N-[5-(甲硫基)-1,3,4-噻二唑-2-基]苯甲酰胺 | 5319-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[5-(甲硫基)-1,3,4-噻二唑-2-基]苯甲酰胺
• 英文名称: N-[5-(methylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzamide
• 英文别名: N-(5-methylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-benzamide；N-(methylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-benzamide；N-(Methylmercapto-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-benzamid；2-Benzoylamino-5-methylmercapto-1.3.4-thiadiazol；N-(5-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 5319-75-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS₂
• mdl: MFCD02181367
• 分子量: 251.333
• InChiKey: VCEUVQTVTARSPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(甲硫基)-1,3,4-噻二唑-2-基]苯甲酰胺 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(3-thioxo-2,3-dihydro-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial Activity of Newly Synthesized 2,5-Disubstituted 1,3,4-Thiadiaozle Derivatives

  摘要：

  合成了一些新的2,5-二取代1,3,4-噻二唑及其硫或氮取代衍生物，同时还合成了相应的糖肼衍生物，并测试了它们对枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性菌）、铜绿假单胞菌（革兰氏阴性菌）和放线菌属的抗微生物活性。合成的化合物表现出不同程度的抗微生物活性或抑制作用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.12.4227
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[5-(甲硫基)-1,3,4-噻二唑-2-基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial Activity of Newly Synthesized 2,5-Disubstituted 1,3,4-Thiadiaozle Derivatives

  摘要：

  合成了一些新的2,5-二取代1,3,4-噻二唑及其硫或氮取代衍生物，同时还合成了相应的糖肼衍生物，并测试了它们对枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性菌）、铜绿假单胞菌（革兰氏阴性菌）和放线菌属的抗微生物活性。合成的化合物表现出不同程度的抗微生物活性或抑制作用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.12.4227

文献信息

• Heterocyclic compounds from urea derivatives. Part XXI. Adducts from thiocarbonohydrazides and aroyl isothiocyanates and their cyclisation
  作者：Frederick Kurzer

  DOI：10.1039/j39710002932

  日期：——

  1-benzylidene-thiocarbonohydrazide and aroyl isothiocyanates yield the appropriate mono-adducts analogously. 1-Aminothiocarbamoyl-4-benzoyl-3-thiosemicarbazide, the simplest representative of these classes of compounds, is cyclised to 3-mercapto-5-phenyl-1,2,4-triazole in alkaline, and to 2-benzamido-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole in acid media; the action of alkyl halides in the appropriate alcohol yields 2-benzamido-5-alkylthio-1

  通过分别加入一或两摩尔的芳基异硫氰酸酯，将硫代碳酰肼转化为1-氨基硫代氨基甲酰基-4-芳酰基-3-硫代氨基脲或1，5-双（芳基-硫代氨基甲酰基）硫代碳酰肼。1-苯基-或1-亚苄基-硫代碳酰肼和芳酰基异硫氰酸酯类似地产生合适的单加合物。这些化合物中最简单的代表-1-Aminothiocarbamoyl-4-benzoyl-3-thiosemicarbazide被环化成碱性的3-巯基-5-苯基-1,2,4-三唑和2-benzamido-5-在酸性介质中的巯基1,3,4-噻二唑; 在适当的醇中卤代烷的作用产生2-苯甲酰胺基-5-烷硫基-1,3,4-噻二唑。其他类型的单加合物和双加合物的行为相似。
• A new route to 1,2,4- triazoles and 1,3,4- thiadiazoles from 1-acylbithiourea
  作者：Tadashi Okawara、Yoshihiro Tateyama、Tetsuo Yamasaki、Mitsuru Furukawa

  DOI：10.1002/jhet.5570250405

  日期：1988.7

  The intramolecular cyclization of 1- acylbithiourea 1 gave 1,2,4-triazole 2 and 1,3,4-thiadiazole 3. The reaction of 1 with p-toluenesulfonyl chloride in the presence of trithylamine afforded 3. Treatment of 1 with methyl iodide in the absence of any base yielded 2-methylthio-1,3,4-thiadiazole 10 and 2-imino- 1,3,4-thiadiazoline 12.

  1-酰基联硫脲1的分子内环化得到1,2,4-三唑2和1,3,4-噻二唑3。的反应1与p甲苯磺酰氯在trithylamine的存在下，得到3。在没有任何碱的情况下用碘甲烷处理1得到2-甲硫基1,3,4-噻二唑10和2-亚氨基-1,3,4-噻二唑啉12。
• Pala, Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 650,661
  作者：Pala

  DOI：——

  日期：——
• OKAWARA, TADASHI;TATEYAMA, YOSHIHIRO;YAMASAKI, TETSUO;FURUKAWA, MITSURU, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 4, C. 1071-1075
  作者：OKAWARA, TADASHI、TATEYAMA, YOSHIHIRO、YAMASAKI, TETSUO、FURUKAWA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——