2-溴-2-(4-硝基苯基)乙酰氯 | 75288-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-2-(4-硝基苯基)乙酰氯
• 英文名称: 2-bromo-2-(4-nitrophenyl)acetyl chloride
• 英文别名: p-Nitro-phenyl-bromessigsaeure-chlorid；DL-Brom-(4-nitrophenyl)-acetylchlorid
• CAS: 75288-21-0
• 化学式: C₈H₅BrClNO₃
• 分子量: 278.49
• InChiKey: DCIKEVJVFMXAAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-162 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.779±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 水 、 重水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of photogenerated α-hydroxy-p-nitrobenzyl carbanions in aqueous solution: protonation vs. disproportionation

  摘要：

  对p-硝基苯甲基衍生物6-10在水溶液中的光化学作用进行了研究，作为pH值的函数，使用产物分析、紫外-可见分光光度法和激光闪光光解（LFP）。选择这些化合物的目的是进一步探索这些体系产生α-羟基-p-硝基苯甲基负离子的倾向，并研究它们后续反应的机制。α-羟基取代的负离子是一类不能通过热路线容易形成的负离子，但据信具有一些有趣的化学性质。用于光生成这些负离子的三种方法包括：（i）脱羧反应；（ii）逆Aldol反应；和（iii）碳酸脱质子化。所有三种方法都证明在p-硝基苯甲基色团中是成功的。光生成的α-羟基-p-硝基苯甲基负离子通过不均化反应，产生氧化和还原产物；负离子的简单质子化是不可检测的。关键词：光脱羧、硝基苯甲基负离子、光氧化还原、硝基芳香化合物、激发态碳酸。

  DOI：

  10.1139/v03-045
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 溴 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-溴-2-(4-硝基苯基)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. III. 5-Arylthiazolidine-2,4-diones as potent aldose reductase inhibitors.

  摘要：

  具有一个或两个取代基（如苯基、杂基和烷基）的噻唑烷-2,4-二酮衍生物在5位合成并评估为醛糖还原酶抑制剂。在鼠晶状体培养检测中，活性化合物的抑制作用也被测量。在这些化合物中，一系列5-(3,4-二烷氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮在两种检测中显示出显著的活性。结构-活性关系进行了讨论，并描述了一种合成5-芳基噻唑烷-2,4-二酮的新方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3601

文献信息

• 1,3-Dipolar character of six-membered aromatic rings. Part 52. 2π+ 8π Cycloaddition reactions of 1-substituted 3-oxidopyridinium betaines
  作者：Alan R. Katritzky、Alan T. Cutler、Nicholas Dennis、Gebran J. Sabongi、Soheila Rahimi-Rastgoo、Gerhard W. Fischer、Ian J. Fletcher

  DOI：10.1039/p19800001176

  日期：——

  Dichloroketen and a series of aryl(bromo)ketens react with various 1-substituted 3-oxidopyridiniums to give novel bicyclic compounds by addition across the C(4)–O and the C(2)–O positions. Frontier-MO theory is used to rationalise the orientation of these cycloadditions. Acid-catalysed hydrolysis of the C(2)–O adducts (9) yielded 3-hydroxy-2-benzylpyridines.

  二氯酮和一系列芳基（溴）酮与各种1-取代的3-氧化吡啶鎓反应，通过在C（4）–O和C（2）–O位置加成生成新型双环化合物。Frontier-MO理论用于合理化这些环加成的方向。酸催化的C（2）-O加合物（9）水解产生3-羟基-2-苄基吡啶。
• 2,7-Diazabicyclo[2.2.1]heptanes: novel asymmetric access and controlled bridge-opening
  作者：Gary R. Peczkowski、Philip G. E. Craven、Darren Stead、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1039/c8cc10263e

  日期：——

  triketopiperazines to enones afford products in high yield and enantiomeric ratio (er). Further modification delivers products possessing natural product (NP) scaffolds including diazabicyclo[2.2.1]heptane, prolinamide and harmicine.

  有机催化的取代的三酮哌嗪向烯酮的不对称迈克尔加成反应提供了高收率和对映体比率的产品（er）。进一步修饰可提供具有天然产物（NP）支架的产品，包括二氮杂双环[2.2.1]庚烷，脯氨酰胺和甜菜碱。
• KATRITZKY A. R.; CUTLER A. T.; DENNIS N.; SABONGI G. J.; RAHIMI-RASTGOO S+, J- CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 5, 1176-1184
  作者：KATRITZKY A. R.、 CUTLER A. T.、 DENNIS N.、 SABONGI G. J.、 RAHIMI-RASTGOO S+

  DOI：——

  日期：——
• US5374656A
  申请人：——

  公开号：US5374656A

  公开（公告）日：1994-12-20