chlorure de l'acide tri-O-acetylshikimique | 501433-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: chlorure de l'acide tri-O-acetylshikimique
• 英文别名: tri-O-acetylshikimic acid chloride；(3R)-3r,4c,5t-triacetoxy-cyclohex-1-enecarbonyl chloride；(3R)-3r,4c,5t-Triacetoxy-cyclohex-1-encarbonylchlorid；[(1R,5R,6S)-5,6-diacetyloxy-3-carbonochloridoylcyclohex-3-en-1-yl] acetate
• CAS: 501433-74-5
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₇
• 分子量: 318.711
• InChiKey: VBACTYAAFBYFGW-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorure de l'acide tri-O-acetylshikimique 生成 ((1Ξ,4R)-4r,5t-dihydroxy-2-methyl-cyclohex-2-enyliden)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Grewe; Bokranz, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 49,55

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,4,5-triacetoxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 chlorure de l'acide tri-O-acetylshikimique
  参考文献：
  名称：

  Hunsdiecker-Barton卤代羧化的新方面-磷酸-草酸及其衍生物的合成

  摘要：

  我们报告了通过Hunsdiecker-Barton卤代羧化法对环己烯基羧酸的应用，对the草酸途径重要中间体的磷酸-等排物的有效合成方法。作为实例，合成了膦酰基shi草酸，其3-脱氢衍生物和相应的单甲酯。已证明该方法在合成抗病毒药物奥司他韦的等排物中同样有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.044

文献信息

• Design, synthesis, and preliminary biological evaluation of novel ketone derivatives of shikimic acid
  作者：Min Jiang、Bing Xiong、Yu-mei Shen、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c3ra43755h

  日期：——

  We herein report the discovery of novel shikimic acid derivatives via Suzuki coupling and Liebeskind–Srogl reaction. Fourteen compounds were synthesized and evaluated against M. tuberculosis H37Rv (ATCC 95054). Most of these compounds displayed activities against M. tuberculosis with MIC ranging from 4 to 16 μg mL−1. These substances are promising antimycobacterial prototypes.

  我们在此报告通过 Suzuki 偶联和 Liebeskind-Srogl 反应发现了新型莽草酸衍生物。合成了 14 种化合物并针对结核分枝杆菌 H37Rv (ATCC 95054) 进行了评估。这些化合物中的大多数都表现出抗结核分枝杆菌的活性，MIC 范围为 4 至 16 μg mL−1。这些物质是有前途的抗分枝杆菌原型。
• Methyl reserpate o-triacetylshikimate
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02819271A1

  公开（公告）日：1958-01-07
• Grewe,R.; Vangermain,E., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 104 - 110
  作者：Grewe,R.、Vangermain,E.

  DOI：——

  日期：——
• Grewe; Buettner, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2452,2457
  作者：Grewe、Buettner

  DOI：——

  日期：——
• Delfourne, Evelyne; Despeyroux, Pierre; Gorrichon, Liliane, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 3, p. 532 - 544
  作者：Delfourne, Evelyne、Despeyroux, Pierre、Gorrichon, Liliane、Veronique, Jacqueline

  DOI：——

  日期：——