5-cyano-6-(4-methylphenyl)uracil | 75129-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-cyano-6-(4-methylphenyl)uracil
• CAS: 75129-03-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: SHQOKNUPRDBRMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-6-(4-methylphenyl)uracil 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-2,4-dioxo-6-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型取代嘧啶糖苷及其无环类似物的合成，抗HBV活性

  摘要：

  新的芳基取代的尿嘧啶和硫尿嘧啶糖苷是通过在嘧啶核苷中的N 1处在碱性介质中使用吡喃葡萄糖基卤化物进行糖基化合成的。此外，还制备了在C 6处连接的具有不同糖部分的C-连接的肼基无环糖衍生物。研究了新合成化合物对乙型肝炎病毒（HBV）的抗病毒活性。抗病毒测试数据表明化合物6b，6c和12a-12c具有较高的活性，并具有轻微的细胞毒性作用。讨论了除芳基片段上的取代外，与取代的嘧啶系统相连的糖基部分对活性的影响。

  DOI：

  10.1134/s1070363218080285
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 、 尿素 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到5-cyano-6-(4-methylphenyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  新型取代嘧啶糖苷的合成及抗病毒活性

  摘要：

  通过使嘧啶碱基与乙酰溴糖偶联反应，然后脱保护，可以合成许多N取代的嘧啶糖苷。测试合成的化合物对乙型肝炎病毒（HBV）的抗病毒活性。噬斑减少感染性测定法被用来确定由于受测试的化合物显示出中等至高的抗病毒活性而减少的病毒计数。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.686