N-(5-sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide | 33949-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide；5-benzoylamino-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione；N-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-thiadiazol-5-yl)benzamide
• CAS: 33949-86-9
• 化学式: C₉H₇N₃OS₂
• mdl: MFCD01830673
• 分子量: 237.306
• InChiKey: AUMOOOLWZQSMNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-thioxo-2,3-dihydro-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial Activity of Newly Synthesized 2,5-Disubstituted 1,3,4-Thiadiaozle Derivatives

  摘要：

  合成了一些新的2,5-二取代1,3,4-噻二唑及其硫或氮取代衍生物，同时还合成了相应的糖肼衍生物，并测试了它们对枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性菌）、铜绿假单胞菌（革兰氏阴性菌）和放线菌属的抗微生物活性。合成的化合物表现出不同程度的抗微生物活性或抑制作用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.12.4227
• 作为产物：
  描述：

  1-hydrazinothiocarbonyl-4-benzoyl-thiosemicarbazide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(5-sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  来自脲衍生物的杂环化合物。第二十一部分。硫代碳酰肼和芳基异硫氰酸酯的加合物及其环化

  摘要：

  通过分别加入一或两摩尔的芳基异硫氰酸酯，将硫代碳酰肼转化为1-氨基硫代氨基甲酰基-4-芳酰基-3-硫代氨基脲或1，5-双（芳基-硫代氨基甲酰基）硫代碳酰肼。1-苯基-或1-亚苄基-硫代碳酰肼和芳酰基异硫氰酸酯类似地产生合适的单加合物。这些化合物中最简单的代表-1-Aminothiocarbamoyl-4-benzoyl-3-thiosemicarbazide被环化成碱性的3-巯基-5-苯基-1,2,4-三唑和2-benzamido-5-在酸性介质中的巯基1,3,4-噻二唑; 在适当的醇中卤代烷的作用产生2-苯甲酰胺基-5-烷硫基-1,3,4-噻二唑。其他类型的单加合物和双加合物的行为相似。

  DOI：

  10.1039/j39710002932

文献信息

• Synthesis of 5-aroylamino-3<i>H</i>-1,3,4-thiadiazole-2-thiones and their tautomerism
  作者：Nam Sook Cho、Goo Ni Kim、Cyril Párkányi

  DOI：10.1002/jhet.5570300219

  日期：1993.3

  5-Aroylamino-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thiones 2 have been synthesized by acylation of 5-amino-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione 1. 5-Aroylamino-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thiones can exist in two tautomeric forms — a thiol form and a thione form. On the basis of the 13C nmr spectra and additional experimental information, it has been established that the thione form is the stable form in which these compounds

  5-芳酰基氨基-3- ħ -1,3,4-噻二唑-2-硫酮2已经由5-氨基-3-酰化合成ħ -1,3,4-噻二唑-2-硫酮1。5-Aroylamino-3 H -1,3,4-噻二唑-2-硫酮可以两种互变异构形式存在-硫醇形式和硫酮形式。根据13 C nmr光谱和其他实验信息，已经确定，硫酮形式是其中存在这些化合物的稳定形式。
• Optimization of <i>O</i>₃-Acyl Kojic Acid Derivatives as Potent and Selective Human Neutrophil Elastase Inhibitors
  作者：Susana D. Lucas、Lídia M. Gonçalves、Luís A. R. Carvalho、Henrique F. Correia、Eduardo M. R. Da Costa、Romina A. Guedes、Rui Moreira、Rita C. Guedes

  DOI：10.1021/jm4011725

  日期：2013.12.12

  attractive target for treating chronic and acute inflammatory lung diseases. An optimization campaign of the kojic acid scaffold to develop new potent HNE inhibitors is reported. O3-Pivaloyl derivatives were shown to be the most potent inhibitors with IC5o values down to 80 nM. These compounds presented excellent selectivity and cytotoxicity profiles with suitable ligand efficiency.

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是治疗慢性和急性炎症性肺疾病的有吸引力的靶标。报道了曲酸支架的优化运动以开发新的有效HNE抑制剂。O 3-新戊酰基衍生物是最有效的抑制剂，IC 50值低至80 nM。这些化合物具有出色的选择性和细胞毒性，并具有合适的配体效率。
• Synthesis of panaxadiol thiadiazole derivatives and study on its potential cell cycle arrest
  作者：Rongke Dai、Tao Li、Shengnan Xiao、Yu Chen、Jiaming Gao、Guangyue Su、Yuqing Zhao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133208

  日期：2022.9

  In this study, panaxadiol (PD) derivatives were designed and synthesized by the reaction of thiadiazoles with PD. The identity of all final products was elucidated by 1H, 13C NMR, HR-MS. The cytotoxicity activities of the derivatives were evaluated against four cancer cell lines using the MTT assay which revealed they indicated excellent anticancer activity. Among these compounds, SP24 had the most

  在这项研究中，通过噻二唑与 PD 的反应设计和合成了人参二醇 (PD) 衍生物。1 H, 13阐明了所有最终产品的身份C NMR，HR-MS。使用 MTT 测定法评估了衍生物对四种癌细胞系的细胞毒性活性，结果表明它们具有优异的抗癌活性。在这些化合物中，SP24 具有最显着的细胞毒性，并明显抑制多种肿瘤细胞的生长。进一步研究表明，复方SP24可以降低A549中CDKs蛋白家族和Cyclin D1的表达水平，提示复方SP24可以阻断细胞周期。为了证明上述结论，我们通过分子对接的方法模拟了两种蛋白质的结合位点。结果表明SP24与两种cyclin的对接分数高于PD。基于目标蛋白和配体的复合物，我们推测增强的抗增殖活性可能与增加的氢键相互作用有关。因此，这些数据为化合物SP24有望成为治疗癌症的先导药物提供了参考。
• COMPOUNDS EFFECTING GLUCOKINASE
  申请人：BOYD Scott

  公开号：US20090227592A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention relates to the use of a compound of Formula (I) or a salt, solvate or prodrug thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , n and m are as described in the specification, in the preparation of a medicament for the treatment or prevention of a disease condition mediated through glucokinase (GLK), such as type 2 diabetes. The invention also relates to a novel group of compounds of Formula (I) and to methods for preparing compounds of Formula (I).

  本发明涉及使用式（I）化合物或其盐、溶剂化物或前药，在制备用于治疗或预防通过葡萄糖激酶（GLK）介导的疾病状态，如2型糖尿病的药物。本发明还涉及一种新的式（I）化合物群以及制备式（I）化合物的方法。其中，R1、R2、R3、n和m如规范中所述。
• Compounds Effecting Glucokinase
  申请人：Boyd Scott

  公开号：US20080207636A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention relates to the use of a compound of Formula (I) or a salt, solvate or prodrug thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , n and m are as described in the specification, in the preparation of a medicament for the treatment or prevention of a disease condition mediated through glucokinase (GLK), such as type 2 diabetes. The invention also relates to a novel group of compounds of Formula (I) and to methods for preparing compounds of Formula (I).

  本发明涉及使用化合物式(I)或其盐、溶剂化物或前药，其中R1、R2、R3、n和m如规范所述，在制备治疗或预防通过葡萄糖激酶（GLK）介导的疾病状态，如2型糖尿病的药物。本发明还涉及一类新的化合物式(I)和制备化合物式(I)的方法。