溴-(4-硝基-苯基)-乙酸 | 4578-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 溴-(4-硝基-苯基)-乙酸
• 英文名称: α-Brom-4-nitro-phenylessigsaeure
• 英文别名: p-Nitro-phenyl-bromessigsaeure；2-Bromo-2-(4-nitrophenyl)acetic acid
• CAS: 4578-72-7
• 化学式: C₈H₆BrNO₄
• 分子量: 260.044
• InChiKey: SMKXTGGPYJSLGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  391.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.822±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴-(4-硝基-苯基)-乙酸 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 4-nitroso-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of photogenerated α-hydroxy-p-nitrobenzyl carbanions in aqueous solution: protonation vs. disproportionation

  摘要：

  对p-硝基苯甲基衍生物6-10在水溶液中的光化学作用进行了研究，作为pH值的函数，使用产物分析、紫外-可见分光光度法和激光闪光光解（LFP）。选择这些化合物的目的是进一步探索这些体系产生α-羟基-p-硝基苯甲基负离子的倾向，并研究它们后续反应的机制。α-羟基取代的负离子是一类不能通过热路线容易形成的负离子，但据信具有一些有趣的化学性质。用于光生成这些负离子的三种方法包括：（i）脱羧反应；（ii）逆Aldol反应；和（iii）碳酸脱质子化。所有三种方法都证明在p-硝基苯甲基色团中是成功的。光生成的α-羟基-p-硝基苯甲基负离子通过不均化反应，产生氧化和还原产物；负离子的简单质子化是不可检测的。关键词：光脱羧、硝基苯甲基负离子、光氧化还原、硝基芳香化合物、激发态碳酸。

  DOI：

  10.1139/v03-045
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 溴 作用下， 生成 溴-(4-硝基-苯基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Heyns; Schultze, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 611, p. 40,55

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FLUOROPHORE CHELATED LANTHANIDE LUMINESCENT PROBES WITH IMPROVED QUANTUM EFFICIENCY
  申请人：Mustaev Arkady

  公开号：US20130202536A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to novel luminescent compositions of matter containing a fluorophore, synthetic methods for making the compositions, macromolecular conjugates of the compositions, and the use of the compositions in various methods of detection. The invention also provides kits containing the compositions and their conjugates for use in the methods of detection.

  这项发明涉及含有荧光物质的新型发光组合物，制备这些组合物的合成方法，这些组合物的高分子共轭物，以及在各种检测方法中使用这些组合物的用途。该发明还提供了包含这些组合物及其共轭物的试剂盒，用于上述检测方法。
• Aniline derivatives possessing an inhibitory effect of nitric oxide synthase
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US06534546B1

  公开（公告）日：2003-03-18

  Compounds represented by the general formula (1):   (where R1 is SR6 or NR7R8, where R6 is typically an alkyl group having 1-6 carbon atoms, R7 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-6 carbon atoms or a nitro group, and R8 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1-6 carbon atoms; R2 and R3 are each typically a hydrogen atom or an alkyl group having 1-6 carbon atoms; R4 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-6 carbon atoms or an amidino group of which the amine portion may be substituted by an alkyl or nitro group; R5 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1-6 carbon atoms; Y1, Y2, Y3 and Y4 which may be the same or different are each typically a hydrogen atom, a halogen atom or an alkoxy group having 1-6 carbon atoms; n and m are each an integer of 0 or 1), or possible stereoisomers or optically active forms of the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds possess a potent nitric oxide synthase inhibiting activity and are useful as therapeutics of cerebrovascular diseases.

  由一般式（1）表示的化合物：（其中R1为SR6或NR7R8，其中R6通常为具有1-6个碳原子的烷基基团，R7为氢原子、具有1-6个碳原子的烷基基团或硝基基团，R8为氢原子或具有1-6个碳原子的烷基基团；R2和R3通常为氢原子或具有1-6个碳原子的烷基基团；R4为氢原子、具有1-6个碳原子的烷基基团或其胺部分可能被烷基或硝基基团取代的酰胺基团；R5为氢原子或具有1-6个碳原子的烷基基团；Y1、Y2、Y3和Y4可能相同或不同，通常为氢原子、卤素原子或具有1-6个碳原子的烷氧基团；n和m各自为0或1的整数），或这些化合物的可能立体异构体或光学活性形式，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有强效的一氧化氮合酶抑制活性，并可用作脑血管疾病的治疗药物。
• Stereocontrol in Radical Cyclization: Change in Rate-Determining Step
  作者：Siddiki S. M. A. Hakim、Takashi Sugimura

  DOI：10.1021/ol101370x

  日期：2010.8.20

  substituent, while the selectivity becomes high to give a single stereoisomer (>99% pure) when the substituent is an aryl group. The difference in the selectivity is attributable to the change in the rate-determining step from the conformational process to the cyclization.

  带有手性2,4-戊二醇系链的酯的α-碳自由基的分子内环化显示，当自由基碳原子具有烷基取代基时，立体选择性低，而当取代基具有较高的选择性时，则可以生成单一的立体异构体（纯度> 99％）是芳基。选择性的差异可归因于从构象过程到环化过程的速率确定步骤的变化。
• Anti-viral compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06358971B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention relates to compounds of Formula (I) below, which inhibit the growth of picornaviruses, Hepatitus viruses, enteroviruses, cardioviruses, polioviruses, coxsackieviruses of the A and B groups, echo virus and Mengo virus. wherein: A is phenyl, pyridyl, substituted phenyl, substituted pyridyl, or benzyl; R is hydrogen, COR4, or COCF3; X is N—OH, O, or CHR1; R1 is hydrogen, halo, CN, C1-C4 alkyl, —C≡CH, CO(C1-C4 alkyl), CO2(C1-C4 alkyl), or CONR2R3; R2 and R3 are independently hydrogen or C1-C4 alkyl; A′ is hydrogen, halo, C1-C6 alkyl, benzyl, naphthyl, thienyl, furyl, pyridyl, pyrollyl, COR4, S(O)nR4, or a group of the formula R4 is C1-C6 alkyl, phenyl, or substituted phenyl; n is 0, 1, or 2; R5 is independently at each occurrence hydrogen or halo; m is 1, 2, 3, or 4; and R6 is hydrogen, halo, CF3, OH, CO2H, NH2, NO2, CONHOCH3, C1-C4 alkyl, or CO2(C1-C4 alkyl), C1-C4 alkoxy; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及以下化合物（I）的公式，它们抑制了小肠病毒、肝炎病毒、肠病毒、心病毒、脊髓灰质炎病毒、A组和B组柯萨奇病毒、回声病毒和门戈病毒的生长。其中：A为苯基、吡啶基、取代苯基、取代吡啶基或苄基；R为氢、COR4或COCF3；X为N—OH、O或CHR1；R1为氢、卤素、CN、C1-C4烷基、—C≡CH、CO（C1-C4烷基）、CO2（C1-C4烷基）或CONR2R3；R2和R3独立地为氢或C1-C4烷基；A′为氢、卤素、C1-C6烷基、苄基、萘基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡咯基、COR4、S（O）nR4或R4的公式组，其中R4为C1-C6烷基、苯基或取代苯基；n为0、1或2；R5在每次出现时独立地为氢或卤素；m为1、2、3或4；以及R6为氢、卤素、三氟甲基、羟基、CO2H、NH2、NO2、CONHOCH3、C1-C4烷基、或CO2（C1-C4烷基）、C1-C4烷氧基；或其药用可接受盐。
• A metal-free and mild approach to 1,3,4-oxadiazol-2(3<i>H</i>)-ones <i>via</i> oxidative C–C bond cleavage using molecular oxygen
  作者：Bumhee Lim、Seunggun Park、Jae Hyun Park、Jongsik Gam、Sanghee Kim、Jung Woon Yang、Jeeyeon Lee

  DOI：10.1039/c7ob03188b

  日期：——

  A mild metal-free approach to 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones via 1,3,4-oxadiazin-5(6H)-ones is described. This novel transformation, promoted by the electron-withdrawing p-substituents on the phenyl group at the α-carbonyl position, features a tandem reaction consisting of oxidative hydroxylation and C–C bond cleavage using molecular oxygen. The method utilizes K2CO3 in CH3CN without any oxidants, transition

  描述了一种经由1,3,4-恶二嗪-5（6 H）-酮的温和的不含金属的方法制备1,3,4-恶二唑-2（3 H）-酮。这种新颖的转变是由α-羰基位置的苯基上的吸电子对位取代基促进的，具有串联反应，该串联反应由氧化性羟基化和使用分子氧进行的CC键断裂组成。该方法利用CH 3 CN中的K 2 CO 3而不使用任何氧化剂，过渡金属或添加剂，从而可调谐合成1,3,4-恶二嗪-5（6 H）-ones ，1,3,4-恶二唑- 2（3 H）-ones和α-酮酰胺在温和的有氧条件下。