4,5-二碘苯-1,2-二胺 | 76179-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-二碘苯-1,2-二胺
• 中文别名: 4,5-二碘-1,2-苯二胺
• 英文名称: 1,2-diamino-4,5-diiodobenzene
• 英文别名: 4,5-diiodo-1,2-diaminobenzene；4,5-diiodo-1,2-phenylenediamine；4,5-di-iodo-o-phenylenediamine；4,5-Diiodo-benzene-1,2-diamine；4,5-diiodobenzene-1,2-diamine
• CAS: 76179-43-6
• 化学式: C₆H₆I₂N₂
• 分子量: 359.936
• InChiKey: DIBFUNSINNCILZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  397.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  应存于室温、避光且保持惰性气氛的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二碘苯-1,2-二胺 在 氨 、 氧气 、 sodium methylate 、 三氯化铁 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 戊醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-(2-(triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)-1-propylimidazo[4,5-f]isoindole-1,3-diimine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New trans-A₂B₂ Phthalocyanine Motif as a Building Block for Rodlike Phthalocyanine Polymers

  摘要：

  Polyphthalocyanines have potential application in the development of electronic materials. One-dimensional polyphthalocyanines are accessible through monomers having a trans-A(2)B(2) structure, but the preparation of a truly linear polyphthalocyanine is challenging because of limitations imposed by the geometry of phthalocyanines and the methodology for their synthesis. Benzimidazoporphyrazines are a known class of extra-annulated phthalocyanines. A trans-A(2)B(2) benzimidazoporphyrazine is geometrically suitable for the preparation of rodlike polymers. A new synthesis of benzimidazoporphyrazines is presented as a stepping stone to the synthesis of trans-A(2)B(2) benzimidazoporphyrazines.

  DOI：

  10.1021/jo052122l
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二硝基苯 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 三氧化硫 、 碘 作用下， 反应 25.33h， 生成 4,5-二碘苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  基于邻苯二胺的新型卤代杂环的合成及其与蛋白激酶CK2催化亚基的相互作用

  摘要：

  蛋白激酶CK2是高度多效性蛋白激酶，能够磷酸化数百种蛋白底物。它涉及许多细胞功能，包括细胞活力，凋亡，细胞增殖和存活，血管生成或ER应激反应。由于发现CK2活性在包括癌症在内的许多病理状态中受到干扰，因此它成为该药的有吸引力的靶标。已经开发了许多低质量的ATP竞争性抑制剂，其中大多数已被卤化。我们测试了六种系列卤代杂环配体的结合，这些配体衍生自可商购的4,5-二卤代苯-1,2-二胺。选择这些配体系列以使支架作用与直接归因于卤素原子存在的疏水相互作用分离。最初使用计算机分子对接技术来测试每种配体在CK2的ATP结合位点结合的能力。将HPLC衍生的配体疏水性数据与通过小体积差示扫描荧光法（nanoDSF）评估的结合亲和力进行比较。我们确定了三个有希望的配体支架，其中两个尚未被描述为CK2抑制剂，但可能导致有效的CK2激酶抑制剂。已经确定了在nanoDSF分析中被鉴定为最有前途的八种化合物对CK

  DOI：

  10.3390/molecules26113163

文献信息

• Substituted benzazoloporphyrazines for polymerization and surface attachment and articles formed therefrom
  申请人：Youngblood W. Justin

  公开号：US20110015388A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention provides an article of manufacture formed from a substrate and a benzazoloporphyrazine bound to the substrate. The article may take a variety of different forms and may be for example an electrochromic display, a molecular capacitor, a battery, a solar cell, or a molecular memory device. Methods of making such articles, along with compounds, methods and intermediates useful for making such benzazoloporphyrazines, are also described.

  本发明提供了一种由基板和与基板结合的苯并咔唑卟啉制成的制品。该制品可以采用各种不同形式，例如电致变色显示器、分子电容器、电池、太阳能电池或分子存储器件。还描述了制造这种制品的方法，以及用于制造这种苯并咔唑卟啉的化合物、方法和中间体。
• Salts of dihalo-3,4-dihydro-3-oxo-2-quinoxaline carboxylic acids and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04252954A1

  公开（公告）日：1981-02-24

  Salts of 6,7-dihalo-3,4-dihydro-3-oxo-2-quinoxaline carboxylic acids and hindered amines, useful in combating influenza A and B.

  6,7-二卤-3,4-二氢-3-氧代-2-喹喔啉羧酸盐和阻隔胺类化合物，可用于对抗甲型和乙型流感。
• Synthesis, Properties and<i>In Vitro</i>Photodynamic Activity of Water-soluble Azaphthalocyanines and Azanaphthalocyanines
  作者：Petr Zimcik、Miroslav Miletin、Hana Radilova、Veronika Novakova、Kamil Kopecky、Jaroslav Svec、Emil Rudolf

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2009.00647.x

  日期：2010.1

  azanaphthalocyanines from the group of tetra[6,7]quinoxalinoporphyrazines (TQP) with eight diethylaminoethylsulfanyl substituents were synthesized. Tertiary amines were later quaternized with ethyl iodide to obtain water-soluble photosensitizers (PSs). Quaternized compounds showed high singlet oxygen quantum yields as determined in DMF by monitoring decomposition of 1,3-diphenylisobenzofuran. In water medium

  在这项工作中，合成了来自四吡嗪并卟啉的锌氮杂酞菁（AzaPcs）和来自具有八个二乙基氨基乙基硫基取代基的四[6,7]喹喔啉卟啉（TQP）组的氮杂酞菁锌。随后将叔胺与乙基碘季铵化，以获得水溶性光敏剂（PSs）。通过监测1,3-二苯基异苯并呋喃的分解，季铵化的化合物显示出高的单线态氧量子产率（在DMF中测定）。在水介质中，季铵化的AzaPc衍生物在很宽的浓度范围内以单体形式出现，而季铵化的TQP衍生物在较高浓度下（超过1 microM）显示出聚集。使用λ> 640 nm的光在Hep2细胞上测试了光动力活性。两种季铵化染料均显示出高光动力学活性（AzaPc和TQP分别为IC（50）= 104和220 nm）。即使在体外试验中使用的最高浓度（200 microM）也未检测到暗毒性，这表明这些新物质的治疗指数很有希望。被测化合物主要位于溶酶体内的细胞内部，因此提示细胞摄取的胞吞机制。没有检测到线粒体
• Treatment of influenza with
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04264600A1

  公开（公告）日：1981-04-28

  3,4-Dihydro-3-oxoquinoxalines carrying a carboxylic acid or ester function in the 2 position, used as antiviral agents, particularly against influenza virus, both A and B strains.

  3,4-二氢-3-氧喹啉在2位携带羧酸或酯基团，用作抗病毒剂，特别是对抗流感病毒，包括A和B型。
• The effect of vicinal di-halo substituents on the organogelling properties of aromatic supramolecular gelators and their application as soft templates
  作者：Andrea S. Mac Cormack、Verónica M. Busch、M. Laura Japas、Lisandro Giovanetti、Florencia Di Salvo、Pablo H. Di Chenna

  DOI：10.1039/d0nj01440k

  日期：——

  pronounced effect of vicinal dihalogen substituents on the gelling properties of aromatic low molecular weight organogelators is reported. A new family of N,N′-(4,5-dihalogen-1,2-phenylene)dialkylamides with fluorine, chlorine, bromine and iodine was designed and synthesized. A systematic investigation of their organogelling ability, thermic stability, mechanical properties and self-assembled structure was

  据报道，邻位二卤素取代基对芳族低分子量有机胶凝剂的胶凝性能有显着影响。N，N的新家族设计合成了具有氟，氯，溴和碘的'-（4,5-二卤代-1,2-亚苯基）二烷基酰胺。对它们的有机胶凝能力，热稳定性，机械性能和自组装结构进行了系统研究，以阐明邻二卤代取代基对有机凝胶的影响。发现存在两个卤素原子（X）具有决定性作用，因为溴化化合物通常是最有效的有机胶凝剂。在烃中，随着卤素键供体能力的趋势，胶凝能力从氟增加到碘。SAXS的结果与原纤维的自组装一致，卤素原子位于纤维的表面。凝胶的自组装涉及多个协同相互作用：π–π堆积，氢键和X⋯X接触。因此，这项工作通过将两个邻位卤素取代基引入芳环为设计新型胶凝剂或提高已知有机胶凝剂的效率提供了新策略。乙醇凝胶也成功地用作制备二氧化硅和二氧化钛纳米管的模板。因此，这种有机凝胶是用于未来研究和开发的有前途的材料。