(2S,3R,1'S)-1,3-O-[1'-(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-2-methylpentane | 488099-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,1'S)-1,3-O-[1'-(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-2-methylpentane
• 英文别名: (2S,4R,5S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-ethyl-5-methyl-1,3-dioxane
• CAS: 488099-60-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: HWWKLHDOUAXFKN-NVBFEUDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,1'S)-1,3-O-[1'-(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-2-methylpentane 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4S,5S,6R)-6-[(3,4-dimethoxybenzyl)oxy]-4-hydroxy-5-methyl-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯的合成研究。2.立体选择性合成受保护的C（1）-C（12）片段。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了二酮酯6a和6b的高度非对映选择性合成。这些中间体与受保护的C（13）-C（21）醛3和23进行有效的羟醛反应，从而提供高级的C（1）-C（21）tedolide seco酯前体9a和9b。

  DOI：

  10.1021/ol0272343
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-3-羟基戊酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3R,1'S)-1,3-O-[1'-(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-2-methylpentane
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯的合成研究。2.立体选择性合成受保护的C（1）-C（12）片段。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了二酮酯6a和6b的高度非对映选择性合成。这些中间体与受保护的C（13）-C（21）醛3和23进行有效的羟醛反应，从而提供高级的C（1）-C（21）tedolide seco酯前体9a和9b。

  DOI：

  10.1021/ol0272343

文献信息

• Studies on the Synthesis of Tedanolide. 2. Stereoselective Synthesis of a Protected C(1)−C(12) Fragment
  作者：William R. Roush、Jason S. Newcom

  DOI：10.1021/ol0272343

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] Highly diastereoselective syntheses of diketo esters 6a and 6b are described. These intermediates undergo efficient aldol reactions with protected C(13)-C(21) aldehydes 3 and 23, thereby providing advanced C(1)-C(21) tedanolide seco ester precursors 9a and 9b.

  [反应：见正文]描述了二酮酯6a和6b的高度非对映选择性合成。这些中间体与受保护的C（13）-C（21）醛3和23进行有效的羟醛反应，从而提供高级的C（1）-C（21）tedolide seco酯前体9a和9b。