three Akt isoforms and knockdown of phospho-PRAS40 levels in LNCaP cells and tumor xenografts. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.053

文献信息

• Access to Enantioenriched α-Amino Esters via Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition/Enantioselective Protonation
  作者：Laure Navarre、Rémi Martinez、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ja710691p

  日期：2008.5.1

  Conjugate addition of potassium trifluoro(organo)borates 2 to dehydroalanine derivatives 1, mediated by a chiral rhodium catalyst and in situ enantioselective protonation, afforded straightforward access to a variety of protected alpha-amino esters 3 with high yields and enantiomeric excesses up to 95%. Among the tested chiral ligands and proton sources, Binap, in combination with guaiacol (2-methoxyphenol)

  在手性铑催化剂和原位对映选择性质子化的介导下，三氟（有机）硼酸钾 2 与脱氢丙氨酸衍生物 1 的共轭加成可以直接获得各种受保护的 α-氨基酯 3，收率高，对映体过量高达 95% . 在测试的手性配体和质子源中，Binap 与愈创木酚（2-甲氧基苯酚）（一种廉价且无毒的苯酚）结合，提供了最高的不对称诱导。有机锡烷也显示参与该反应。通过对酯部分进行微调，并使用二氟磷作为手性配体，提高了对映选择性，通常接近 95%。氘标记实验揭示，并支持 DFT 计算，
• Asymmetric Reduction of Aromatic α-Dehydroamino Acid Esters with Water as Hydrogen Source
  作者：Yuze Dai、Jingchao Chen、Zheting Wang、Ting Wang、Lin Wang、Yong Yang、Xingfang Qiao、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00426

  日期：2021.5.21

  The asymmetric reduction of aromatic α-dehydroamino acid esters with water as the hydrogen source was developed by a Rh/Cu co-catalytic system. The reaction tolerates various functional groups, providing a valuable synthetic tool to access chiral α-amino acid esters readily. Moreover, the present methodology also was applied in the cost-effective and easy to handle preparation of chiral deuterated

  通过Rh / Cu共催化体系开发了以水为氢源的芳香族α-脱氢氨基酸酯的不对称还原反应。该反应可耐受各种官能团，从而提供了一种有价值的合成工具，可轻松获得手性α-氨基酸酯。此外，本方法学还用于通过使用D 2 O的经济高效且易于处理的手性氘代α-氨基酯的制备中。
• Site- and Stereoselective Chemical Editing of Thiostrepton by Rh-Catalyzed Conjugate Arylation: New Analogues and Collateral Enantioselective Synthesis of Amino Acids
  作者：Hanna M. Key、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.7b08775

  日期：2017.11.1

  potassium salts as applied in the case of thiostrepton leads to a nearly full reversal of the enantioselectivity of the reaction. As such, this study of site-selective catalysis in a complex molecular setting also delivered synergistic insights in the arena of enantioselective catalysis. In addition, these studies greatly expand the number of known thiostrepton analogues obtained by any method and reveal a

  通过复杂分子的催化剂控制、选择性功能化来合成复杂的生物活性分子是一种新兴的能力。我们描述了 Rh 催化的共轭芳基化在硫链丝菌素修饰中的应用，硫链丝菌素是一种复杂的分子，具有强效抗菌特性，已知的类似物很少。通过这种方法，我们实现了硫链丝菌肽中存在的一个亚末端脱氢丙氨酸残基 (Dha16) 的位点和立体选择性功能化。这种方法的广泛范围使得能够制备和分离 24 种新的硫链丝菌素类似物，其生物学测试表明，硫链丝菌素的抗菌活性可以耐受 Dha16 到一系列氨基酸的改变。对该 Rh 催化过程的进一步分析表明，钠盐或钾盐的使用对于实现高立体选择性至关重要。通过应用于从脱氢丙氨酸单体合成氨基酯和酰胺，进一步研究了催化剂体系，发现该过程在比先前报道的类似反应更温和的条件下以高达 93:7 的 er 发生。此外，在硫链丝菌肽的情况下添加相同的钠盐和钾盐导致反应的对映选择性几乎完全逆转。因此，这项复杂分子环境中
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Cowen Scott

  公开号：US20100197749A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The invention relates to chemical compounds of formula (I) and (II): or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess Edg-1 antagonistic activity and are accordingly useful for their anti-cancer activity and thus in methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates to processes for the manufacture of said chemical compounds, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments of use in the production of an anti-cancer effect in a warm-blooded animal such as man.

  本发明涉及公式(I)和(II)的化合物，或其药学上可接受的盐，具有Edg-1拮抗活性，因此在抗癌活性方面有用，并且在人体或动物体的治疗方法中使用。本发明还涉及制造上述化合物的过程，包含它们的制药组合物以及它们在制造用于在诸如人类之类的恒温动物中产生抗癌效应的药物中的用途。
• 酮酰胺类衍生物及其制药用途
  申请人：成都威斯克生物医药有限公司

  公开号：CN116693447A

  公开（公告）日：2023-09-05

  本发明提供了一类酮酰胺衍生物及其制药用途，属于有机合成药物技术领域。具体提供了式I所示化合物、或其药学上可接受的盐、或其立体异构体、或其旋光异构体、或其氘代化合物。该化合物能够有效抑制SARS‑CoV‑2Mpro活性，可以用来制备SARS‑CoV‑2Mpro抑制剂，阻断SARS‑CoV‑2病毒在患者体内的复制和转录。本发明的化合物在制备SARS‑CoV‑2Mpro抑制剂，抗SARS‑CoV‑2的药物，以及预防和/或治疗新型冠状病毒肺炎的药物中具有非常好的应用前景。