(R)-tert-butyl-(3-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enyloxy)-diphenylsilane | 633305-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl-(3-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enyloxy)-diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 633305-66-5
• 化学式: C₃₀H₃₈O₃Si
• 分子量: 474.715
• InChiKey: OMKKPDHGEBTDKU-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl-(3-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enyloxy)-diphenylsilane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 臭氧 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  bryostatins的合成研究：合成途径到含有三环大内酯核心的类似物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。预计的一系列抑菌素类似物系列的第一个合成已完成26个步骤，总产率为2.2％。在这封信中，我们详细介绍了这些三环大内酯bryostatin类似物的结构核心的两种方法。该路线的主要特征包括BITIP催化的不对称烯丙基化反应和Mukaiyama醛醇缩合反应，螯合控制的烯丙基化，吡喃环化反应和大环内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol050512o
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-3-醇,1-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-,(R)- 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到(R)-tert-butyl-(3-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enyloxy)-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  从Bryostatin类似物Merle 23中删除C26甲基取代基对其生物学特性和效力的影响可忽略不计。

  摘要：

  在理解bryostatin 1（一种癌症和痴呆症的候选治疗药物）的结构特征的作用，赋予其对蛋白激酶C的效力及其诱导的独特生物反应谱方面，正在取得重要进展。bryostatin 1中一个关键的药效团元素是C26位置的仲羟基，相应的伯羟基在佛波酯与蛋白激酶C的结合中起类似作用。在此，我们描述了bryostatin同源物的合成C26羟基是佛波酯中的伯羟基，表明其生物学活性与带有仲羟基的相应化合物的生物学活性几乎没有区别。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700677

文献信息

• A concise stereoselective formal total synthesis of the cytotoxic macrolide (+)-Neopeltolide via Prins cyclization
  作者：Jhillu Singh Yadav、Gunda Gopala Krishana、Satya Narayana Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.054

  日期：2010.1

  A convergent and highly stereoselective formal total synthesis of the naturally occurring, cytotoxic 14-membered macrolide neopeltolide has been achieved via two Prins cyclizations.

  通过两次Prins环化反应，自然生成的，具有细胞毒性的14元大环内酯大新内酯类化合物实现了收敛和高度立体选择性的形式全合成。
• [EN] BRYOSTATIN ANALOGS AND USE THEREOF AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA BRYOSTATINE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2016025363A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Described herein are tricyclic macrolactones. The macrolactones have a high binding affinity for PKC. The compounds described herein can be used in a number of therapeutic applications including the treatment or prevention of viral infection. Also described herein are methods for producing macrolactones. The methods permit the high-yield synthesis of macrolactones in a low number of steps and with a high degree of substitution and specificity.

  本文描述了三环大环内酯。这些大环内酯对蛋白激酶C（PKC）具有很高的结合亲和力。本文描述的化合物可用于多种治疗应用，包括治疗或预防病毒感染。本文还描述了生产大环内酯的方法。这些方法允许在较少的步骤中高产量地合成大环内酯，并具有高度的取代和特异性。
• Total Synthesis of Phorboxazole B
  作者：De-Run Li、Dong-Hui Zhang、Cai-Yun Sun、Ji-Wen Zhang、Li Yang、Jian Chen、Bo Liu、Ce Su、Wei-Shan Zhou、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/chem.200500892

  日期：2006.1.23

  An efficient and highly convergent total synthesis of the potent antitumor agent phorboxazole B has been achieved. The synthetic strategy of this synthesis features: 1) a highly efficient substrate-controlled hydrogenation to construct the functionalized cis-tetrahydropyrane unit; 2) iterative crotyl addition to synthesize the segment that contains alternating hydroxyl and methyl substituents; 3) Hg(OAc)2/I2-induced

  已经实现了有效的和高度收敛的有效的抗肿瘤药phorboxazole B的全合成。该合成方法的合成策略为：1）高效的底物控制的氢化反应，以构建官能化的顺式-四氢吡喃单元；2）重复的巴豆基加成反应，以合成含有交替的羟基和甲基取代基的链段；3）Hg（OAc）2 / I 2诱导的环化以建立顺式-四氢吡喃部分；4）在Mukaiyama aldol反应中的1，3-不对称诱导以在C9和C3处提供立体异构中心；5）探索Still-Gennari烯化反应以完成佛波唑唑B的大环内酯环。
• Synthetic Studies Towards Phorboxazole B: Stereoselective Synthesis of the C3-C19 Bis-oxane Oxazole Fragment
  作者：Wei-shan Zhou、Dong-hui Zhang

  DOI：10.1055/s-2003-41462

  日期：——

  A convergent and enantioselective synthesis of the C3-C19 bis-oxane oxazole fragment of phorboxazole B has been described. This work features highly efficient substrate-controlled reductions to construct the functionalised cis-oxane and a Mukaiyama aldol reaction followed by an intramolecular Williamson reaction leading to a trans-oxane.

  已经描述了佛波唑 B 的 C3-C19 双恶烷恶唑片段的会聚和对映选择性合成。这项工作的特点是高效的底物控制还原来构建官能化的顺式氧杂环己烷和 Mukaiyama 羟醛反应，然后是分子内威廉姆森反应产生反式氧杂环己烷。
• Total Synthesis of (+)-Neopeltolide by a Prins Macrocyclization
  作者：Sang Kook Woo、Min Sang Kwon、Eun Lee

  DOI：10.1002/anie.200800386

  日期：2008.4.14