dimethyl 3,4-bis[4,5-dimethoxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl]-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate | 863117-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 3,4-bis[4,5-dimethoxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl]-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 863117-46-8
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₁₂
• 分子量: 599.592
• InChiKey: ISCXNLCOOPQGCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,4-bis[4,5-dimethoxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl]-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate 、 4-(2-碘乙基)-1,2-二甲氧基苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到Dimethyl 3,4-bis[4,5-dimethoxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl]-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  宁格林D的全合成

  摘要：

  公开了一种简洁（九步）且有效（19% 总产率）的宁加林 D (1a) 全合成方法，该合成基于关键的 1,2,4,5-四嗪 --> 1,2-二嗪 -- > 吡咯 Diels-Alder 策略，用于组装其结构中心的完全取代的吡咯核。合成的其他亮点包括双 Dieckmann 缩合以引入 C 和 D 芳基环，这些取代基被明智地放置在亲二烯体上并且是广泛使用的四嗪 2 所固有的，所得 C 和 D 苯酚三氟甲磺酸酯的高效铃木偶联，用于引入空间要求高的 F 和 G 芳环，以及由 Curtius 重排引发的异常有效的正式氧化脱羧反应级联，以直接提供嵌入在 ningalin D 结构中的联苯醌甲基化物。

  DOI：

  10.1021/ja0526416
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 dimethyl 3,4-bis[4,5-dimethoxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl]-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  宁格林D的全合成

  摘要：

  公开了一种简洁（九步）且有效（19% 总产率）的宁加林 D (1a) 全合成方法，该合成基于关键的 1,2,4,5-四嗪 --> 1,2-二嗪 -- > 吡咯 Diels-Alder 策略，用于组装其结构中心的完全取代的吡咯核。合成的其他亮点包括双 Dieckmann 缩合以引入 C 和 D 芳基环，这些取代基被明智地放置在亲二烯体上并且是广泛使用的四嗪 2 所固有的，所得 C 和 D 苯酚三氟甲磺酸酯的高效铃木偶联，用于引入空间要求高的 F 和 G 芳环，以及由 Curtius 重排引发的异常有效的正式氧化脱羧反应级联，以直接提供嵌入在 ningalin D 结构中的联苯醌甲基化物。

  DOI：

  10.1021/ja0526416