5,6-dibromo-5,6-dihydrodibenzocyclo-octene | 53334-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,6-dibromo-5,6-dihydrodibenzocyclo-octene
• 英文别名: 5,6-Dibromo-5,6-dihydrodibenzocyclooctene；7,8-Dibrom-1,2,5,6-dibenzo-cyclooctatetraen；3,4-Dibromo-1:2,5:6-dibenzo-cyclooctatrien；3,4-Dibrom-1:2,5:6-dibenzo-cyclooctatrien；7,8-Dibrom-1,2,5,6-dibenzocyclooctatrien；(2Z)-10,11-dibromotricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12,14-heptaene
• CAS: 53334-15-9
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂
• 分子量: 364.079
• InChiKey: SMCMCCLYQZTDDK-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dibromo-5,6-dihydrodibenzocyclo-octene 在 铂 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,6,11,12-四氢二苯并[a,e]环辛烯
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated eight-membered ring compounds. XI. Synthesis of sym-dibenzo-1,5-cyclooctadiene-3,7-diyne and sym-dibenzo-1,3,5-cyclooctatrien-7-yne, presumably planar conjugated eight-membered ring compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00824a066
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 溴 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 240.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 96.5h， 生成 5,6-dibromo-5,6-dihydrodibenzocyclo-octene
  参考文献：
  名称：

  Arene synthesis by extrusion reaction. 16. Coplanar and stable derivatives of 13,14-didehydro-tribenzo[a,c,e]cyclooctene: synthesis of 5,6-didehydro-1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene and 5,6-didehydro-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene-1,14-dione and x-ray crystal structures of 1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo[5,6-cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene and 1,12-dihydro-1,1,12,12-tetramethyldicyclopenta[def,jkl]tetraphenylene

  摘要：

  5,6-Didehydro-1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene (2) and 5,6-didehydro-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene-1,14-dione (3) have been synthesized. Structural investigation of these molecules revealed that they all possess a coplanar structure.

  DOI：

  10.1021/jo00078a031

文献信息

• Investigations in the cyclobutane series—X
  作者：Margaret Avram、I.G. Dinulescu、Doina Dinu、G. Mateescu、C.D. Nenitzescu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98532-1

  日期：1963.1

  Dibenzotricycloöctadiene (I) yields on heating with dienophiles, Diels-Alder adducts (IV and V) and forms with oxygen a peroxide (VI). These reactions are explained by formation of an intermediate with an ortho-quinonoid structure (II). Polycyclic Diels-Alder adducts were obtained in good yields from a solution of benzocyclobutadiene and unstable hydrocarbons such as ortho-quinodimethane or 2,3-dihydronaphthalene

  二苯并三环十八碳二烯（I）与亲二烯体，狄尔斯-阿尔德加合物（IV和V）加热生成，并与氧形成过氧化物（VI）。这些反应通过形成具有邻-醌型结构（II）的中间体来解释。从苯并环丁二烯和不稳定的烃类如邻-喹二甲烷或2,3-二氢萘的溶液以良好的产率获得多环Diels-Alder加合物。对于先前获得的几种化合物，提出了修订的结构。1个
• Condensed cyclobutane aromatic compounds—XXIII
  作者：M.P. Cava、R. Pohlke、B.W. Erickson、J.C. Rose、G. Fraenkel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99263-4

  日期：1962.1

  The reaction of bromine with 1,2,5,6-dibenzocyclo-octatetraene involves normal halogen addition to the olefinic linkages, rather than transannular addition as previously assumed. Both a very unreactive tetrabromide and a highly reactive dibromide can be obtained. Solvolysis of the dibromide gives derivatives of 1,2,5,6-dibenzocycloheptatriene. The structures of several transformation products of this

  溴与1,2,5,6-二苯并环辛酸酯的反应涉及将正常的卤素加成至烯烃键，而不是先前假定的跨环加成。可以同时获得非常不活泼的四溴化物和高度反应性的二溴化物。二溴化物的溶剂分解得到1,2,5,6-二苯并环庚三烯的衍生物。修改了文献中出现的该二溴化物的几种转化产物的结构。二苯并环辛酸酯的四溴化物的通常几何形状与观察到的NMR光谱相关。
• 1-Substituted and 1,4-Disubstituted Tribenzo [<i>a,c,e</i>]cyclooctenes
  作者：Henry N. C. Wong、XUE Long Hou

  DOI：10.1055/s-1985-31442

  日期：——

  Diels-Alder cycloaddition between 5,6-didehydrodibenzo[a,e]cyclooctene and various furans leads to endoxides which are deoxygenated by low valent titanium to 1-substituted and 1,4-disubstituted tribenzo[a,c,e]cyclooctenes. Some chemical transformations of these new class of compounds are also reported.

  5,6-二去氢二苯并[a,e]环辛烯与各种呋喃发生Diels-Alder环加成反应，形成端氧化物，这些端氧化物通过低价钛脱氧，得到1-取代和1,4-二取代的三苯并[a,c,e]环辛烯。同时还报道了这些新型化合物的一些化学转化反应。
• Arene synthesis by extrusion reaction. 9. Presumably planar derivatives of tribenzo[a,c,e]cyclooctene: synthesis of 10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene-1,14-dione and 1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene
  作者：Xuelong Hou、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/ja00240a051

  日期：1987.3
• Muellen, Klaus; Heinz, Willi; Klaerner, Frank-Gerrit, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 12, p. 2349 - 2371
  作者：Muellen, Klaus、Heinz, Willi、Klaerner, Frank-Gerrit、Roth, Wolfgang R.、Kindermann, Islinde、et al.

  DOI：——

  日期：——