6,7-Dihydroxy-3-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3,5,6,7-tetrahydro-imidazo[1,2-a]purin-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 6,7-Dihydroxy-3-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3,5,6,7-tetrahydro-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• 英文别名: 6,7-dihydroxy-3-[4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₆
• 分子量: 325.281
• InChiKey: JHERHCNYUORGNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇醛磷酸酯 、 2'-脱氧鸟苷 在 potassium phosphate buffer 作用下， 反应 24.0h， 生成 6,7-Dihydroxy-3-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3,5,6,7-tetrahydro-imidazo[1,2-a]purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  磷酸乙二醇醛（DNA中3'-脱氧核糖氧化的产物）形成的脱氧鸟苷的1，N2-乙二醛缩合物。

  摘要：

  DNA中脱氧核糖的氧化导致形成各种亲电子产物，这些产物可能与核碱基反应形成加合物。我们现在报道2-脱氧核糖醛，脱氧核糖核酸在DNA中的3'-氧化产生的3'-磷酸乙醛残基的模型，与dG和DNA反应形成dG的非对映体1，N2-乙二醛加合物3-（2 -脱氧-β-D-赤-戊呋喃基）-6，7-二氢-6，7-二羟基咪唑并[1,2-a]嘌呤-9（3H）-1。乙二醛加合物是在生物学条件下（pH 7.4和37摄氏度）形成的主要物质，还有一些次要的荧光加合物，包括1，N6-乙炔腺嘌呤。通过HPLC，质谱以及UV和NMR光谱对加合物进行了充分表征。2-磷酸乙二醛与dG的反应速率常数为10（-6）M（-1）s（-1），而速率常数为0.08和约10（-9）M（-1）s（ -1）分别用于乙二醛和乙醇醛与dG的反应。动力学结果排除了乙二醛对2-磷酸乙二醇醛制剂的污染，这是我们观察的基础。由2-磷酸乙二醛（10（-8）s

  DOI：

  10.1021/tx0155092