Toluene-4-sulfonic acid 1-oxy-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl ester | 260411-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 1-oxy-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl ester
• 英文别名: (1-Oxido-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-3-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 260411-34-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: GSAGKNGJAHACAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 1-oxy-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到azabicyclo[2.2.2]oct-2-ene N-oxide
  参考文献：
  名称：

  奎尼丁烯胺N-氧化物与硼烷配合物的合成与功能化

  摘要：

  描述了奎宁环烯胺N-氧化物和奎宁环烯胺硼烷配合物的合成。双键的选择性去质子化可在一系列亲电子试剂的α位上进行直接官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02033-x
• 作为产物：
  描述：

  quinuclidin-3-yl tosylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid 1-oxy-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  奎尼丁烯胺N-氧化物与硼烷配合物的合成与功能化

  摘要：

  描述了奎宁环烯胺N-氧化物和奎宁环烯胺硼烷配合物的合成。双键的选择性去质子化可在一系列亲电子试剂的α位上进行直接官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02033-x

文献信息

• The synthesis and functionalisation of quinuclidine enamine N-oxide and borane complex
  作者：Ian A O’Neil、Duncan Wynn、Justine Y.Q Lai

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02033-x

  日期：2000.1

  The synthesis of quinuclidine enamine N-oxide and quinuclidine enamine borane complex is described. Selective deprotonation of the double bond allows the direct functionalisation at the α-position with a range of electrophiles.

  描述了奎宁环烯胺N-氧化物和奎宁环烯胺硼烷配合物的合成。双键的选择性去质子化可在一系列亲电子试剂的α位上进行直接官能化。