(E)-(2-cyclohexylvinyl)benzene | 18869-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-cyclohexylvinyl)benzene
• 英文别名: (2-cyclohexylvinyl)benzene；(E)-1-cyclohexyl-2-phenylethene；β-cyclohexylstyrene；(E)-(2-cyclohexylethenyl)-benzene；[(E)-2-cyclohexylethenyl]benzene
• CAS: 18869-27-7
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: MENUHMSZHZBYMK-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-cyclohexylvinyl)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 P--P-methyldibenzophospholium frifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  动力学（非平衡）因素在共轭叶立德的 Wittig 反应中占主导地位

  摘要：

  Reactions de Wittig d'ylures 稳定 par des groupements 酯，乙烯基 ou 苄基。反应中间体、甜菜碱和氧杂菲坦的练习曲

  DOI：

  10.1021/ja00197a055
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl radical 在 环己烷 作用下， 反应 6.0h， 生成 (E)-(2-cyclohexylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Giese, Bernd; Gonzalez-Gomez, Juan Antonio; Lachhein, Stephen, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 5, p. 475 - 476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Syntheses of <i>Z</i>-Alkenes via Photocatalyzed Decarboxylative Coupling of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters with Terminal Arylalkynes
  作者：Guo-Li Dai、Shu-Zhen Lai、Zhuangzhu Luo、Zhen-Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00558

  日期：2019.4.5

  A novel, efficient Z-alkene synthesis via photocatalyzed decarboxylative couplings between terminal aryl alkynes and alkyl N-hydroxyphthalimide (NHPI) esters, which are derived from aliphatic carboxylic acids, is described. A wide range of primary, secondary, and tertiary carboxylates as well as α-amino acid and α-oxyacid-derived esters were employed as suitable substrates. The mild reaction conditions

  描述了通过末端芳基炔烃和衍生自脂族羧酸的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯之间的光催化脱羧偶联的新颖，有效的Z-烯烃合成。各种各样的伯，仲和叔羧酸盐以及α-氨基酸和α-含氧酸衍生的酯被用作合适的底物。温和的反应条件，广泛的底物范围，官能团耐受性和操作简便性使得该脱羧偶联反应成为有机合成中的重要方法。
• A transition-metal-free Heck-type reaction between alkenes and alkyl iodides enabled by light in water
  作者：Wenbo Liu、Lu Li、Zhengwang Chen、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c5ob00515a

  日期：——

  A transition-metal-free coupling protocol between various alkenes and non-activated alkyl iodides has been developed by using photoenergy in water for the first time. Under UV irradiation and basic aqueous conditions, various alkenes efficiently couple with a wide range of non-activated alkyl iodides. A tentative mechanism, which involves an atom transfer radical addition process, for the coupling

  首次通过在水中使用光能，开发了各种烯烃与未活化烷基碘之间的无过渡金属偶联方案。在紫外线辐射和碱性水溶液条件下，各种烯烃与各种未活化的烷基碘有效地偶联。提出了一种涉及原子转移自由基加成过程的偶合机理。
• Photo-induced Decarboxylative Heck-Type Coupling of Unactivated Aliphatic Acids and Terminal Alkenes in the Absence of Sacrificial Hydrogen Acceptors
  作者：Hui Cao、Heming Jiang、Hongyu Feng、Jeric Mun Chung Kwan、Xiaogang Liu、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.8b11218

  日期：2018.11.28

  boronates are among the most versatile building blocks that can be found in every sector of chemical science. We herein report a noble-metal-free method of accessing such olefins through a photo-induced decarboxylative Heck-type coupling using alkyl carboxylic acids, one of the most ubiquitous building blocks, as the feedstocks. This transformation was achieved in the absence of external oxidants through

  1,2-二取代的烯烃，如乙烯基芳烃、乙烯基硅烷和乙烯基硼酸酯，是化学科学各个领域中最通用的结构单元。我们在此报告了一种无贵金属的方法，该方法使用烷基羧酸（最普遍的结构单元之一）作为原料，通过光诱导脱羧 Heck 型偶联获得此类烯烃。这种转变是在没有外部氧化剂的情况下通过有机光氧化还原催化剂和钴肟催化剂的协同组合实现的，H2 和 CO2 作为唯一的副产物。控制实验和 DFT 计算都支持基于自由基的机制，最终导致开发出脂肪族羧酸、丙烯酸酯和乙烯基芳烃的选择性三组分偶联。
• Generation of Phosphoranes Derived from Phosphites. A New Class of Phosphorus Ylides Leading to High <i>E</i> Selectivity with Semi-stabilizing Groups in Wittig Olefinations
  作者：Varinder K. Aggarwal、J. Robin Fulton、Chris G. Sheldon、Javier de Vicente

  DOI：10.1021/ja029573x

  日期：2003.5.1

  Tosylhydrazones derived from aryl aldehydes react with t-BuOK, ClFeTPP, (MeO)3P, and aldehydes to furnish olefins with high E selectivity. These reactions occur through a Wittig-type pathway via the corresponding diazo compounds, metal carbenes and phosphorous ylides, with the water-soluble trimethyl phosphate as the byproduct. Similar reactions can also be performed using ethyl diazoacetate; however

  源自芳基醛的甲苯磺酰腙与 t-BuOK、ClFeTPP、(MeO)3P 和醛反应以提供具有高 E 选择性的烯烃。这些反应通过相应的重氮化合物、金属卡宾和磷叶立德通过 Wittig 型途径发生，副产物为水溶性磷酸三甲酯。使用重氮乙酸乙酯也可以进行类似的反应；然而，仅在 LiBr 存在下才观察到高 E 选择性。在这种情况下，该反应被认为是通过通过 Arbuzov 反应形成的膦酸阴离子发生的。因此，该烯化反应通过 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应发生，但膦酸阴离子是在完全无碱的条件下生成的。
• Visible-Light-Mediated C–I Difluoroallylation with an α-Aminoalkyl Radical as a Mediator
  作者：Fuyang Yue、Jianyang Dong、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02905

  日期：2021.9.17

  for direct visible-light-mediated C–I difluoroallylation reactions of α-trifluoromethyl arylalkenes with alkyl iodides at room temperature with an α-aminoalkyl radical as a mediator. The protocol permits efficient functionalization of various α-trifluoromethyl arylalkenes with cyclic and acyclic primary, secondary, and tertiary alkyl iodides and is scalable to the gram level. This mild protocol uses

  在此，我们报告了一种在室温下以 α-氨基烷基自由基为介质的 α-三氟甲基芳基烯烃与烷基碘的直接可见光介导的 C-I 二氟烯丙基化反应的方案。该协议允许使用环状和非环状伯、仲和叔烷基碘对各种 α-三氟甲基芳基烯烃进行有效功能化，并且可扩展到克级。这种温和的协议使用廉价的介质，适用于复杂天然产物和药物的后期功能化。