氨甲酸,二乙基-,2,2-二氟-1-碘乙烯基酯 | 171617-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨甲酸,二乙基-,2,2-二氟-1-碘乙烯基酯
• 英文名称: 1-(N,N-Diethylcarbamoyloxy)-2,2-difluoro-1-iodoethene
• 英文别名: 2,2-difluoro-1-(N,N-diethylcarbamoyloxy)-1-iodoethene；Diethylcarbamic acid 1-iodo-2,2-difluorovinyl ester；(2,2-difluoro-1-iodoethenyl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 171617-28-0
• 化学式: C₇H₁₀F₂INO₂
• 分子量: 305.063
• InChiKey: FSUPTKHIKVNBMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.716±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨甲酸,二乙基-,2,2-二氟-1-碘乙烯基酯 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 三苯胂 、 AD-mix-β 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2S)-4-(N,N-diethylcarbamoyloxy)-5,5-difluoropent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  将不对称二羟基化应用于二氟化碳水化合物类似物的合成：1,1-二氟-1-脱氧-d-木酮糖

  摘要：

  现成的二氟烯醇碘化物和锡烷分别与链烯基锡和碘化物进行钯催化的偶联反应，得到一组二氟的1,3-二烯和1,4-二烯的试验样品，然后将其暴露于AD条件下。提出了许多问题，包括简单的1,3-丁二烯的反应性通常较低，以及某些1,4-和取代的1,3-戊二烯的有用的反应性。尽管用于AD的基本条件导致某些二醇产物的分解，但是烯醇缩醛化学允许脱氧木酮糖的二氟类似物的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.017
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-(N,N-diethylcarbamoyloxy)ethenylzinc chloride 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到氨甲酸,二乙基-,2,2-二氟-1-碘乙烯基酯
  参考文献：
  名称：

  One-pot near-ambient temperature syntheses of aryl(difluoroenol) derivatives from trifluoroethanol

  摘要：

  由1-(2'-甲氧基-乙氧基甲氧基)-2,2,2-三氟乙烷和1-(N,N-二乙基氨基甲酸酯)-2,2,2-三氟乙烷在冰浴温度下制备的氟代烯烃锌试剂，采用便捷的一锅法与多种芳基卤化物进行了Negishi偶联。尽管在醇醚和氨基甲酸酯试剂之间揭示出了显著差异，但与其他偶联程序相比，这种Negishi协议在三氟乙醇的整体产率方面表现非常优越。

  DOI：

  10.1039/c1ob06372c

文献信息

• Suzuki–Miyaura Coupling Reactions of Iodo(difluoroenol) Derivatives, Fluorinated Building Blocks Accessible at Near-Ambient Temperatures
  作者：Peter G. Wilson、Jonathan M. Percy、Joanna M. Redmond、Adam W. McCarter

  DOI：10.1021/jo3011705

  日期：2012.8.3

  A recently developed method for the near-ambient generation of difluorovinylzinc reagents has facilitated the preparation of 1-(N,N-diethylcarbamoyloxy)-2,2-difluoro1-iodoethene and 2,2-difluoro-1-iodo-1-(2'-methoxyethoxymethoxy)ethene. The utility of these reagents has been investigated in Suzuki-Miyaura couplings with a range of potassium trifluoroborate coupling partners, with the scope of successful couplings proving wide. Deiodinated species appeared as significant side products, but a solvent change from i-PrOH to t-BuOH suppressed the pathway to these species and improved coupling yields.
• New fluorine-containing building blocks from trifluoroethanol. 2.
  作者：Judith A. Howarth、W. Martin Owton、Jonathan M. Percy、Michael H. Rock

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00588-y

  日期：1995.9

  A new fluorine containing acyl anion equivalent 1,1 -difluoro-2-lithio-2-[(N,N-diethylcarbamato)-ethene 9 has been prepared and trapped with a number of electrophiles in good yields. Transacylation of the first formed lithium alkoxides releases a difluoroenolate, affording difluoromethylketones upon work-up.
• DeBoos, Gareth A.; Fullbrook, Jeremy J.; Owton, W. Martin, Synlett, 2000, # 7, p. 963 - 966
  作者：DeBoos, Gareth A.、Fullbrook, Jeremy J.、Owton, W. Martin、Percy, Jonathan M.、Thomas, Andrew C.

  DOI：——

  日期：——