N-allyl-N-(4-bromophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 392314-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(4-bromophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 392314-98-6
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 366.279
• InChiKey: BCGODKLWTIIFRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.8-65.5 °C
• 沸点：
  469.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(4-bromophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 反应 0.17h， 以11%的产率得到N-(4-bromophenyl)-N-(2-fluoropropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新合成的超强充当选择性HCA IX抑制剂（氟化）苯磺酰胺的叔胺：朝向由磺胺碳酸酐酶抑制的新模式。

  摘要：

  在超强酸HF / SbF5中合成了叔取代的（氟化的）苯磺酰胺，并作为人碳酸酐酶的抑制剂进行了测试（hCA，EC 4.2.1.1）。观察到对肿瘤相关hCA IX的强选择性，而不会抑制脱靶hCA II，这表明与经典的磺酰胺类药物相比，它具有新的作用机理。

  DOI：

  10.1039/c3cc40858b
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲酸 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到N-allyl-N-(4-bromophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散性催化立体选择性半还原艾伦酰胺

  摘要：

  已经开发了钯催化的、配体控制的烯丙酰胺的区域发散半还原。这种膦配体转换的半还原系统可以通过使用单一钯催化剂轻松获得广泛的烯丙酰胺和乙烯基酰胺。通过使用单齿 Xphos 和双齿 BINAP 配体（参见方案），可以实现不同过程的出色区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202103402

文献信息

• FeBr3-catalyzed regioselective hydroxysulfenylation of N-allylsulfonamides with sulfonyl hydrazides
  作者：Zhong-Qi Xu、Lin-Chuang Zheng、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.044

  日期：2019.2

  Regioselective hydroxysulfenylation of unactivated CC double bonds was reported. Using FeBr3-bpy as the catalyst, Na2S2O8 as the oxidant, and sulfonyl hydrazides as the sulfenyl sources, hydroxysulfenylation of unfunctionalized olefins proceeded readily, giving a variety of β-hydroxysulfides in moderate to good isolated yields.

  报道了未活化的C C双键的区域选择性羟基亚磺酰基化。使用FeBr 3 -bpy作为催化剂，使用Na 2 S 2 O 8作为氧化剂，使用磺酰肼作为亚磺酰基来源，未官能化烯烃的羟基亚磺酰基化反应容易进行，得到了各种中等至良好分离产率的β-羟基硫化物。
• Enantioselective Synthesis of 3‐Fluorochromanes via Iodine(I)/Iodine(III) Catalysis
  作者：Jérôme C. Sarie、Christian Thiehoff、Jessica Neufeld、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.202005181

  日期：2020.8.24

  bioactive small molecules where it is frequently oxidized at position 3. Motivated by the importance of this position in conferring efficacy, and the prominence of bioisosterism in drug discovery, an iodine(I)/iodine(III) catalysis strategy to access enantioenriched 3‐fluorochromanes is disclosed (up to 7:93 e.r.). In situ generation of ArIF2 enables the direct fluorocyclization of allyl phenyl ethers to generate

  苯并二氢吡喃核是生物活性小分子的共有核，在位置 3 上经常被氧化。由于该位置在赋予功效方面的重要性以及生物电子等排性在药物发现中的突出地位，碘 (I)/碘 (III) ）公开了获得对映体富集的 3-氟色满的催化策略（高达 7:93 er .）。原位生成 ArIF 2能够直接氟环化烯丙基苯基醚，生成表现出立体电子疏忽效应的新型支架。使用氘代探针进行的机械询问证实了与 II 型inv途径一致的立体特异性过程。
• Ligand‐Controlled Regiodivergence for Catalytic Stereoselective Semireduction of Allenamides
  作者：Mojtaba Hajiloo Shayegan、Zhong‐Yuan Li、Xin Cui

  DOI：10.1002/chem.202103402

  日期：2022.1.3

  A palladium-catalyzed, ligand controlled regiodivergent semireduction of allenamides has been developed. This phosphine ligand-switched semireduction system has enabled an easy access to a broad scope of allylic and vinylic amides by using a single palladium catalyst. The excellent regio- and stereoselectivities of the divergent processes were achieved by the employment of monodentate Xphos and bidentate

  已经开发了钯催化的、配体控制的烯丙酰胺的区域发散半还原。这种膦配体转换的半还原系统可以通过使用单一钯催化剂轻松获得广泛的烯丙酰胺和乙烯基酰胺。通过使用单齿 Xphos 和双齿 BINAP 配体（参见方案），可以实现不同过程的出色区域选择性和立体选择性。
• New superacid synthesized (fluorinated) tertiary benzenesulfonamides acting as selective hCA IX inhibitors: toward a new mode of carbonic anhydrase inhibition by sulfonamides
  作者：Benoît Métayer、Agnès Mingot、Daniella Vullo、Claudiu. T. Supuran、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1039/c3cc40858b

  日期：——

  Tertiary substituted (fluorinated) benzenesulfonamides were synthesized in superacid HF/SbF5 and tested as inhibitors of human carbonic anhydrases (hCAs, EC 4.2.1.1). Strong selectivity toward tumor-associated hCA IX, without inhibiting the offtarget hCA II, was observed, pointing out to a new mechanism of action compared to classical sulfonamides.

  在超强酸HF / SbF5中合成了叔取代的（氟化的）苯磺酰胺，并作为人碳酸酐酶的抑制剂进行了测试（hCA，EC 4.2.1.1）。观察到对肿瘤相关hCA IX的强选择性，而不会抑制脱靶hCA II，这表明与经典的磺酰胺类药物相比，它具有新的作用机理。