2-苯基-1,4-环己二烯 | 13703-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-1,4-环己二烯
• 英文名称: 1-phenyl-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: 2-phenyl-1,4-cyclohexadiene；1-phenyl-cyclohexa-1,4-diene；1-Phenyl-cyclohexa-1,4-dien；cyclohexa-1,4-dien-1-ylbenzene
• CAS: 13703-52-1
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: CNALYQPYMGMRKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 Grubbs catalyst first generation 、 二溴二氟甲烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-苯基-1,4-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成环状砜。

  摘要：

  已经开发了基于闭环复分解的通用且高效的环状砜合成方法。通过参与立体选择性Diels-Alder反应以及通过Ramberg-Bäcklund反应转化为环二烯，证明了所得环砜的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ol017142y

文献信息

• Cyclo-codimerization of 1,3-butadiene derivatives with non-activated terminal acetylenes catalyzed by cationic rhodium(i) complex
  作者：Isamu Matsuda、Masahiro Shibata、Susumu Sato、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95512-6

  日期：1987.1

  An efficient cyclo-codimerization between 1,3-diene and non-activatedterminal acetylene has been attained by the catalysis of [Rh(COD)(DPPB)]PF6 to give 1,4-disubstituted cyclohexa-1,3-dienes under mild conditions.

  通过[Rh（COD）（DPPB）] PF 6的催化，在温和的条件下得到1,4-二取代的环己-1,3-二烯，可以在1,3-二烯和未活化的末端乙炔之间实现有效的环共二聚。情况。
• Isotope effects and the distinction between synchronous, asynchronous, and stepwise Diels–Alder reactions
  作者：Daniel A. Singleton、Brian E. Schulmeier、Chao Hang、Allen A. Thomas、Shun-Wang Leung、Steven R. Merrigan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00354-4

  日期：2001.6

  variety of symmetrical or nearly symmetrical Diels–Alder reactions are studied by a combination of experimental isotope effects, theoretical calculations, and rate observations. Becke3LYP calculations predicted highly asynchronous transition structures for Diels–Alder reactions of bis(boryl)acetylenes, dialkyl acetylenedicarboxylates, triazolinediones, and dialkyl maleates. Rate observations and kinetic

  通过实验同位素效应，理论计算和速率观测的组合研究了各种对称或接近对称的Diels–Alder反应。Becke3LYP计算预测了双（硼基）乙炔，乙炔二羧酸二烷基酯，三唑啉二酮和马来酸二烷基酯的Diels-Alder反应的高度异步过渡结构。速率观测和动力学同位素效应与这些预测一致，尽管在某些情况下对计算结构的实验支持明显不明确。降冰片烯的Diels-Alder逆反应支持协同机制。总的来说，狄尔斯-阿尔德反应似乎只对同步过渡态有很小的偏见。
• In situ formation of alkenyl- and alkynylboranes for Diels—Alder reactions by boron—silicon exchange with alkenyl- and alkynylsilanes
  作者：Daniel A. Singleton、Shun-Wang Leung

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00001-6

  日期：1997.10

  A variety of alkenylsilanes underwent transmetallation with BBr3 to afford the corresponding alkenyldibromoboranes in solution. Similarly, the transmetallation of alkynylsilanes with BCl3 afforded alkynyldichloroboranes. A number of the alkenyl- and alkynylboranes are novel and useful Diels-Alder dienophiles. An ionic mechanism for the transmetallation is proposed. (C) 1997 Elsevier Science S.A.
• The Chemistry of 1,3,5-Hexatriene
  作者：G. F. Woods、N. C. Bolgiano、D. E. Duggan

  DOI：10.1021/ja01612a023

  日期：1955.4
• Phenylcyclohexadienes
  作者：Patrick J. Grisdale、Thomas H. Regan、J. C. Doty、John Figueras、Jack L. R. Williams

  DOI：10.1021/jo01267a041

  日期：1968.3