tert-butyl (S)-3-(((R)-tert-butylsulfinyl)amino)-3-phenylpropanoate | 1169704-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-(((R)-tert-butylsulfinyl)amino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1169704-24-8
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃S
• 分子量: 325.472
• InChiKey: KTQBZSKXYUUZOR-RCDICMHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-(((R)-tert-butylsulfinyl)amino)-3-phenylpropanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2,2,2-trifluoro-N-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  m2促进的亚氨基Reformatsky反应，可轻松合成对映体富集的β-氨基酸酯

  摘要：

  描述了一种通过SmI 2促进的亚氨基Reformatsky反应立体选择性合成β-氨基酸酯的简便有效方法。将溴乙酸叔丁酯不对称添加到N-叔丁亚磺酰基醛亚胺中，可中等至高收率地获得β-氨基酸酯，具有非对映选择性。通过制备β-内酰胺和3-氨基茚满-1-酮衍生物，扩大了叔丁基β-氨基酸酯的合成用途。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4180-z
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 溴乙酸叔丁酯 在 samarium diiodide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以80%的产率得到tert-butyl (S)-3-(((R)-tert-butylsulfinyl)amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  m2促进的亚氨基Reformatsky反应，可轻松合成对映体富集的β-氨基酸酯

  摘要：

  描述了一种通过SmI 2促进的亚氨基Reformatsky反应立体选择性合成β-氨基酸酯的简便有效方法。将溴乙酸叔丁酯不对称添加到N-叔丁亚磺酰基醛亚胺中，可中等至高收率地获得β-氨基酸酯，具有非对映选择性。通过制备β-内酰胺和3-氨基茚满-1-酮衍生物，扩大了叔丁基β-氨基酸酯的合成用途。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4180-z

文献信息

• Scalable Synthesis of β-Amino Esters via Reformatsky Reaction with N-tert-Butanesulfinyl Imines
  作者：Kristin Brinner、Daniel Poon、Brandon Doughan

  DOI：10.1055/s-0028-1087964

  日期：2009.4

  The Reformatsky reagents derived from ethyl bromoacetate and tert-butyl bromoacetate add cleanly, in high yield, and with good diastereoselectivity to N-tert-butanesulfinyl aldimines and ketimines. Importantly, this reaction scales well (>50 mmol), and affords products upwards of 70% yield over three steps, starting from commercially available N-tert-butanesulfinamide, aldehydes, and ketones.

  由溴乙酸乙酯和溴乙酸叔丁酯衍生的 Reformatsky 试剂可干净、高收率地添加到 N-叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺中，并具有良好的非对映选择性。重要的是，该反应可以很好地扩展（> 50 mmol），并且从市售的 N-叔丁烷亚磺酰胺、醛和酮开始，经过三个步骤，产品的产率高达 70%。