(2S,4R)-4-(N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-2-guanidinoethyl)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 654666-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-(N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-2-guanidinoethyl)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-tert-butyl (2S,4R)-4-[2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]ethyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 654666-10-1
• 化学式: C₃₀H₄₆N₄O₈
• 分子量: 590.717
• InChiKey: ZNIJBBVYHUHXIW-YADHBBJMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-2-guanidinoethyl)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  限制使用精氨酸-脯氨酸融合氨基酸的肽转变构象和鸟嘌呤基团的构象分析：结合受体后应用于小型心房利钠肽。

  摘要：

  化合物（2S，4S）-和（2S，4R）-4-（2'-胍基乙基）脯氨酸已合成为构象受限的精氨酸。它们的主链轮流适合i +1位置，与精氨酸相比，侧链受到限制。这些类似物被纳入到微型心房利钠多肽中，该多肽在Gly（6）-Arg（7）（）-Met（8）-Asp（9）处具有重要的轮状构象。结构分析表明，Arg（7）与受体结合时构象空间的大小约为整个构象空间的三分之一。

  DOI：

  10.1021/jm030232j
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-(tert-butyl) (S)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 氰基亚甲基三正丁基膦 、 cobalt(II) chloride 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S,4R)-4-(N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-2-guanidinoethyl)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  限制使用精氨酸-脯氨酸融合氨基酸的肽转变构象和鸟嘌呤基团的构象分析：结合受体后应用于小型心房利钠肽。

  摘要：

  化合物（2S，4S）-和（2S，4R）-4-（2'-胍基乙基）脯氨酸已合成为构象受限的精氨酸。它们的主链轮流适合i +1位置，与精氨酸相比，侧链受到限制。这些类似物被纳入到微型心房利钠多肽中，该多肽在Gly（6）-Arg（7）（）-Met（8）-Asp（9）处具有重要的轮状构象。结构分析表明，Arg（7）与受体结合时构象空间的大小约为整个构象空间的三分之一。

  DOI：

  10.1021/jm030232j