3-hydroxy-3-phenyl-1-propenyl p-tolyl sulfone | 91935-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-phenyl-1-propenyl p-tolyl sulfone
• 英文别名: (E)-3-phenyl-1-tosyl-1-propen-3-ol；(E)-PhCH(OH)CH=CHSO2(4-Me-C6H4)；(E)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 91935-86-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: USUMFYZQPXNMRI-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  518.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-phenyl-1-propenyl p-tolyl sulfone 、 苄胺 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MESSINGER, P.;VIETINGHOFF-SCHEEL, R. V., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 11, 961-968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-{[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]磺酰基}苯 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium chloride 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 3-hydroxy-3-phenyl-1-propenyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-assisted conversion of a 2-alkenyl sulfone into a 3-acetoxy(or chloro)-1-alkenyl sulfone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90366-1

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Acetoxylation and Chlorination of 2-Alkenyl<i>p</i>-Tolyl Sulfones
  作者：Katsuyuki Ogura、Nobuhiro Shibuya、Kazumasa Takahashi、Hirotada Iida

  DOI：10.1246/bcsj.57.1092

  日期：1984.4

  2-Alkenyl p-tolyl sulfones were converted into the corresponding 3-acetoxy(or chloro)-1-alkenyl p-tolyl sulfones via π-allylpalladium complexes which reacted regiospecifically with a nucleophile such as acetate anion or chloride anion in the presence of Cu(II).

  2-烯基对甲苯基砜通过 π-烯丙基钯配合物转化为相应的 3-乙酰氧基（或氯）-1-烯基对甲苯基砜，该配合物在 Cu 存在下与乙酸根阴离子或氯阴离子等亲核试剂发生区域特异性反应（二）。
• An Efficient Procedure for Preparing γ-Hydroxy α,β-Unsaturated Sulfones
  作者：Thomas Zoller、Daniel Uguen

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1545::aid-ejoc1545>3.0.co;2-n

  日期：1999.7

  Chromium(II)-mediated Barbier condensation of β-iodovinyl p-tolylsulfone with aldehydes and β-ionone afforded the title hydroxysulfones in good to excellent yields.

  铬 (II) 介导的 β-碘乙烯基对甲苯基砜与醛和 β-紫罗兰酮的 Barbier 缩合以良好至极好的产率提供标题羟基砜。
• Copper-Catalyzed Oxidative Hydrosulfonylation of Alkynes Using Sodium Sulfinates in Air
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1055/s-0031-1290934

  日期：2012.5

  Copper-catalyzed hydrosulfonylations of alkynes can be carried out using sodium sulfinates in air. The procedure affords syn-selectively (E)-alkenyl sulfones in good yields. Then, both terminal and internal alkynes are available.

  铜催化的炔烃氢磺酰化反应可以在空气中使用亚磺酸钠进行。该程序以良好的收率提供顺式选择性 (E)-烯基砜。然后，可以使用末端和内部炔烃。