(S)-N'-benzoyl-N-[[3-[3-fluoro-4-(1-pyrrolidinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]thiourea | 221202-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-N'-benzoyl-N-[[3-[3-fluoro-4-(1-pyrrolidinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]thiourea
• 英文别名: N-[[(5S)-3-(3-fluoro-4-pyrrolidin-1-ylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methylcarbamothioyl]benzamide
• CAS: 221202-56-8
• 化学式: C₂₂H₂₃FN₄O₃S
• 分子量: 442.514
• InChiKey: OLFFWWQIFLWXIY-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N'-benzoyl-N-[[3-[3-fluoro-4-(1-pyrrolidinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]thiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到[(5S)-3-(3-fluoro-4-pyrrolidin-1-ylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methylthiourea
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮抗菌剂的构效关系（SAR）研究。2.在5-硫代羰基恶唑烷酮中亲脂性与抗菌活性之间的关系。

  摘要：

  考虑到分子的疏水性参数，对5-硫代羰基恶唑烷酮抗菌剂的研究继续进行，合成了5-硫脲和5-二硫代氨基甲酸酯恶唑烷酮。结构-活性关系（SAR）研究表明，亲脂性显着影响对5-硫代羰基恶唑烷酮的抗菌活性，尤其是计算出的log P值以及5-亲水（或疏水）取代基与疏水（或亲水）之间的平衡苯环上的取代基。发现一些5-硫代羰基恶唑烷酮对革兰氏阳性细菌具有良好的体外抗菌活性，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素的肠球菌（VRE）。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.353
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 platinum(IV) oxide sodium azide 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、196.12 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 (S)-N'-benzoyl-N-[[3-[3-fluoro-4-(1-pyrrolidinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮抗菌剂的构效关系（SAR）研究。2.在5-硫代羰基恶唑烷酮中亲脂性与抗菌活性之间的关系。

  摘要：

  考虑到分子的疏水性参数，对5-硫代羰基恶唑烷酮抗菌剂的研究继续进行，合成了5-硫脲和5-二硫代氨基甲酸酯恶唑烷酮。结构-活性关系（SAR）研究表明，亲脂性显着影响对5-硫代羰基恶唑烷酮的抗菌活性，尤其是计算出的log P值以及5-亲水（或疏水）取代基与疏水（或亲水）之间的平衡苯环上的取代基。发现一些5-硫代羰基恶唑烷酮对革兰氏阳性细菌具有良好的体外抗菌活性，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素的肠球菌（VRE）。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.353