2-(piperidin-1-ylmethyl)indole | 46739-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(piperidin-1-ylmethyl)indole
• 英文别名: 2-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-indole；2-Piperidinomethyl-indol；2-(1-Piperidino)-methylindol；2--indol；(2-indolemethyl)N-piperidine；2-piperidinomethyl-indole
• CAS: 46739-05-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: HPGHNDPHBSXVMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-83 °C
• 沸点：
  365.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(piperidin-1-ylmethyl)indole 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INION H.; VOGELAER H. DE; DURME E. VAN; DESCAMPS M.; BROTELLE R.; CHARLIE+, EUR. J. MED. CHEM. , 1975, 10, NO 3, 276-285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(o-trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl alcohol 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(piperidin-1-ylmethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化3-（邻三氟乙酰氨基苯基）-1-炔丙基碳酸乙酯催化2-（氨基甲基）吲哚的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]在THF中，在Pd（PPh（3））（4）存在下，钯3-催化碳酸3-（邻三氟乙酰氨基苯基）-1-炔丙基碳酸酯与哌嗪的反应得到2- （哌嗪-1-基甲基）吲哚的产率高。用其他仲胺也能获得良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1021/ol060499n

文献信息

• 2-Indolyl Imidazo [4,5-d] Phenanthroline Derivatives and Their Use in the Treatment for Cancer
  申请人：Huesca Mario

  公开号：US20100168417A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  2-indolyl imidazo[4,5-d]phenanthroline compounds of Formula I that are capable of intracellular chelation of transition metals and of exerting antiproliferative effects in cancer cells, that are cytostatic and/or cytotoxic, are provided. Compounds of Formula I can also induce apoptosis in cancer cells and are thus capable of exerting a cytotoxic effect on cancer cells. The compounds of Formula I are also capable of selectively inhibiting the proliferation of one or more of prostate cancer cells, colon cancer cells, non-small lung cancer cells and leukemia cells. The compounds of Formula I are also capable of increasing the expression of the zinc-regulated tumour suppressor, KLF4 and thus are useful in inhibiting the proliferation of cancer cells in which KLF4 functions as a tumour-suppressor, including, but not limited to, bladder cancer, cancers of the gastrointestinal tract and various leukemias.

  提供了能够在细胞内与过渡金属螯合并对癌细胞产生抗增殖作用的Formula I的2-吲哚基咪唑并[4,5-d]菲啰啉化合物，这些化合物具有细胞静止和/或细胞毒作用。Formula I的化合物还可以诱导癌细胞凋亡，因此能够对癌细胞产生细胞毒作用。Formula I的化合物还能够选择性地抑制前列腺癌细胞、结肠癌细胞、非小细胞肺癌细胞和白血病细胞中的一个或多个的增殖。Formula I的化合物还能够增加锌调节的肿瘤抑制基因KLF4的表达，因此在抑制KLF4作为肿瘤抑制基因发挥作用的癌细胞的增殖方面具有用处，包括但不限于膀胱癌、胃肠道癌和各种白血病。
• 3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters: common intermediates for the palladium-catalyzed synthesis of 2-aminomethyl-, 2-vinylic, and 2-alkylindoles
  作者：Ilaria Ambrogio、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Alessandro Prastaro

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.113

  日期：2009.10

  3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters have been used as common synthetic intermediates for the preparation of a variety of 3-unsubstituted 2-substituted indoles. Treating ethyl 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic carbonates unsubstituted or containing an aryl substituent at the propargylic carbon with piperazines and Pd(PPh3)4 in THF at 80 °C affords 2-(piperazin-1-ylmethyl)indoles in excellent yields

  3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基酯已被用作制备各种3-未取代的2-取代的吲哚的常用合成中间体。在80°C下用哌嗪和Pd（PPh 3）4在THF中处理未取代的或在炔丙基碳上包含芳基取代基的3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-丙炔碳酸酯，得到2-（哌嗪-1-基甲基）吲哚高产。用其他仲胺也可获得2-氨基甲基吲哚的良好至优异的产率。在炔丙基碳上带有烷基取代基的乙基3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基碳酸酯和乙基3-（o在炔丙基碳处被二取代的-（三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基乙酸酯在80°C下的Pd（OAc）2 / PPh 3组合和Et 3 N在THF中的生成2-乙烯基吲哚。2-乙烯基吲哚的形成具有很强的立体选择性，至少在我们研究的底物上会生成反式乙烯基衍生物。在80°C下于MeCN中存在甲酸，Et 3 N和Pd（PPh 3）4的情况下，乙基3-（邻三氟乙酰胺基芳基）-1-炔丙基碳酸酯能以优异的产率获得2-烷基吲哚。
• Synthesis of Free NH 2-(Aminomethyl)indoles through Copper-Catalyzed Reaction of 3-(ortho-Trifluoroacetamidophenyl)-1-propargylic Alcohols with Amines and Palladium/Copper- Cocatalyzed Domino Three-Component Sonogashira Cross-Coupling/Cyclization/Substitu
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonia Iazzetti、Carmela Molinaro、Rosanna Verdiglione、Antonella Goggiamani

  DOI：10.1002/adsc.201400881

  日期：2015.3.23

  Free NH 2‐(aminomethyl)indoles have been prepared via copper‐catalyzed cyclization of 3‐(ortho‐trifluoroacetamidophenyl)‐1‐propargylic alcohols in the presence of primary or secondary amines. The synthesis has been developed into a simple and very efficient domino three‐component Sonogashira cross‐coupling/cyclization/substitution process that, omitting the isolation of 3‐(ortho‐trifluoroacetamido

  在伯胺或仲胺的存在下，通过3-（邻-三氟乙酰氨基苯基）-1-丙炔醇的铜催化环化反应制得了游离的NH 2-（氨基甲基）吲哚。该合成方法已发展成为一种简单而高效的多米诺骨牌三组分Sonogashira交叉偶联/环化/取代过程，该方法省去了3-（邻-三氟乙酰胺基苯基）-1-丙醇的分离，提供了此类化合物的获取途径通过使用铜/钯催化剂体系处理2-碘三氟乙酰苯胺，炔丙醇和伯胺或仲胺。
• Copper-Catalyzed N–H/C–H Sequential Relay Oxidative Radical Carboannulation: Construction of Diversely Substituted [60]Fullerene-Fused Tetrahydrocyclopenta[<i>b</i>]indoles
  作者：Tong-Xin Liu、Juan Wei、Pengling Zhang、Yifei Ru、Jinliang Ma、Xingjie Zhang、Nana Ma、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02354

  日期：2019.8.16

  carboannulation of [60]fullerene with C2-functionalized free indoles for the direct construction of novel [60]fullerene-fused tetrahydrocyclopenta[b]indoles. The transformation shows high regioselectivity and atom economy, broad substrate scope, and good functional group tolerance, providing an efficient and practical approach to access diversely substituted fullerene-fused polycyclic derivatives from simple

  本文报道了一种新的铜催化的[60]富勒烯与C2官能化的吲哚的铜催化N–H / C–H顺序中继氧化自由基碳环化反应，用于直接构建新颖的[60]富勒烯稠合的四氢环戊[ b ]吲哚。该转化显示出高的区域选择性和原子经济性，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，提供了一种有效且实用的方法来从简单的烃类中获得各种取代的富勒烯稠合的多环衍生物。
• Alkylations with Quaternary Salts of 2-Aminomethylindoles
  作者：H. R. Snyder、Paul L. Cook

  DOI：10.1021/ja01586a025

  日期：1956.3