3-(2-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)-4,6-dimethylphenyl)-3-methylbutanoic acid | 153910-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)-4,6-dimethylphenyl)-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: 3-(2'-Dibenzylphosphonooxy-4',6'-dimethylphenyl)-3,3-dimethylpropanol；Dibenzyl [2-(4-hydroxy-2-methylbutan-2-yl)-3,5-dimethylphenyl] phosphate
• CAS: 153910-64-6
• 化学式: C₂₇H₃₃O₅P
• 分子量: 468.53
• InChiKey: FODOWNHLRYKAAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)-4,6-dimethylphenyl)-3-methylbutanoic acid 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.74 g (5.87 mmol, Y: 78%)的产率得到3-(2'-Dibenzylphosphonooxy-4', 6'-dimethylphenyl)-3,3-dimethylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Phosphonooxy and carbonate derivatives of taxol

  摘要：

  本发明涉及新型紫杉醇衍生物，可用作抗肿瘤药物。本发明还提供了药物配方和使用本发明化合物治疗哺乳动物肿瘤的方法。

  公开号：

  US05272171A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸甲酯 在 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)-4,6-dimethylphenyl)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酶促脂质体的一般方法。

  摘要：

  脂质体是有效的纳米载体，因为它们能够将封装的药物递送到患病细胞。然而，脂质体的递送将通过增强控制靶部位内容物释放的能力而得到改善。虽然已经探索了各种刺激来触发脂质体释放，但由于它们在患病细胞中普遍过量表达，因此酶提供了出色的靶标。我们提出了一种利用酶促脂质体的通用方法，该酶体利用疾病中通常异常的靶标，包括酯酶，磷酸酶和β-半乳糖苷酶。设计并合成了与每个酶家族相关的响应性脂质，其带有通过自消灭性连接子连接至非双层脂质支架的酶底物部分，因此，酶促水解会触发脂质分解，破坏膜的完整性并释放内含物。脂质体染料泄漏测定表明，与对照中的最低释放量相比，酶处理后的每个酶促反应脂质体均产生大量的内容物释放。结果还表明，微调脂质体组成对于控制释放至关重要。DLS分析显示，在酯酶和β的情况下，粒径增加-半乳糖苷酶反应性脂质，支持膜特性的改变。这些结果展示了可以针对不同酶进行定制的有效模块化策略，为推进脂质体药物传递提供了有希望的新途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202000529

文献信息

• Benzoate derivatives of taxol
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0569281A1

  公开（公告）日：1993-11-10

  This invention relates to a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which    R² is a radical of the formula or    in which Ra and Rb are independently hydrogen or C₁₋₆ alkyl, said C₁₋₆ alkyl being optionally substituted with hydroxy, phosphono, phosphonooxy, carboxy or di(C₁₋₆alkyl)amino; or NRaRb together represents a radical of the formula in which y is one to three, and Ra is as defined above; Rp and Rr are independently same or different C₁₋₆ alkyl;    R¹ is hydrogen or a radical Z of the formula or    in which    Q is -(CH₂)f-, optionally substituted with one to six same or different C₁₋₆ alkyl or C₃₋₆ cycloalkyl, or a carbon atom of said -(CH₂)f- radical may also be a part of C₃₋₆ cycloalkylidene;    R³ and R⁴ are independently hydrogen or C₁₋₆ alkyl, or R³ and R⁴ taken together with the carbon atom to which they are attached form C₃₋₆ cycloalkylidene;    R⁵ is -OC(=O)R, -OP=O(OH)₂ or -CH₂OP=O(OH)₂, in which R is C₁₋₆ alkyl;    R⁶, R⁷, R⁸ and R⁹ are independently halogen, C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy or hydrogen, but when R⁵ is -OC(=O)R, one of R⁶, R⁷, R⁸ or R⁹ is -OP=O(OH)₂; f is 2 to 6;    n is O, and m is 1 or 0 when R⁵ is -CH₂OP=O(OH)₂; and n is 1 or 0, and m is 1 when R⁵ is -OC(=O)R or -OP=O(OH)₂. Also provided by this invention are pharmaceutical formulations and a method for treating mammalian tumors with a compound of formula I.

  本发明涉及一种式 I 的化合物 或其药学上可接受的盐，其中 R² 是式中的一个基团 或 其中 Ra 和 Rb 独立地为氢或 C₁₋₆烷基，所述 C₁₋₆烷基可任选被羟基、膦酰基、膦酰氧基、羧基或二(C₁₋₆烷基)氨基取代；或 NRaRb 共同代表式中的一个自由基。 其中 y 为 1 至 3，Ra 如上定义；Rp 和 Rr 独立地为相同或不同的 C₁₋₆烷基； R¹ 是氢或式 Z 的基团 或 其中 Q 是-(CH₂)f-，可选择被一至六个相同或不同的 C₁₋₆ 烷基或 C₃₋₆ 环烷基取代，或者所述-(CH₂)f-基的一个碳原子也可以是 C₃₋₆ 环烷基亚基的一部分； R³ 和 R⁴ 独立地为氢或 C₁₋₆ 烷基，或 R³ 和 R⁴ 与它们所连接的碳原子一起形成 C₃₋₆ 亚环烷基； R⁵ 是 -OC(=O)R、-OP=O(OH)₂ 或 -CH₂OP=O(OH)₂，其中 R 是 C₁₋₆ 烷基； R⁶、R⁷、R⁸ 和 R𠞙 独立地为卤素、C₁₋₆ 烷基、C₁₋₆ 烷氧基或氢，但当 R⁵ 为 -OC(=O)R 时，R⁶、R⁷、R⁸ 或 R𠞙 中的一个为 -OP=O(OH)₂；f 为 2 至 6； 当 R⁵ 是 -CH₂OP=O(OH)₂ 时，n 是 O，m 是 1 或 0；当 R⁵ 是 -OC(=O)R 或 -OP=O(OH)₂ 时，n 是 1 或 0，m 是 1。 本发明还提供了用式 I 的化合物治疗哺乳动物肿瘤的药物制剂和方法。
• US1487
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5272171A
  申请人：——

  公开号：US5272171A

  公开（公告）日：1993-12-21
• USH1487H
  申请人：——

  公开号：USH1487H

  公开（公告）日：1995-09-05
• Phosphonooxy and carbonate derivatives of taxol
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05272171A1

  公开（公告）日：1993-12-21

  The present invention is directed to novel taxol derivatives useful as anti-tumor agents. Also provided by this invention is pharmaceutical formulations and methods of treating mammalian tumors with the compounds of this invention.

  本发明涉及新型紫杉醇衍生物，可用作抗肿瘤药物。本发明还提供了药物配方和使用本发明化合物治疗哺乳动物肿瘤的方法。