N-(3-(4-methyl-1H-1-imidazolyl)-5-trifluoromethylbenzene) tert-butoxycarbonylamine | 641571-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(3-(4-methyl-1H-1-imidazolyl)-5-trifluoromethylbenzene) tert-butoxycarbonylamine
• 英文别名: [3-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-carbamic acid, 1,1-dimethylethyl ester；3-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)aniline；tert-Butyl (3-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)carbamate；tert-butyl N-[3-(4-methylimidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 641571-14-4
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃N₃O₂
• 分子量: 341.333
• InChiKey: XSSQAAHBIVFYGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-methyl-1H-1-imidazolyl)-5-trifluoromethylbenzene) tert-butoxycarbonylamine 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 异丙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-5-(三氟甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR SALTS, PROCESS FOR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1840122B1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-5-(三氟甲基)苯胺 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86.5%的产率得到N-(3-(4-methyl-1H-1-imidazolyl)-5-trifluoromethylbenzene) tert-butoxycarbonylamine
  参考文献：
  名称：

  一种尼洛替尼氧化降解杂质及其制备方法

  摘要：

  本发明揭示了一种尼洛替尼氧化降解杂质4‑甲基‑3‑[4‑(3‑吡啶基)‑2‑嘧啶基]胺基‑N‑[5‑(3‑氧代‑4‑甲基‑1H‑咪唑‑1‑基)‑3‑(三氟甲基)苯基]苯甲酰胺(I)及其制备方法，其制备包括如下步骤：以3‑(4‑甲基‑1H‑1‑咪唑基)‑5‑三氟甲基苯胺为原料，经氨基保护、氧化及水解脱保护制得3‑(3‑氧代‑4‑甲基‑1H‑1‑咪唑基)‑5‑三氟甲基苯胺，该化合物与4‑甲基‑3‑[[4‑(3‑吡啶基)‑2‑嘧啶基]胺基]苯甲酸发生缩合反应制得尼洛替尼氧化降解杂质(I)。该杂质的发现与制备，对于尼洛替尼的质量研究和品质提高具有重要的现实意义，促进该原料药经济技术的发展。

  公开号：

  CN107188887A

文献信息

• 尼洛替尼中间体的制备方法
  申请人：埃斯特维华义制药有限公司

  公开号：CN105985293B

  公开（公告）日：2018-04-03

  本发明涉及尼洛替尼中间体3‑(三氟甲基)‑5‑(4‑甲基‑1H‑咪唑‑1‑基)苯胺(Ⅰ)的制备方法，包括将3‑(三氟甲基)‑5‑(4‑甲基‑1H‑咪唑‑1‑基)苯甲酸(Ⅶ)经库尔提斯重排生成的副产物化合物(Ⅲ)进一步反应转化成3‑(三氟甲基)‑5‑(4‑甲基‑1H‑咪唑‑1‑基)苯胺(Ⅰ)。本发明方法具有原料利用率高、适合工业化操作的优点。。
• Method for preparing nilotinib intermediate
  申请人：Xu Xuenong

  公开号：US20160311777A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Disclosed in the present invention is a method for preparing nilotinib intermediate 3-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5trifluoromethyl phenylamine (I). The method comprises the following steps: taking trifluorotoluene as an initial material, and preparing the nilotinib intermediate (I) by nitration, bromization, condensation and reduction successively Compared with the prior art, the preparation method has the following advantages: a relatively high yield, the raw materials are easily obtained, a concise process and few side reactions, and is adapted to industrial production, so the development of an economic technology of the bulk drug is pro moted.

  本发明公开了一种制备尼洛替尼中间体3-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-5-三氟甲基苯胺(I)的方法。该方法包括以下步骤：以三氟甲基甲苯为原料，通过硝化、溴化、缩合和还原依次制备尼洛替尼中间体(I)。与现有技术相比，该制备方法具有以下优点：产率相对较高，原材料易获得，工艺简洁，副反应少，适合工业生产，促进了大宗药物的经济技术发展。
• Process For the Synthesis of Organic Compounds
  申请人：Abel Stephan

  公开号：US20080200692A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention provides an efficient, safe and cost effective way to prepare 5-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-3-(trifluoromethyl)-benzenamine which is a key intermediate for the preparation of substituted pyrimidinylaminobenzamides of formula (II):

  本发明提供了一种高效、安全和经济的方法，用于制备5-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-3-(三氟甲基)苯胺，该化合物是制备式（II）取代的嘧啶氨基苯甲酰胺的关键中间体。
• NEW METHOD FOR PREPARING 3-(4-METHYL-1H-IMIDAZOL-1-YL)-5-(TRIFLUOROMETHYL)BENZENAMINE
  申请人：Esteve Química, S.A.

  公开号：EP3095782A1

  公开（公告）日：2016-11-23

  The present invention relates to a new method for preparing 3-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)-benzenamine. The invention also relates to a new intermediate of formula (XI) used in this method and to a method for preparing nilotinib comprising the step of preparing 3-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)-benzenamine by the method of the invention.

  本发明涉及一种制备3-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-5-(三氟甲基)-苯胺的新方法。本发明还涉及一种在该方法中使用的新的中间体式（XI），以及一种制备尼洛替尼的方法，其中包括通过本发明的方法制备3-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-5-(三氟甲基)-苯胺的步骤。
• Inhibitors of tyrosine kinases
  申请人：Breitenstein Werner

  公开号：US20060167015A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The invention relates to compounds of formula wherein the substituents R1, R2 and R4 have the meaning as set forth and explained in the description of the invention, to processes for the preparation of these compounds, pharmaceutical compositions containing same, the use thereof optionally in combination with one or more other pharmaceutically active compounds for the therapy of a disease which responds to an inhibition of protein kinase activity, especially a neoplastic disease, in particular leukaemia, and a method for the treatment of such a disease.

  本发明涉及以下式子的化合物：其中，取代基R1、R2和R4的含义如本发明说明书所述和解释的那样，以及制备这些化合物的方法、含有它们的药物组合物，其可选择与一个或多个其他药理活性化合物联合使用，用于治疗对蛋白激酶活性抑制有反应的疾病，特别是肿瘤性疾病，尤其是白血病，以及治疗这种疾病的方法。