2-(1-phenylbut-3-enoxy)isoindoline-1,3-dione | 1033823-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylbut-3-enoxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(1-Phenylbut-3-enoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1033823-67-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: RFVCRTSKMXTBDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylbut-3-enoxy)isoindoline-1,3-dione 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (±)-4-methyl-N-(1-phenylbut-3-enyloxy)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃氨基氧化立体选择性合成异恶唑烷

  摘要：

  异恶唑烷可用于有机合成、药物发现和化学生物学研究。公开了亚甲氧基取代的异恶唑烷的新立体选择性合成。该方法包括在 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基自由基 (TEMPO) 和 O 2存在下铜催化的N-磺酰基-O-丁烯基羟胺的氨基氧化/环化，并提供取代的异恶唑烷优异的产率和非对映选择性。我们还展示了选择性单 N-O 还原，然后氧化剩余的 N-O 键以显示 2-氨基-γ-内酯。γ-内酯的还原揭示了相应的氨基二醇。

  DOI：

  10.1021/jo3013226
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1-phenylbut-3-enoxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O，由N-保护的δ-羟基氨基烯丙基乙酸酯非对映选择性合成顺式-异恶唑烷的催化剂

  摘要：

  描述了通过FeCl 3 ·6H 2 O-催化的δ-羟基氨基烯丙基乙酸酯环化的顺式-3,5-二取代的异恶唑烷的环保和非对映选择性合成。通过制备几种功能化的1,3-氨基醇前体，突出了这些产品的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jo401627p

文献信息

• Stereoselective Isoxazolidine Synthesis Via Copper-Catalyzed Alkene Aminooxygenation
  作者：Shuklendu D. Karyakarte、Thomas P. Smith、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/jo3013226

  日期：2012.9.7

  Isoxazolidines are useful in organic synthesis, drug discovery, and chemical biology endeavors. A new stereoselective synthesis of methyleneoxy-substituted isoxazolidines is disclosed. The method involves copper-catalyzed aminooxygenation/cyclization of N-sulfonyl-O-butenyl hydroxylamines in the presence of (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl radical (TEMPO) and O2 and provides substituted isoxazolidines

  异恶唑烷可用于有机合成、药物发现和化学生物学研究。公开了亚甲氧基取代的异恶唑烷的新立体选择性合成。该方法包括在 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基自由基 (TEMPO) 和 O 2存在下铜催化的N-磺酰基-O-丁烯基羟胺的氨基氧化/环化，并提供取代的异恶唑烷优异的产率和非对映选择性。我们还展示了选择性单 N-O 还原，然后氧化剩余的 N-O 键以显示 2-氨基-γ-内酯。γ-内酯的还原揭示了相应的氨基二醇。
• Stereoselective Palladium-Catalyzed Functionalization of Homoallylic Alcohols: A Convenient Synthesis of Di- and Trisubstituted Isoxazolidines and β-Amino-δ-Hydroxy Esters
  作者：Andrei V. Malkov、Maciej Barłóg、Lucie Miller-Potucká、Mikhail A. Kabeshov、Louis J. Farrugia、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/chem.201102716

  日期：2012.5.29

  Enantiopure, Boc‐protected alkoxyamines 12 and 13, derived from the readily available homoallylic alcohols 4 via a reaction that involves either inversion or retention of configuration, undergo a diastereoselective Pd‐catalyzed ring‐closing carbonylative amidation to produce isoxazolidines 16/17 (≤50:1 diastereoisomer ratio (d.r.)) that can be readily converted into the N‐Boc‐protected esters of β‐amino‐δ‐hydroxy

  对映体纯的Boc保护的烷氧基胺12和13通过易于转化的或保留构型的反应从易得的均丙醇4衍生而来，进行非对映选择性的Pd催化的闭环羰基酰胺化反应生成异恶唑烷16/17（≤50 1：1的非对映异构体比率（dr）可以很容易地转化为N -Boc保护的β-氨基-δ-羟基酸的酯及其γ取代的同系物37。关键的羰基化环化过程是通过跨CC键的钯和氮亲核试剂的不寻常的顺式加成而进行的（19 → 21），如15的反应所揭示，得到具有高非对映选择性的异恶唑烷18。
• Stereoselective Electrophilic Cyclisation of <i>O</i>-Homoallyl Hydroxylamine Derivatives­
  作者：Armido Studer、Birgit Janza

  DOI：10.1055/s-2002-34385

  日期：——

  isoxazolidines with moderate cis-selectivity (up to 7: 1). Electrophilic cyclisation of N-acylated O-homoallyl hydroxylamines provides isoxazolines or isoxazolidines depending on the reaction conditions (reagents). The t-BuOCl-mediated cyclisation affords isoxazolines via an oxidative cyclisation, whereas the NIS-induced reaction provides the 5-exo-cyclisation product with high stereoselectivity (cis:trans =

  讨论了各种 O-高烯丙基羟胺衍生物的亲电环化。未受保护的 O-高烯丙基羟胺经历氧化环化为异恶唑啉。新的异恶唑啉合成包括初始亲电环化以形成中间体异恶唑烷，随后将其氧化成异恶唑啉。可以用各种亲电子试剂（t-BuOCl、PhSeBr、NBS 和 NIS）进行环化。如果起始 O-高烯丙基羟胺是 N-磺酰化的，则可以抑制氧化。然后亲电环化提供具有中等顺式选择性（高达 7:1）的 N-磺酰化异恶唑烷。N-酰化的 O-高烯丙基羟胺的亲电环化根据反应条件（试剂）提供异恶唑啉或异恶唑烷。
• Allylation Reactions of N,O-Heterocycles
  作者：Roderick Bates、Chi Tang、Yuting Tan、Siti Buang

  DOI：10.1055/s-0031-1290458

  日期：——

  Iminium ions generated from isoxazolidines and tetrahydro-1,2-oxazines undergo allylation under Sakurai conditions. Allylated isoxazolidines are formed predominantly as the trans isomer, while oxazines are formed exclusively as the cis isomer.

  由异恶唑烷和四氢-1,2-恶嗪生成的亚胺离子在 Sakurai 条件下发生烯丙基化。烯丙基化异恶唑烷主要以反式异构体形式形成，而恶嗪仅以顺式异构体形式形成。
• Synthesis of N,O-Heterocycles by Intramolecular Conjugate Addition of a Hydroxylamine
  作者：Roderick Bates、Robert Snell、SusAnn Winbush

  DOI：10.1055/s-2008-1072650

  日期：——

  Isoxazolidines and tetrahydro-1,2-oxazines were produced by a tandem deprotection-intramolecular Michael addition of hydroxylamines. For tetrahydrooxazine formation, high stereoselectivity was observed, even when a quaternary centre was formed.

  异恶唑烷和四氢-1,2-恶嗪是通过羟胺的串联脱保护-分子内迈克尔加成产生的。对于四氢恶嗪的形成，观察到高立体选择性，即使形成了四元中心。