(+/-)-4-phenylbut-1-enyl propionate | 1188423-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-phenylbut-1-enyl propionate
• 英文别名: 1-phenylbut-3-en-1-yl propionate；Benzenemethanol, I+/--2-propen-1-yl-, 1-propanoate；1-phenylbut-3-enyl propanoate
• CAS: 1188423-19-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: HJXGSMNCLSJRPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-phenylbut-1-enyl propionate 在 六甲基磷酰三胺 、 三氢化钐 、 水 、 3-溴丙烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基溴化溴化mar介导的级联环化。2-（2-羟烷基）环丙醇和2-（2-羟乙基）双环[2.1.1]己-1-醇的合成

  摘要：

  在我们先前关于烯丙基SmBr / HMPA / H 2 O促进的简单均烯丙基酯的分子内还原偶联的研究的延续中，该化合物提供了2-（2-羟烷基）环丙醇的简便合成，在这里我们报告了丁-的还原级联环化由烯丙基SmBr / HMPA / CuCl 2 ·2H 2 O介导的3-烯基丁-3-烯酸酯，其中两个C═C键先后偶联，以构建结构上令人关注的桥联双环叔醇。因此，以中等至良好的产率和优异的非对映选择性制备了2-（2-羟乙基）双环[2.1.1]己-1-醇。

  DOI：

  10.1021/jo501797w
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-4-phenylbut-1-enyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Study on the coupling of acyclic esters with alkenes – the synthesis of 2-(2-hydroxyalkyl)cyclopropanols via cascade cyclization using allylsamarium bromide

  摘要：

  在以 HMPA 和 H2O 为添加剂的烯丙基溴化铵存在下，前所未有地实现了脂肪族无环酯与烯烃之间的自由基环化。这种级联自由基环化-环-开环-阴离子环化的方法可以方便有效地从现有材料中获得 2-（2-羟基烷基）环丙醇。

  DOI：

  10.1039/c2cc34630c

文献信息

• Baeyer–Villiger monooxygenase-catalyzed kinetic resolution of racemic α-alkyl benzyl ketones: enzymatic synthesis of α-alkyl benzylketones and α-alkyl benzylesters
  作者：Cristina Rodríguez、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.018

  日期：2009.6

  The application of three BVMOs for the enantioselective oxidation of 3-phenylbutan-2-ones with different substituents in the aromatic moiety is described. By choosing the appropriate biocatalyst and substrate combination, chiral ketones and esters can be obtained with excellent enantiopurities. This methodology could also be applied to the resolution of racemic alpha-alkyl benzylketones with longer alkyl chains as well as with two substituted alpha-substituted benzylacetones. A kinetic analysis revealed that the BVMOs studied effectively convert all tested compounds showing that the enzymes are tolerant towards the substrate structure while being highly enantioselective. These properties render BVMOs as valuable biocatalysts for the preparation of compounds with high interest in organic synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.