2-(1-(4-methoxyphenyl)hex-5-en-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1634692-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(1-(4-methoxyphenyl)hex-5-en-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[1-(4-methoxyphenyl)hex-5-en-3-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1634692-41-3
• 化学式: C₁₉H₂₉BO₃
• 分子量: 316.248
• InChiKey: JRNLYQBODIOXNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 2-(1-(4-methoxyphenyl)hex-5-en-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以77.25%的产率得到(E)-2-(1-(4-methoxyphenyl)-6-(phenylsulfonyl)hex-5-en-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Novel (E)-1-(Hexa-3,5-dien-1-yl)-4-methoxybenzene via Boronate Complex

  摘要：

  通过硼酸盐复合物合成了新型化合物(E)-1-(己-3,5-二烯-1-基)-4-甲氧基苯。首先，3-(4-甲氧基苯基)丙基二异丙基氨基甲酸酯与双(2-甲基丙基)氨基硼酸频哪醇酯在N,N,N,N-四甲基乙二胺的存在下反应生成二级硼酸酯，随后在Grubbs Hoveyda II催化剂的作用下与(乙烯砜基)苯反应。所得产物(E)-2-(1-(4-甲氧基苯基)-6-(苯基砜基)己-5-烯-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷接着与1-溴-3,5-双(三氟甲基)苯在n-BuLi的存在下反应，生成亲核性硼酸盐复合物。最后，通过将硼酸盐复合物在50°C下搅拌1小时并回流15小时，以优异的产率获得了目标化合物(E)-1-(己-3,5-二烯-1-基)-4-甲氧基苯。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17095
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧苯基)-1-丙醇 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-(1-(4-methoxyphenyl)hex-5-en-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis, Characterization and Stereoselectivity of Novel 1-{2-[(1R,2S)-2-(Chloromethyl)cyclopropyl]ethyl}-4-methoxybenzene via Boronate Complex

  摘要：

  新型 1-[2-{(1R,2S)-2-(氯甲基)环丙基]乙基}-4-甲氧基苯是通过环丙烷化反应以新颖的方法合成的。氨基甲酸酯与 2-烯丙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷反应生成硼酸酯，再与 1-溴-3,5-双（三氟甲基）苯在正丁基锂存在下进行处理，合成了亲核硼酸酯络合物。然后，通过硼酸络合物与不同的亲电体（如三氯异氰尿酸（TCCA）和 N-氯代丁二酰亚胺（NCS））反应，制备出 1-[2-{(1R,2S)-2-（氯甲基）环丙基]乙基}-4-甲氧基苯。通过在不同温度下使用各种芳基锂和亲电剂，对产率和非对映异构比（d.r）进行了研究。最佳产率、非对映体比率（d.r）、对映体比率（e.r）、对映体过量（e.e）、对映体特异性和 [a]D 分别为 67%、2.1:1、68.6:28.9、39.7、0.41 和 +3.84。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16244

文献信息

• α-Sulfinyl Benzoates as Precursors to Li and Mg Carbenoids for the Stereoselective Iterative Homologation of Boronic Esters
  作者：Giorgia Casoni、Murat Kucukdisli、James M. Fordham、Matthew Burns、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.7b05457

  日期：2017.8.30

  blocks to be converted into lithium (t-BuLi) and magnesium (i-PrMgCl·LiCl) carbenoids in the presence of boronic esters, thus allowing efficient and highly stereospecific homologation. The use of magnesium carbenoids allows carbon chains to be grown with the incorporation of sensitive functional groups, such as alkyl/aryl halides, azides, and esters. The use of lithium carbenoids, which are less sensitive

  硼酸酯的立体选择性试剂控制的同系化是少数可迭代的合成转化之一，如果自动化，可以形成名副其实的分子制造机器的基础。最近，α-甲锡烷基三异丙基苯甲酸酯和 α-亚磺酰氯已成为硼酸酯迭代同系化的有用构件。然而，α-苯甲酸甲锡酯需要使用化学计量量的（+）-或（-）-对映异构体的稀有且昂贵的二胺司巴甜来制备；此外，这些构件以及在认证过程中产生的副产品被认为是有毒的。另一方面，α-亚磺酰氯难以制备具有高水平的对映体纯度，并且在同系化反应条件下容易发生有害的酸碱副反应，导致立体特异性低。在这里，我们表明使用这两种结构单元的混合物，即 α-亚磺酰基三异丙基苯甲酸酯，在很大程度上克服了上述缺点。通过将 α-镁化苯甲酸酯与 Andersen 易于获得的薄荷醇衍生亚磺酸盐的对映异构体或对映纯 S-手性 α-亚磺酰基苯甲酸酯的 α-烷基化，我们制备了一系列高度对映纯的单和二取代 α-亚磺酰基苯甲酸酯，一些带有敏感的