2-Benzamido-5-hydrazino-1,3,4-thiadiazol | 28938-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzamido-5-hydrazino-1,3,4-thiadiazol
• 英文别名: N-(5-hydrazino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide；N-(5-hydrazinyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 28938-29-6
• 化学式: C₉H₉N₅OS
• 分子量: 235.269
• InChiKey: NTBVAWMKHSYHOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzamido-5-hydrazino-1,3,4-thiadiazol 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-{2-acetyl-3-(1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-D-mannopent-1'-yl)-2,3-dihydro-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial Activity of Newly Synthesized 2,5-Disubstituted 1,3,4-Thiadiaozle Derivatives

  摘要：

  合成了一些新的2,5-二取代1,3,4-噻二唑及其硫或氮取代衍生物，同时还合成了相应的糖肼衍生物，并测试了它们对枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性菌）、铜绿假单胞菌（革兰氏阴性菌）和放线菌属的抗微生物活性。合成的化合物表现出不同程度的抗微生物活性或抑制作用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.12.4227
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-Benzamido-5-hydrazino-1,3,4-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial Activity of Newly Synthesized 2,5-Disubstituted 1,3,4-Thiadiaozle Derivatives

  摘要：

  合成了一些新的2,5-二取代1,3,4-噻二唑及其硫或氮取代衍生物，同时还合成了相应的糖肼衍生物，并测试了它们对枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性菌）、铜绿假单胞菌（革兰氏阴性菌）和放线菌属的抗微生物活性。合成的化合物表现出不同程度的抗微生物活性或抑制作用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.12.4227

文献信息

• Heterocyclic compounds from urea derivatives. Part XIX. Adducts from diaminoguanidines and aroyl isothiocyanates and their cyclisation
  作者：Frederick Kurzer

  DOI：10.1039/j39700001813

  日期：——

  1-Aminoamidino-4-aroyl(thiosemicarbazides) are produced in high yield from equimolar proportions of aroyl isothiocyanates and NN′-diaminoguanidine salts in aqueous methanol. They are bases and form hydrazones. Both the adducts and their hydrazones are ring-closed by alkali to 3-aryl-5-mercapto-1,2,4-triazoles. The cyclisation of 1-aminoamidino-4-aroyl(thiosemicarbazides) by acids affords, with loss

  1-Aminoamidino基-4-芳酰基（氨基硫脲）在从芳酰基异硫氰酸酯和等摩尔比例高的产率生产NN在甲醇水溶液'-diaminoguanidine盐。它们是碱，并形成。加合物及其均被碱闭环成3-芳基-5-巯基-1,2,4-三唑。通过酸将1-氨基ami基-4-芳酰基（硫代氨基脲）环化，得到氨或肼，但主要产物2-芳基氨基-5-肼基-1,3,4-噻二唑和2-芳基氨基-5-基氨基-1,3,4-噻二唑为副产物。乙酸酐实现相同的环化，但同时使产物乙酰化。线性加合物的被酸直接闭环成2-芳酰基氨基-5-烷基（或芳基）异亚肼基-1,3,4-噻二唑。