2-({[(2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl]amino}carbonyl)benzoic acid | 1412403-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-({[(2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl]amino}carbonyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(2-Amino-4-oxo-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methylcarbamoyl]benzoic acid；2-[(2-amino-4-oxo-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methylcarbamoyl]benzoic acid
• CAS: 1412403-05-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅O₄
• 分子量: 327.299
• InChiKey: VBCAGVZNMKCYID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-({[(2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl]amino}carbonyl)benzoic acid 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 2-amino-5({[(3a′S,4′R,6a′R)-2,2-dimethyl-4,6a′-dihydro-3a′H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]amino}methyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Concise and efficient syntheses of preQ1 base, Q base, and (ent)-Q base

  摘要：

  原核 t-RNA-鸟嘌呤-转糖基化酶在志贺氏杆菌病的发病机制中起着至关重要的作用，为了深入研究这些酶的功能作用，我们主要利用廉价易得的起始材料，开发出了高效、高产的前 Q1 碱基、Q 碱基和（ent）-Q 碱基的新型合成方法。Q 碱和（ent）-Q 碱可以从预 Q1 碱开始，通过与适当装饰的卤代环戊烯合成物发生亲核取代反应而获得，在此之前，它们是由天然碳水化合物制备的。

  DOI：

  10.1039/c2ob26387d
• 作为产物：
  描述：

  苯二甲酰亚氨基乙醛 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.16h， 生成 2-({[(2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl]amino}carbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Concise and efficient syntheses of preQ1 base, Q base, and (ent)-Q base

  摘要：

  原核 t-RNA-鸟嘌呤-转糖基化酶在志贺氏杆菌病的发病机制中起着至关重要的作用，为了深入研究这些酶的功能作用，我们主要利用廉价易得的起始材料，开发出了高效、高产的前 Q1 碱基、Q 碱基和（ent）-Q 碱基的新型合成方法。Q 碱和（ent）-Q 碱可以从预 Q1 碱开始，通过与适当装饰的卤代环戊烯合成物发生亲核取代反应而获得，在此之前，它们是由天然碳水化合物制备的。

  DOI：

  10.1039/c2ob26387d

文献信息

• Concise and efficient syntheses of preQ1 base, Q base, and (ent)-Q base
  作者：Hans-Dieter Gerber、Gerhard Klebe

  DOI：10.1039/c2ob26387d

  日期：——

  To thoroughly study the functional role of prokaryotic t-RNA-guanine-transglycosylases which are essential in the pathogenesis of shigellosis, novel efficient, high-yielding synthetic approaches for preQ1 base, Q base, as well as for (ent)-Q base mainly employing cheap and readily available starting materials have been developed. Q base as well as (ent)-Q base are accessible starting from preQ1 base via nucleophilic substitution reactions with appropriately decorated halocyclopentenyl synthons, prior to that prepared from naturally occurring carbohydrates.

  原核 t-RNA-鸟嘌呤-转糖基化酶在志贺氏杆菌病的发病机制中起着至关重要的作用，为了深入研究这些酶的功能作用，我们主要利用廉价易得的起始材料，开发出了高效、高产的前 Q1 碱基、Q 碱基和（ent）-Q 碱基的新型合成方法。Q 碱和（ent）-Q 碱可以从预 Q1 碱开始，通过与适当装饰的卤代环戊烯合成物发生亲核取代反应而获得，在此之前，它们是由天然碳水化合物制备的。