bis(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)methane | 18712-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bis(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)methane
• 英文别名: bis(1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl)methane；1,3,5,1',3',5'-hexamethyl-1H,1'H-4,4'-methanediyl-bis-pyrazole；bis-<1,3,5-Trimethyl-1-heptyl-pyrazolyl-4>-methan；Bis-<1,3,5-trimethyl-pyrazolyl-(4)>-methan；Methylen-4,4'-bis(1,3,5-trimethylpyrazol)；Di-(1,3,5-trimethyl-4-pyrazolyl)-methan；1,3,5-trimethyl-4-((1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-1H-pyrazole；1,3,5-trimethyl-4-[(1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl)methyl]pyrazole
• CAS: 18712-40-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄
• 分子量: 232.329
• InChiKey: ZFTMOSFPVWODCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α,α'-di(1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl)dimethyl ether 以55%的产率得到bis(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  4-羟甲基-1,3,5-三甲基吡唑氯化反应中双-(1,3,5-三甲基吡唑-4-基)甲烷的形成途径

  摘要：

  较早报道了通过 4-羟甲基吡唑氯化合成 4-氯甲基吡唑 [1]。甘德伯格等人。在亚硫酰氯对1-烷基吡唑的羟甲基衍生物的作用下未能获得4-氯甲基衍生物。发现化合物II是反应产物。他们认为，在 1-烷基吡唑系列中，4 位的羟甲基部分非常不稳定，表现为 1-羟甲基，在酸性剂的作用下很容易脱离 [2]。由于这种化合物 I 顺利地转化为双（1,3,5 三甲基吡唑-4-基）甲烷 II。DOI: 10.1134/S1070363210060289

  DOI：

  10.1134/s1070363210060289

文献信息

• Formation pathway of bis-(1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl)methane at chlorination of 4-hydroxymethyl-1,3,5-trimethylpyrazole
  作者：A. O. Baltayan、V. I. Rstakyan、O. S. Attaryan、G. V. Asratyan

  DOI：10.1134/s1070363210060289

  日期：2010.6

  derivatives at the action of thionyl chloride on hydroxymethyl derivatives of 1-alkylpyrazoles. Compound II was found to be the reaction product. They believed that in 1-alkylpyrazoles series hydroxymethyl moiety in the position 4 is extremely labile and behaves as 1-oxymethyl group, which readily departed at the action of acidic agents [2]. Due to this compound I transforms smoothly into bis(1,3,5trimet

  较早报道了通过 4-羟甲基吡唑氯化合成 4-氯甲基吡唑 [1]。甘德伯格等人。在亚硫酰氯对1-烷基吡唑的羟甲基衍生物的作用下未能获得4-氯甲基衍生物。发现化合物II是反应产物。他们认为，在 1-烷基吡唑系列中，4 位的羟甲基部分非常不稳定，表现为 1-羟甲基，在酸性剂的作用下很容易脱离 [2]。由于这种化合物 I 顺利地转化为双（1,3,5 三甲基吡唑-4-基）甲烷 II。DOI: 10.1134/S1070363210060289
• Non-catalytic alkylation of benzylamine with 1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-ylmethanol
  作者：H. S. Attaryan、V. I. Rstakyan、S. S. Hayotsyan、G. V. Asratyan

  DOI：10.1134/s1070363213060352

  日期：2013.6
• Extrusion of formaldehyde from bis(pyrazolymethyl) ethers on heating
  作者：O. S. Attaryan、A. A. Gevorkyan、S. K. Antanosyan、S. G. Matsoyan

  DOI：10.1134/s1070363207060345

  日期：2007.6
• Reactions of 3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazole with electrophiles
  作者：O. S. Attaryan、V. I. Rstakyan、A. G. Hasratyan

  DOI：10.1134/s1070363212100143

  日期：2012.10

  Reactions of 3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazole with various electrophilic reagents were studied. Electrophilic attack occurred regioselectively at the C-4 atom in the pyrazole ring.