(E)-1-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-7-oxohept-1-en-3-yl acetate | 1309113-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-7-oxohept-1-en-3-yl acetate
• CAS: 1309113-48-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: LJYAGCNPBHUPIK-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynylphosphonate 、 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-7-oxohept-1-en-3-yl acetate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (4-methoxyphenyl){3,3,6-trimethyl-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Elansolid生物合成的分子基础：前所未有的醌型甲基巯基引发的分子内Diels-Alder Cycloaddition / Macroactonization的证据

  摘要：

  完全控制：通过饲喂实验，生物合成基因簇的分析以及模型底物的合成，阐明了滑翔细菌Chitinophaga sancti合成的一种新的，结构独特的聚酮化合物代谢物elansolide A1的生物合成的关键步骤。这些步骤包括前所未有的脱水反应，分子内Diels-Alder环加成反应（IMDA）和不寻常的大内酯化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006880
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-7-[(triisopropylsilyl)oxy]hept-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-7-oxohept-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Elansolid生物合成的分子基础：前所未有的醌型甲基巯基引发的分子内Diels-Alder Cycloaddition / Macroactonization的证据

  摘要：

  完全控制：通过饲喂实验，生物合成基因簇的分析以及模型底物的合成，阐明了滑翔细菌Chitinophaga sancti合成的一种新的，结构独特的聚酮化合物代谢物elansolide A1的生物合成的关键步骤。这些步骤包括前所未有的脱水反应，分子内Diels-Alder环加成反应（IMDA）和不寻常的大内酯化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006880