(Z)-2-iodo-2-phenyl-1-ethenyl trifluoromethyl sulfone | 176312-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-iodo-2-phenyl-1-ethenyl trifluoromethyl sulfone
• 英文别名: [(Z)-1-iodo-2-(trifluoromethylsulfonyl)ethenyl]benzene
• CAS: 176312-31-5
• 化学式: C₉H₆F₃IO₂S
• 分子量: 362.111
• InChiKey: NDQZGUTYIMADOT-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-iodo-2-phenyl-1-ethenyl trifluoromethyl sulfone 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 水 作用下， 反应 48.0h， 生成 (E)-(2-cyclohexylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过与 β-杂原子功能化的三取代乙烯基三氟乙烯反应进行 C-H 键的立体有择烯基化1

  摘要：

  芳基和烷基 β-杂原子三取代乙烯基三氟乙烯与四氢呋喃和环己烷反应，进行三氟甲基自由基介导的 CH 官能化反应，得到 E 和 Z β-杂原子三取代烯烃。大多数反应以高产率和高立体特异性（构型保留）进行。本研究中使用的β-取代基是碘、溴、氟、苯甲酸酯、碳酸乙酯和邻苯二甲酰亚胺。带有强大电子释放基团（如烷氧基或氨基）的 β-取代基使乙烯基三氟乙烯失去反应性。

  DOI：

  10.1021/ja963636s
• 作为产物：
  描述：

  phenylethynyl trifluoromethyl sulfone 在 溶剂黄146 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到(Z)-2-iodo-2-phenyl-1-ethenyl trifluoromethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  通过 Stille 反应立体和区域特异性合成 α-和 β-取代的乙烯基和二烯基三氟乙烯

  摘要：

  乙炔阴离子与三氟甲磺酸酐进行有效磺酰化以提供炔三氟乙烯。这些材料通过添加碘化氢一步立体定向地转化为 (Z)-β-碘乙烯基三氟乙烯。也可以通过两步法获得 (Z)-α-碘乙烯基三氟甲磺酸，包括将氢化三丁基锡加成到炔属三氟甲磺酸以生成 (Z)-α-(三丁基甲锡基) 乙烯基三氟甲磺酸，然后进行碘脱烷基化反应。两类碘乙烯基三氟酮都可以顺利地与乙烯基、芳基、杂芳基和炔属锡烷进行钯 (0) 介导的 Stille 反应，以立体定向地提供三取代的乙烯基和二烯基三氟乙烯。

  DOI：

  10.1021/ja954303i

文献信息

• Alkenylation of C−H Bonds via Reaction with Vinyl and Dienyl Triflones. Stereospecific Synthesis of Trisubstituted Vinyl Triflones via Organocopper Addition to Acetylenic Triflones¹
  作者：Jason Xiang、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja962790b

  日期：1996.1.1
• Stereo- and Regiospecific Syntheses of α- and β-Substituted Vinyl and Dienyl Triflones via the Stille Reaction¹
  作者：Jason S. Xiang、A. Mahadevan、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja954303i

  日期：1996.1.1

  Acetylenic anions undergo efficient sulfonylation with trifluoromethanesulfonic anhydride to provide acetylenic triflones. These materials are stereospecifically converted to (Z)-β-iodovinyl triflones in one step via the addition of hydrogen iodide. Access to (Z)-α-iodovinyl triflones is also possible via a two-step process involving tributyltin hydride addition to the acetylenic triflones to generate

  乙炔阴离子与三氟甲磺酸酐进行有效磺酰化以提供炔三氟乙烯。这些材料通过添加碘化氢一步立体定向地转化为 (Z)-β-碘乙烯基三氟乙烯。也可以通过两步法获得 (Z)-α-碘乙烯基三氟甲磺酸，包括将氢化三丁基锡加成到炔属三氟甲磺酸以生成 (Z)-α-(三丁基甲锡基) 乙烯基三氟甲磺酸，然后进行碘脱烷基化反应。两类碘乙烯基三氟酮都可以顺利地与乙烯基、芳基、杂芳基和炔属锡烷进行钯 (0) 介导的 Stille 反应，以立体定向地提供三取代的乙烯基和二烯基三氟乙烯。
• Stereospecific Alkenylation of C−H Bonds via Reaction with β-Heteroatom-Functionalized Trisubstituted Vinyl Triflones¹
  作者：Jason Xiang、Wanlong Jiang、Jianchun Gong、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja963636s

  日期：1997.5.1

  Aryl and alkyl β-heteroatom-trisubstituted vinyl triflones react with THF and cyclohexane to undergo trifluoromethyl radical-mediated C−H functionalization reactions to afford E and Z β-heteroatom-trisubstituted olefins. Most reactions proceed with both high yield and high stereospecificity (retention of configuration). β-Substituents which have been employed in this study are iodine, bromine, fluorine

  芳基和烷基 β-杂原子三取代乙烯基三氟乙烯与四氢呋喃和环己烷反应，进行三氟甲基自由基介导的 CH 官能化反应，得到 E 和 Z β-杂原子三取代烯烃。大多数反应以高产率和高立体特异性（构型保留）进行。本研究中使用的β-取代基是碘、溴、氟、苯甲酸酯、碳酸乙酯和邻苯二甲酰亚胺。带有强大电子释放基团（如烷氧基或氨基）的 β-取代基使乙烯基三氟乙烯失去反应性。