9,10-bis(4-hydroxystyryl)anthracene | 724751-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis(4-hydroxystyryl)anthracene
• 英文别名: 9,10-Bis(4-hydroxystyryl) anthracen；4-[2-[10-[2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]anthracen-9-yl]ethenyl]phenol
• CAS: 724751-62-6
• 化学式: C₃₀H₂₂O₂
• 分子量: 414.503
• InChiKey: SQWNPMWFGWEJDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(4-hydroxystyryl)anthracene 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9-(4-(hexyloxy)styryl)-10-(4-(6-(4-vinylbenzyloxy)hexyloxy)styryl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  一系列聚[N-(2-羟丙基)甲基丙烯酰胺]共聚物与蒽衍生的荧光团显示生物成像的聚集诱导发射特性。

  摘要：

  一系列新聚[ ñ - （2-羟丙基）甲基丙烯酰胺]为基础的两亲共聚物是通过单体/疏水荧光团的自由基共聚合成具有与聚集诱导的发射（AIE）属性Ñ-(2-羟丙基)甲基丙烯酰胺。使用紫外-可见吸光度和荧光分光光度法研究光物理性质。研究了具有不同AIE荧光团摩尔比的聚合物结构对其光物理性能的影响。结果表明，AIE 荧光团聚集在由两亲性无规共聚物和具有更多疏水性 AIE 荧光团的聚合物形成的胶束的核中，促进了 AIE 链段的更强聚集，以获得更高的量子效率。本文报道的聚合物具有良好的水溶性，使疏水性 AIE 材料能够在生物条件下应用。聚合物被两种实验细胞系，人脑胶质母细胞瘤 U87MG 细胞和人食管癌前病变 CP-A 内吞，并分布到细胞质中。聚合物浓度为 1 mg/mL 时，聚合物对两种细胞系无细胞毒性。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A：Polym

  DOI：

  10.1002/pola.25841
• 作为产物：
  描述：

  4-(四氢-吡喃-2-基氧基)-苯甲醛 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9,10-bis(4-hydroxystyryl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  具有可切换圆偏振发光的AIE活性手性[3]轮烷

  摘要：

  具有多个可切换的发射状态和高不对称因子（g lum）由于它们在智能设备和传感器的开发等各个领域的广泛应用而引起了越来越多的关注。在此，设计并合成了一个新的AIE活性手性[3]轮烷烷家族，从中成功构建了一个新型的CPL转换系统。通过添加或去除乙酸根阴离子来控制手性柱[5]芳烃大环沿着轴的运动，从而实现了切换过程，这不仅调节了手性信息的传递，而且还调节了整合的手性[3]轮烷，因此导致两个发射态之间具有高光致发光量子产率（PLQYs）和高不对称因子（g lum）值的可逆转换。

  DOI：

  10.1002/anie.202100934

文献信息

• Enhanced Solution and Solid‐State Emission and Tunable White‐Light Emission Harvested by Supramolecular Approaches
  作者：Xin‐Yue Lou、Nan Song、Ying‐Wei Yang

  DOI：10.1002/chem.201902700

  日期：2019.9.12

  pillar[5]arene dimer with persistent mazarine blue fluorescent emission and much higher quantum yields in both solution and the solid state in comparison with its corresponding emissive linker without pillarene units, which exhibits typical aggregation-caused quenching. According to the fluorescence data and single-crystal analyses, their contrasting fluorescent performances can be rationally ascribed

  具有高量子产率和/或发白光特性的有机发光材料尤其在标签和光电器件中起关键作用。在这项工作中，我们合成了一个新的2,3,6,7-四甲氧基-9,10-二-对-甲苯基蒽桥连的立柱[5]芳烃二聚体，具有持续的马扎兰蓝荧光发射，并且在溶液和液相中均具有更高的量子产率。与其相应的不带烯键单元的发射性连接基相比，它具有固态，表现出典型的聚集引起的猝灭。根据荧光数据和单晶分析，它们的对比荧光性能可以合理地归因于它们不同的堆积结构和分子间的相互作用。还合成了三个包含不同发色团和/或末端结合位点的荧光客体，以与柱[5]芳烃二聚体相互作用，从而构建具有高度可控发光的超分子团簇，并利用了超分子宿主-客体相互作用的刺激响应特性。 。有趣的是，通过调节主体与客体的摩尔比和/或通过改变溶剂体系，已经获得了包括白光发射（0.31、0.35）在内的多色荧光，这是非常需要的。这种策略对于设计和开发具有高量子产率，可控制的发射
• Supramolecular assembly-induced yellow emission of 9,10-distyrylanthracene bridged bis(pillar[5]arene)s
  作者：Nan Song、Dai-Xiong Chen、Meng-Chan Xia、Xi-Long Qiu、Ke Ma、Bin Xu、Wenjing Tian、Ying-Wei Yang

  DOI：10.1039/c4cc08205b

  日期：——

  Newly synthesized DSA-bridged bis(pillar[5]arene)s with AIE properties form linear supramolecular polymers upon binding to a neutral guest linker, exhibiting supramolecular assembly-induced yellow fluorescence emission.

  新合成的具有AIE特性的DSA桥联双(pillar[5]arene)在与中性客体连接物结合时，形成线性超分子聚合物，表现出超分子组装诱导的黄色荧光发射。
• Design, synthesis and imaging of a novel mitochondrial fluorescent nanoprobe based on distyreneanthracene-substituted triphenylphosphonium salt
  作者：Yan Zhang、Rui Jiang、Hongbo Jiang、Qinglian Xia、Yuting Wang、Lulu Xiong、Xiang zhou、Lianzhe Hu、Wenjing Qi

  DOI：10.1016/j.ab.2021.114424

  日期：2021.12

  achieving this purpose, highly sensitive, photostable, tolerance and specific fluorescent probe is necessary. To obtain a superior mitochondrial fluorescent probe, (4-distyreneanthracenoxybutyl) bis(triphenylphosphonium) bromide (DSA-TPP) with aggregation-induced emission (AIE) characteristic was designed and synthesized for mitochondrial targeting. DSA-TPP dots with high fluorescence quantum yield (Φ = 17

  靶向和监测线粒体动态具有重要意义，因为线粒体参与多种生理和病理过程。为了达到这个目的，需要高度灵敏、耐光、耐受性强和特异性强的荧光探针。为了获得优异的线粒体荧光探针，设计并合成了具有聚集诱导发射 (AIE) 特性的（4-二苯乙烯蒽氧基丁基）双（三苯基鏻）溴化物（DSA-TPP）用于线粒体靶向。具有高荧光量子产率 ( Φ) 的DSA-TPP 点 = 17.9) 和小粒径 (8 nm) 可以通过自组装形成轻松制备。DSA-TPP点在活细胞中具有闪电般的线粒体能力，亮度高，光稳定性好，对细胞环境变化的耐受性强。
• Solid-State Photoinduced Luminescence Switch for Advanced Anticounterfeiting and Super-Resolution Imaging Applications
  作者：Qingkai Qi、Chong Li、Xiaogang Liu、Shan Jiang、Zhaochao Xu、Richmond Lee、Mingqiang Zhu、Bin Xu、Wenjing Tian

  DOI：10.1021/jacs.7b07738

  日期：2017.11.15

  derivative (DSA-2SP) that exhibits exceptional reversible absorption/luminescence modulation ability. Efficient photoswitching between DSA-2SP and its photoisomer DSA-2MC are facilitated by large free volumes induced by nonplanar molecular structures of DSA moieties, as well as the intramolecular hydrogen bonds between the DSA and MC moieties. Consequently, the excellent solid-state photochromic property of

  具有可逆发光调制特性的固态有机光电开关具有很高的吸引力，因为它们在光学数据存储，防伪和生物成像等高级光子应用中具有广阔的前景。然而，开发这种材料长期以来一直是一个巨大的挑战。在这项工作中，我们基于螺吡喃官能化的二苯乙烯基蒽衍生物（DSA-2SP）构建了一种高效的固态光电开关，该衍生物具有出色的可逆吸收/发光调制能力。DSA-2SP与它的光异构体DSA-2MC之间的有效光开关由DSA部分的非平面分子结构以及DSA和MC部分之间的分子内氢键诱导的大自由体积促进。所以，
• A highly sensitive “switch-on” fluorescent probe for protein quantification and visualization based on aggregation-induced emission
  作者：Fangfang Wang、Jiying Wen、Lingyun Huang、Jinjiu Huang、Jin Ouyang

  DOI：10.1039/c2cc33172a

  日期：——

  A highly sensitive and water-soluble “switch-on” fluorescent probe with aggregation-induced emission characteristics was developed for protein quantification and visualization. It offers a rapid, economic and effective way for the assay of complete serum proteins and disease-marker proteins.

  我们开发了一种高灵敏度的水溶性 "开关式 "荧光探针，它具有聚集诱导发射特性，可用于蛋白质定量和可视化。它为检测全血清蛋白和疾病标志蛋白提供了一种快速、经济、有效的方法。