4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylbutyramide | 676625-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylbutyramide
• 英文别名: 4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylbutanamide
• CAS: 676625-51-7
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₃
• 分子量: 375.427
• InChiKey: DXBPGYCLHHQKHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylbutyramide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到4-amino-3-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  一种方便的制备β-乙酰氨基取代的色胺的衍生物

  摘要：

  考虑到发现新的5-HT 6受体配体，从共同的中间体合成了各种β-乙酰氨基取代的色胺和 N ， N- 二甲基色胺 衍生物。为此，提出了吲哚， Meldrum 酸和 N- 邻苯 二甲酰亚胺基乙醛之间的三分子缩合， 然后进行仔细的脱保护和官能团操作。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0068-3
• 作为产物：
  描述：

  苯二甲酰亚氨基乙醛 在 DL-脯氨酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  一种方便的制备β-乙酰氨基取代的色胺的衍生物

  摘要：

  考虑到发现新的5-HT 6受体配体，从共同的中间体合成了各种β-乙酰氨基取代的色胺和 N ， N- 二甲基色胺 衍生物。为此，提出了吲哚， Meldrum 酸和 N- 邻苯 二甲酰亚胺基乙醛之间的三分子缩合， 然后进行仔细的脱保护和官能团操作。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0068-3

文献信息

• A Convenient Preparation of ?-Acetamido Substituted Tryptamine Derivatives
  作者：Michel Boisbrun、Elka Vassileva、Marion Raoul、Jean-Yves Laronze、Janos Sapi

  DOI：10.1007/s00706-003-0068-3

  日期：2003.12.1

  In view of finding new 5-HT6 receptor ligands various β-acetamido substituted tryptamine and N , N -dimethyltryptamine derivatives were synthesized from a common intermediate. A trimolecular condensation between indole, Meldrum ’s acid and N -phthalimidoacetaldehyde followed by careful deprotection and functional group manipulations were proposed for this purpose.

  考虑到发现新的5-HT 6受体配体，从共同的中间体合成了各种β-乙酰氨基取代的色胺和 N ， N- 二甲基色胺 衍生物。为此，提出了吲哚， Meldrum 酸和 N- 邻苯 二甲酰亚胺基乙醛之间的三分子缩合， 然后进行仔细的脱保护和官能团操作。