bis(allyldimethylsilyl)methane | 4180-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: bis(allyldimethylsilyl)methane
• 英文别名: [Dimethyl(prop-2-enyl)silyl]methyl-dimethyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 4180-01-2
• 化学式: C₁₁H₂₄Si₂
• 分子量: 212.483
• InChiKey: JNSPHVYSNMODIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.781±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(allyldimethylsilyl)methane 在 ruthenium carbene complex 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到4,4,6,6-tetramethyl-4,6-disilacycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Disilacycloalkenes by Ruthenium Alkylidene Catalyzed Ring-Closing Metathesis (RCM) Reaction ofα,ω-Bis(allyldimethylsilyl)-Substituted Compounds

  摘要：

  研究了钌催化的各种 α、ω-双（烯丙基二甲基硅基）、双（二甲基乙烯基硅基）和双（二甲基乙烯基氧基硅基）取代化合物的闭环偏合成（RCM）反应。讨论了底物对 RCM 反应的立体和电子影响。虽然成功的闭环反应仅限于七元环和八元环，但在温和的反应条件下，以 -SiMe2-CH2-SiMe2-、-SiMe2-(CH2)2-SiMe2-、-SiMe2-O-SiMe2-、-SiMe2-N(Ph)-SiMe2- 和环系中的乙烯单元构建的二硅环烯衍生物也能以良好到合理的收率获得。反应的局限性主要归因于环系中的 Si-C 和 Si-Si 键比 C-C 键长。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.821
• 作为产物：
  描述：

  双(三甲基硅基)甲烷 在 三甲基氯硅烷 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 bis(allyldimethylsilyl)methane
  参考文献：
  名称：

  双（烯丙基）硅烷与氟离子络合诱导的有机硅化合物反应活性的显着提高

  摘要：

  氟化物离子催化的烯丙基化剂（新类型1A，1B），allenylation剂（9，10），和炔基化剂（17）可以被成功地用于各种羰基的底物。通过双（甲硅烷基）化合物向氟离子的有利螯合，速率加速归因于平衡转移至具有Bu 4 NF的螯合物的螯合物。1a和Bu 4 NF的混合物在CDCl 3中的19 F NMR光谱（三氟乙酸乙酯为外标）在δ处显示两个峰-81.75和-77.67（积分比〜9：1）。大信号对应于Bu 4 NF的原始峰，小信号可能归因于1a和Bu 4 NF之间的螯合物[ B ] 。检查了双（巴甲基二甲基甲硅烷基）甲烷（7）与苯甲醛的氟离子介导的反应，并且选择性地获得了唯一的γ-加合物8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00458-0

文献信息

• o-Bis(allyldimethylsilyl)benzene as a remarkably effective allylation agent for carbonyl compounds with Bu4NF catalyst
  作者：Naoki Asao、Atsushi Shibato、Yoshifumi Itagaki、Fabrice Jourdan、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00453-5

  日期：1998.5

  A new type of fluoride ion catalyzed allylation agent, o-bis(allyldimethylsilyl)-benzene (la) and bis(allyldimethylsilyl)methane (Ib), can be successfully utilized for various carbonyl substrates. The rate acceleration is ascribable to the shift of equilibrium to complex with Bu4NF by the favorable chelation of bis(silane) toward the fluoride ion. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Dramatic Enhancement of Reactivity of Organosilicon Compounds Induced by Complexation of Bis(allyl)silanes with Fluoride Ion
  作者：Atsushi Shibato、Yoshifumi Itagaki、Eiji Tayama、Yasutoshi Hokke、Naoki Asao、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00458-0

  日期：2000.7

  New type of fluoride ion catalyzed allylation agent (1a, 1b), allenylation agent (9, 10), and alkynylation agent (17) can be successfully utilized for various carbonyl substrates. The rate acceleration is ascribable to the shift of equilibrium to the chelate complexes with Bu4NF by the favorable chelation of bis(silyl) compounds toward the fluoride ion. The 19F NMR spectrum (ethyl trifluoroacetate

  氟化物离子催化的烯丙基化剂（新类型1A，1B），allenylation剂（9，10），和炔基化剂（17）可以被成功地用于各种羰基的底物。通过双（甲硅烷基）化合物向氟离子的有利螯合，速率加速归因于平衡转移至具有Bu 4 NF的螯合物的螯合物。1a和Bu 4 NF的混合物在CDCl 3中的19 F NMR光谱（三氟乙酸乙酯为外标）在δ处显示两个峰-81.75和-77.67（积分比〜9：1）。大信号对应于Bu 4 NF的原始峰，小信号可能归因于1a和Bu 4 NF之间的螯合物[ B ] 。检查了双（巴甲基二甲基甲硅烷基）甲烷（7）与苯甲醛的氟离子介导的反应，并且选择性地获得了唯一的γ-加合物8。
• Synthesis of Disilacycloalkenes by Ruthenium Alkylidene Catalyzed Ring-Closing Metathesis (RCM) Reaction of<b><i>α</i></b>,<b><i>ω</i></b>-Bis(allyldimethylsilyl)-Substituted Compounds
  作者：Takashi Hoshi、Hiroyuki Yasuda、Takanobu Sanji、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.72.821

  日期：1999.4

  Ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis (RCM) reactions of various α,ω-bis(allyldimethylsilyl)-, bis(dimethylvinylsilyl)-, and bis(dimethylvinyloxysilyl)-substituted compounds are examined. The steric and electronic influences of the substrates on the RCM reaction were discussed. Although the successful ring-closing reactions are limited to seven- and eight-membered rings, disilacycloalkene derivatives constructed with –SiMe2–CH2–SiMe2–, –SiMe2–(CH2)2–SiMe2–, –SiMe2–O–SiMe2–, –SiMe2–N(Ph)–SiMe2–, and a vinylene unit in the ring system were obtained in good to reasonable yields under the mild reaction conditions. The limitation of the reactions is mainly ascribed to Si–C and Si–Si bonds being longer than the C–C bond in the ring system.

  研究了钌催化的各种 α、ω-双（烯丙基二甲基硅基）、双（二甲基乙烯基硅基）和双（二甲基乙烯基氧基硅基）取代化合物的闭环偏合成（RCM）反应。讨论了底物对 RCM 反应的立体和电子影响。虽然成功的闭环反应仅限于七元环和八元环，但在温和的反应条件下，以 -SiMe2-CH2-SiMe2-、-SiMe2-(CH2)2-SiMe2-、-SiMe2-O-SiMe2-、-SiMe2-N(Ph)-SiMe2- 和环系中的乙烯单元构建的二硅环烯衍生物也能以良好到合理的收率获得。反应的局限性主要归因于环系中的 Si-C 和 Si-Si 键比 C-C 键长。