(S)-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]methanol | 59153-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]methanol
• 英文别名: (S)‐(2‐(p‐tolylsulfinyl)phenyl)methanol；(S)-(2-(p-tolylsulfinyl)-phenyl)methanol；(R)-(+)-2-(Hydroximethyl)phenyl 4-Methylphenyl Sulfoxid
• CAS: 59153-49-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: ONYHFQMDEUVNLQ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]methanol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  不对称的[2,3] -Wittig重排：均烯丙基，烯丙基和烯丙基α-苄醇的合成

  摘要：

  呈现了由手性亚砜部分控制的烯丙基和炔丙基醚的高度立体选择性[2,3] -Wittig重排。亚砜在遥远的邻位提供的活化作用使未活化和未开发的苄基碳负离子得以重排。因此，这种通用方法使不对称合成均烯丙基，烯丙基和烯丙基α-苄醇衍生物成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03659
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄醇 、 (-)-menthyl p-toluenesulfinate 生成 (S)-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Chiral nuclear magnetic resonance solvating agents. Resolution, determination of enantiomeric purity, and assignment of absolute configuration of cyclic and acyclic sulfinate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00423a031

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Secondary and Tertiary Propargylic Alcohols by Umpolung of Acetylenic Sulfones and <i>ortho</i>-Sulfinyl Carbanions
  作者：Ricardo I. Rodríguez、Elsie Ramírez、Francisco Yuste、Rubén Sánchez-Obregón、José Alemán

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02887

  日期：2018.2.16

  scope of this alkynylation reaction is also discussed. Moreover, the development of a new approach for the synthesis of optically active tertiary benzylpropargyl alcohols is described, discussing the possible stereocourse of the reaction so as the influence of the ether 18-crown-6 and steric importance of acetylenic substituent.

  由不对称加成的非对映体富集的仲苄基炔丙基醇的生成邻位通过形成CSP-CSP的-sulfinylbenzyl碳负离子至sulfonylacetylene衍生物3键进行说明。该反应通过不寻常的邻亚磺酰基苄基碳负离子的α-攻击（抗迈克尔加成反应）进行，然后消除芳基磺酰基部分。还讨论了该炔基化反应的范围。此外，描述了合成光学活性的叔苄基丙炔醇的新方法的发展，讨论了反应的可能立体过程，如醚18-crown-6的影响和炔基取代基的空间重要性。
• Chiral Monofluorobenzyl Carbanions: Synthesis of Enantiopure β‐Fluorinated β‐Phenylethylamines
  作者：José L. García Ruano、Alejandro Parra、Inés Alonso、Santos Fustero、Carlos del Pozo、Yolanda Arroyo、Ascensión Sanz‐Tejedor

  DOI：10.1002/chem.201100455

  日期：2011.5.23

  monofluorobenzyl carbanion by means of a remote homochiral sulfinyl group and its completely stereoselective reactions with N‐p‐tolylsulfinylimines are described. The use of these reactions followed by the simultaneous removal of both chiral auxiliaries with tBuLi, which occurs without epimerization at the benzylic position, provides the quickest entry to enantiomerically pure β‐fluorinated β‐phenylethylamines

  稳定化的负碳离子monofluorobenzyl由远程纯手性亚磺酰基的手段和其与完全立体选择性反应制备ñ - p -tolylsulfinylimines中描述。使用这些反应后，同时用t BuLi除去两个手性助剂，这在苄基位置没有差向异构发生，为对映体纯的β-氟化的β-苯基乙胺提供了最快的进入途径。
• Asymmetric Nucleophilic Monofluorobenzylation of Allyl and Propargyl Halides Mediated by a Remote Sulfinyl Group: Synthesis of Homoallylic and Homopropargylic Fluorides
  作者：Yolanda Arroyo、M. Ascensión Sanz-Tejedor、Alejandro Parra、Inés Alonso、José Luis García Ruano

  DOI：10.1021/jo501096f

  日期：2014.8.1

  Fluorinated 2(p-tolylsulfinyl)benzyl carbanions react with allyl and propargyl halides in a highly stereoselective way, providing homoallylic and homopropargylic fluorides, respectively, with high optical purity. Theoretical calculations found transition states for these transformations whose relative stabilities are consistent with the experimentally observed stereoselectivity.
• Asymmetric [2,3]-Wittig Rearrangement: Synthesis of Homoallylic, Allenylic, and Enynyl α-Benzyl Alcohols
  作者：Ricardo I. Rodríguez、Elsie Ramírez、José A. Fernández-Salas、Rubén Sánchez-Obregón、Francisco Yuste、José Alemán

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03659

  日期：2018.12.21

  A highly stereoselective [2,3]-Wittig rearrangement of allylic and propargylic ethers controlled by a chiral sulfoxide moiety is presented. The activation provided by the sulfoxide at the remote ortho position allows the rearrangement of less-activated and unexplored benzylic carbanions. Thus, this general methodology gives access to the asymmetric synthesis of homoallylic, enynyl, and allenylic α-benzyl

  呈现了由手性亚砜部分控制的烯丙基和炔丙基醚的高度立体选择性[2,3] -Wittig重排。亚砜在遥远的邻位提供的活化作用使未活化和未开发的苄基碳负离子得以重排。因此，这种通用方法使不对称合成均烯丙基，烯丙基和烯丙基α-苄醇衍生物成为可能。
• Chiral nuclear magnetic resonance solvating agents. Resolution, determination of enantiomeric purity, and assignment of absolute configuration of cyclic and acyclic sulfinate esters
  作者：William H. Pirkle、Marvin S. Hoekstra

  DOI：10.1021/ja00423a031

  日期：1976.3