(2S)-3-phenyl-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoyldimethylphenylsilane | 250668-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-phenyl-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoyldimethylphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 250668-93-0
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃Si
• 分子量: 383.563
• InChiKey: FYSGYOUPWDMMQI-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  493.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-phenyl-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoyldimethylphenylsilane 在 四丁基氟化铵 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,2S)-(tert-butoxy)-N-[2-hydroxy-1-benzylpent-4-enyl]carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Three-Carbon and Two-Carbon Elongation of the Carbon Chain in N-Boc-Protected α-Aminoacylsilanes:  An Entry to Functionalized β-Amino Alcohols and to Statine Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982501x
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-imidazol-1-yl-3-phenylpropan-1-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.62 g的产率得到(2S)-3-phenyl-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoyldimethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Three-Carbon and Two-Carbon Elongation of the Carbon Chain in N-Boc-Protected α-Aminoacylsilanes:  An Entry to Functionalized β-Amino Alcohols and to Statine Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982501x

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Diamino 1,2-Diols from Homochiral α-Aminoacylsilanes
  作者：Bianca F. Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Lodovico Lunazzi、Andrea Mazzanti、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci、Greta Varchi

  DOI：10.1055/s-2001-14644

  日期：——

  We have developed a new synthetic access to stereodefined diamino 1,2-diols starting from homochiral a-aminoacylsilanes. A [3+2] cycloaddition with benzo nitrile oxide of the vinylated adducts and a reductive ring opening constitute key steps of the reaction sequence.

  我们开发了一种从同手性 a-氨基酰基硅烷开始合成立体二氨基 1,2-二醇的新途径。乙烯基化加合物与氧化苯甲腈的 [3+2] 环加成和还原开环构成反应序列的关键步骤。