N,N-diethyl 3,5-dimethoxy-2-formylbenzamide | 126393-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl 3,5-dimethoxy-2-formylbenzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2,4-dimethoxy-6-formylbenzamide；N,N-diethyl-2-formyl-2,5-dimethoxybenzamide；N,N-diethyl-2-formyl-3,5-dimethoxybenzamide
• CAS: 126393-81-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: CSQCIDSZCVOQRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl 3,5-dimethoxy-2-formylbenzamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4,6-dimethoxy-3-hydroxy-(3H)-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过豪瑟（Hauser）环空策略合成3C蛋白酶抑制剂胸苷的区域异构体类似物

  摘要：

  豪瑟（Hauser）将3-氰基-5,7-二甲氧基-（3 H）-异苯并呋喃-1-酮4与丙烯酸乙酯的环合反应作为获得活化的萘醌3的方法，活化的萘醌3是合成胸腺酮1的关键中间体，被证明是不可靠的。与此形成对比的是，区域异构体3-氰基-4,6-二甲氧基-（3 H）-异苯并呋喃-1-酮13与丙烯酸乙酯的豪瑟环化反应轻松进行，得到乙基5,7-二甲氧基-1,4-萘醌12，初始二羟基萘氧化后16。萘醌12的烯丙基化，然后还原甲基化和Wacker氧化，得到酮11经历了CBS还原为（2 'S）-酒精19，然后环化为内酯20。还原内酯，然后氧化脱甲基，得到（1 S，3 S）-6,8-二甲氧基-1-羟基-3-甲基吡喃并[2,3 - c ] -1,4-萘醌22，其为区域异构体3C蛋白酶抑制剂胸腺嘧啶1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.046
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 N,N-diethyl 3,5-dimethoxy-2-formylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Brimble, Margaret A.; Caprio, Vittorio; Johnston, Andrew D., Synthesis, 2001, # 6, p. 855 - 862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An approach to an enantioselective synthesis of crisamicin A via a novel double Hauser–Kraus annulation strategy
  作者：Olivier Andrey、Jonathan Sperry、Uffe S. Larsen、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.065

  日期：2008.4

  A double Hauser–Kraus annulation between biscyanophthalide 4 and the d-mannose derived enone 39 provides access to an advanced intermediate 54 that is an excellent scaffold to effect an enantioselective total synthesis of crisamicin A 1.

  在双氰基酞化物4和d-甘露糖衍生的烯酮39之间进行的双重Hauser-Kraus环空法可提供进入高级中间体54的通道，该中间体是影响crisamicin A 1的对映选择性全合成的优良骨架。
• An efficient synthesis of phthalides by Diels-Alder reaction of sulfur-substituted furanones with silyloxydienes: A formal synthesis of mycophenolic acid.
  作者：Mitsuaki WATANABE、Masao TSUKAZAKI、Yumiko HAMADA、Masatomo IWAO、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.2948

  日期：——

  Highly substituted phthalides including a key intermediate in the synthesis of mycophenolic acid were prepared by the Diels-Alder reaction of 3-(phenylthio- or 3-(phenylsulfinyl)-2-(5H)-furanones with silyloxydienes.

  通过 3-(苯硫基或 3-(苯亚磺酰基)-2-(5H)-呋喃酮与硅氧基二烯的 Diels-Alder 反应，制备了高取代的邻苯二甲酸盐，其中包括合成霉酚酸的关键中间体。
• Toward an Asymmetric Synthesis of the Dimeric Pyranonaphthoquinone Antibiotic Crisamicin A
  作者：Margaret A. Brimble、Najmah P. S. Hassan、Briar J. Naysmith、Jonathan Sperry

  DOI：10.1021/jo501344c

  日期：2014.8.1

  A full account of our efforts toward an asymmetric synthesis of crisamicin A are presented. The key steps include a Hauser-Kraus annulation of a cyanophthalide with a chiral enone-lactone, a stereoselective cyclization-reduction to install the pyran unit, and a Suzuki homocoupling to forge the key biaryl bond. This work has culminated in the asymmetric synthesis of a dimer bearing the complete carbon skeleton of the dimeric pyranonaphthoquinone natural product crisamicin A.
• WATANABE, MITSUAKI;TSUKAZAKI, MASAO;HAMADA, YUMIKO;IWAO, MASATOMO;FURUKAW+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N1, C. 2948-2951
  作者：WATANABE, MITSUAKI、TSUKAZAKI, MASAO、HAMADA, YUMIKO、IWAO, MASATOMO、FURUKAW+

  DOI：——

  日期：——