4,5-二碘邻苯二甲酸 | 82679-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-二碘邻苯二甲酸
• 英文名称: 4,5-diiodo-1,2-benzenedicarboxylic acid
• 英文别名: 4,5-diiodobenzene-1,2-dicarboxylic acid；4,5-diiodophthalic acid；4,5-diiodo-phthalic acid；4,5-Dijod-phthalsaeure
• CAS: 82679-28-5
• 化学式: C₈H₄I₂O₄
• 分子量: 417.926
• InChiKey: RWFDZJFUBBFWKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二碘邻苯二甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4,5-二羟基邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Pratt; Perkins, Journal of the American Chemical Society, 1918, vol. 40, p. 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘-4,5-二甲基苯 在 potassium permanganate 作用下， 以 吡啶 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 192.0h， 以82%的产率得到4,5-二碘邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  六硫代-亚酞菁的简便合成，三重态性质和电化学

  摘要：

  鉴于对各种光电器件的高效三重态光敏剂和光敏组件的需求不断增长，我们在此报告六碘代亚酞菁（I 6 SubPcs）的合成和性能。据报道，经过改进的五步合成4,5-二碘代邻苯二甲腈的方法可作为I 6 SubPcs的合成前体。改进的合成仅需进行一次色谱分离即可得到高纯度的目标产物。由于存在六个重碘原子，在I 6 SubPcs中诱导了非常理想的光物理和光化学性质。特别地，单线态氧量子产率（高值Φ Δ测定）为0.83〜0.9。我6个SubPcs研究证明是磷光在77K的2-MeTHF与发射带的最大值（λ P位于）λ = 957和970纳米。激发态-三重态态能量（Ë Ť）被估计为约1.30电子伏特，而三线态寿命（τ Ť）被发现是27.7和30.1微秒。CV / DPV测量表明，这两个I 6 SubPcs均表现出一种不可逆的氧化作用和一种准可逆的还原作用。光谱电化学测量表明，电化学形成的阴离子自由基，即I 6

  DOI：

  10.1002/chem.201803316

文献信息

• Synthesis of Hexadehydrotribenzo[<i>a,e,i</i>][12]annulenes by Acetylene Insertion into an Open-Chain Precursor
  作者：Miroslav Dudič、Ivana Císařová、Josef Michl

  DOI：10.1021/jo202016v

  日期：2012.1.6

  A simple synthesis of a hexadehydrotribenzo[a,e,i][12]annulene by insertion of acetylene into an open-chain diiodo precursor under Sonogashira coupling conditions has been developed and used to prepare a rigid three-armed star connector for testing as a building block for a two-dimensional hexagonal hydrogen-bonding array.

  通过在Sonogashira偶联条件下将乙炔插入开链二碘代前体中，可以简单合成六氢三苯并[ a，e，i ] [12]环戊烯，并将其用于制备刚性三臂星形连接器，以作为二维六边形氢键阵列的基本单元。
• Facile Synthesis, Triplet‐State Properties, and Electrochemistry of Hexaiodo‐Subphthalocyanine
  作者：Magdalena Obłoza、Łukasz Łapok、Jędrzej Solarski、Tomasz Pędziński、Maria Nowakowska

  DOI：10.1002/chem.201803316

  日期：2018.11.16

  phosphorescent at 77 K in 2‐MeTHF with emission band maxima (λP) located at λ=957 and 970 nm. The excited‐triplet‐state energies (ET) were estimated to be approximately 1.30 eV, whereas the triplet lifetimes (τT) were found to be 27.7 and 30.1 μs. The CV/DPV measurements indicated that both I6SubPcs exhibited one irreversible oxidation and one quasi‐reversible reduction. The spectroelectrochemical measurements

  鉴于对各种光电器件的高效三重态光敏剂和光敏组件的需求不断增长，我们在此报告六碘代亚酞菁（I 6 SubPcs）的合成和性能。据报道，经过改进的五步合成4,5-二碘代邻苯二甲腈的方法可作为I 6 SubPcs的合成前体。改进的合成仅需进行一次色谱分离即可得到高纯度的目标产物。由于存在六个重碘原子，在I 6 SubPcs中诱导了非常理想的光物理和光化学性质。特别地，单线态氧量子产率（高值Φ Δ测定）为0.83〜0.9。我6个SubPcs研究证明是磷光在77K的2-MeTHF与发射带的最大值（λ P位于）λ = 957和970纳米。激发态-三重态态能量（Ë Ť）被估计为约1.30电子伏特，而三线态寿命（τ Ť）被发现是27.7和30.1微秒。CV / DPV测量表明，这两个I 6 SubPcs均表现出一种不可逆的氧化作用和一种准可逆的还原作用。光谱电化学测量表明，电化学形成的阴离子自由基，即I 6
• Control of the molecular packing of chloroboron(<scp>iii</scp>) and fluoroboron(<scp>iii</scp>) subnaphthalocyanines by designing peripheral substituents
  作者：Akuto Takagi、Tadashi Mizutani

  DOI：10.1039/c7ra11104e

  日期：——

  Chloroboron(III) and fluoroboron(III) hexa(1-alkynyl)- and hexa(2-arylethynyl)subnaphthalocyanines with a large dipole moment were prepared by Sonogashira coupling of hexaiodosubnaphthalocyanines with substituted acetylenes. Introduction of butyl or longer alkyl groups via ethynylene linkages on the periphery resulted in lower melting points and higher solubility in dichloromethane. X-ray diffraction (XRD) patterns

  通过Sonogashira偶联六碘亚萘酞菁与取代的乙炔，制备了具有大偶极矩的氯硼烷（III）和氟硼（III）六（1-炔基）-和六（2-芳基乙炔基）亚萘菁。通过乙炔键在周边引入丁基或更长烷基会导致较低的熔点和较高的二氯甲烷溶解度。流延膜的X射线衍射（XRD）图表明，具有B-F键的六（2-（4-己基苯基）乙炔基）-和六（2-（4-己氧基苯基）乙炔基）亚萘菁被填充在盘状中六方柱状相，晶格常数a = 59–64Å，堆积距离c= 4.7–4.8Å。这些B–F衍生物薄膜的可见光谱中的Q带发生了蓝移，从而支持了堆积柱中H聚集体的形成。偏光光学显微镜显示，这些具有B-F键的亚萘酞菁在180°C时表现出中间相。这些亚萘酞菁在180°C的XRD证实是二维六方相。带有B–Cl键的相应衍生物的X射线衍射表明，它们要么是非晶态的，要么是结晶度较低的。我们建议，由于F的范德华半径比Cl小，因此BF基团中的氟原子可以嵌
• Push–Pull Macrocycles: Donor–Acceptor Compounds with Paired Linearly Conjugated or Cross-Conjugated Pathways
  作者：Wade C. W. Leu、Amanda E. Fritz、Katherine M. Digianantonio、C. Scott Hartley

  DOI：10.1021/jo2026004

  日期：2012.3.2

  functional organic molecules, exhibiting unique behavior for applications in organic electronics, single-molecule devices, and sensing. Here we describe the synthesis and characterization of “push–pull macrocycles”: electron-rich and electron-poor moieties linked by a pair of (matched) conjugated bridges. We have developed a two-component macrocyclization strategy that allows these structures to be synthesized

  二维π系统目前在功能性有机分子的设计中受到关注，它在有机电子，单分子器件和传感中的应用表现出独特的性能。在这里，我们描述“推挽大环”的合成和表征：通过一对（匹配的）共轭桥连接的富电子和贫电子部分。我们已经开发出了一种由两部分组成的大环化策略，可以使这些结构以与无环供体-桥-受体系统相当的效率进行合成。用化合物两者交叉偶联（米亚苯基）和线性缀合（2,5-噻吩）桥梁已制备。如所期望的，化合物经历激发到局部激发态，随后是来自电荷转移态的荧光。该米基于亚苯基的系统表现出较慢的电荷复合速率，这可能是由于通过交叉共轭桥的电子耦合降低所致。有趣的是，配对线性共轭的2,5-噻吩桥也会减慢电荷重组。前沿分子轨道的DFT计算表明，对于这些对称的大环结构，直接的HOMO-LUMO跃迁极化正交于电荷转移轴，从而减少了电子耦合。我们认为，推挽式大环设计可能对工程化功能前沿分子轨道对称性有用。
• Helix–helix inversion of an optically-inactive π-conjugated foldamer triggered by concentration changes of a single enantiomeric guest leading to a change in the helical stability
  作者：Lijia Liu、Naoki Ousaka、Miki Horie、Fumihiko Mamiya、Eiji Yashima

  DOI：10.1039/c6cc05753e

  日期：——

  An optically-inactive foldamer undergoes helicity induction and subsequent helix-inversion with the increasing amount of a single enantiomeric guest.

  一种光学不活性的折叠聚合物会随着单一对映体客体数量的增加，经历螺旋诱导和随后的螺旋反转。