(±)-4-methyl-N-(1-phenylbut-3-enyloxy)benzenesulfonamide | 1322093-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-4-methyl-N-(1-phenylbut-3-enyloxy)benzenesulfonamide
• CAS: 1322093-34-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: VDSUKYHRFHWNME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-4-methyl-N-(1-phenylbut-3-enyloxy)benzenesulfonamide 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 氯仿 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(3S*,5S*)-3-methyl-5-phenyl-2-tosylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Visible light-driven photocatalytic generation of sulfonamidyl radicals for alkene hydroamination of unsaturated sulfonamides

  摘要：

  可见光驱动的光催化合成磺胺基自由基，并应用于分子内烯烃氢胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc09871e
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 吡啶 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (±)-4-methyl-N-(1-phenylbut-3-enyloxy)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃氨基氧化立体选择性合成异恶唑烷

  摘要：

  异恶唑烷可用于有机合成、药物发现和化学生物学研究。公开了亚甲氧基取代的异恶唑烷的新立体选择性合成。该方法包括在 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基自由基 (TEMPO) 和 O 2存在下铜催化的N-磺酰基-O-丁烯基羟胺的氨基氧化/环化，并提供取代的异恶唑烷优异的产率和非对映选择性。我们还展示了选择性单 N-O 还原，然后氧化剩余的 N-O 键以显示 2-氨基-γ-内酯。γ-内酯的还原揭示了相应的氨基二醇。

  DOI：

  10.1021/jo3013226

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Isoxazolidines via Copper-Catalyzed Alkene Diamination
  作者：Zainab M. Khoder、Christina E. Wong、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acscatal.7b01362

  日期：2017.7.7

  A convenient copper-catalyzed intramolecular/intermolecular alkene diamination reaction to synthesize 3-aminomethyl-functionalized isoxazolidines under mild reaction conditions and with generally high levels of diastereoselectivity was achieved. This reaction demonstrates that previously underutilized unsaturated carbamates are good [Cu]-catalyzed diamination substrates. Sulfonamides, anilines, benzamide

  实现了一种方便的铜催化的分子内/分子间烯烃缩氨基反应，该反应可在温和的反应条件下且通常具有较高的非对映选择性地合成3-氨基甲基官能化的异恶唑烷。该反应表明，先前未充分利用的不饱和氨基甲酸酯是良好的[Cu]催化的金属化底物。磺酰胺，苯胺，苯甲酰胺，吗啉和哌啶可以用作外部胺源。该相对较宽的胺范围归因于温和的反应条件。还可以减少N–O键，从而有效地揭示相应的3,4-二氨基-1-醇。
• Time-economical synthesis of selenofunctionalized heterocycles <i>via</i> I₂O₅-mediated selenylative heterocyclization
  作者：Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Yong Ling、Liang Ming、Xia Xi、Gong-Qing Liu、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02196f

  日期：——

  A time-economical and robust synthesis of various selenofunctionalized heterocycles was accomplished via I2O5-mediated selenocyclizations of olefins with diselenides. Using this method, 116 selenomethyl-substituted heterocycles were synthesized with up to 97% isolated yield in minutes. Additional features of this new protocol include the use of an inorganic oxidant, mild conditions, and easy operation

  通过I 2 O 5介导的烯烃与二硒化物的硒环化，实现了各种硒官能化杂环的经济且稳健的合成。使用这种方法，在几分钟内合成了 116 个硒甲基取代的杂环，分离产率高达 97%。这个新协议的其他特点包括使用无机氧化剂、温和的条件和易于操作。初步研究表明，这种转化是通过硒基碘诱导的亲电环化进行的。
• Stereoselective synthesis of the isoxazolidine ring <i>via</i> manganese(<scp>iii</scp>)-catalysed aminoperoxidation of unactivated alkenes using molecular oxygen in air under ambient conditions
  作者：Daisuke Yamamoto、Issei Hirano、Yuki Narushima、Masayuki Soga、Hiromasa Ansai、Kazuishi Makino

  DOI：10.1039/d2gc02205b

  日期：——

  In this study, we developed a route for the tris(mono-ferrocene-functionalised β-diketonato) manganese(III)-complex catalysed diastereoselective oxygenative aminoperoxidation of unactivated alkenes using molecular oxygen in air. In the reaction, ethanol is used as a solvent, and it proceeds at room temperature under open air. Due to its wide range of substrate scope, functional tolerance, simple operation

  在这项研究中，我们开发了一种利用空气中的分子氧对未活化烯烃进行三（单二茂铁-官能化 β-二酮）锰 ( III ) 络合物催化的非对映选择性含氧氨基过氧化反应的路线。该反应以乙醇为溶剂，在室温下露天进行。由于其广泛的底物范围、功能耐受性、操作简单以及温和环保的条件，该反应是一种很有前景的合成方法，可用于合成有价值的异恶唑烷环，不仅是天然产物中的特权结构，而且是 1,3- 的多功能合成子。氨基醇。
• Oxidative Intramolecular Bromo-Amination of <i>N</i>-Alkenyl Sulfonamides via Umpolung of Alkali Metal Bromides
  作者：Katsuhiko Moriyama、Yuta Izumisawa、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo201113r

  日期：2011.9.2

  The oxidative intramolecular bromo-amination of various N-alkenyl sulfonamides and N-alkenoxyl sulfonamides via umpolung of alkali metal bromides occurred exo-selectively to generate cyclic bromoamides in high yields with good diastereoselectivities. This method provided the desired products without elaborating the stoichiometric amount of corresponding organic waste.
• Palladium-Catalyzed Ring-Forming Alkene Aminoaroylation of Unsaturated Hydrazones and Sulfonamides
  作者：Jun Chen、Meng-Nan Yang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01208

  日期：2018.6.1

  The first example of a Pd(OAc)(2)-catalyzed ring-forming alkene aminoaroylation of unsaturated hydrazones and sulfonamides is described. This protocol features the use of diaryliodonium salts as both oxidants and aryl sources, thus enabling mild reaction conditions, good chemoselectivity, a broad substrate scope, and high functional group tolerance. A wide range of synthetically and biologically important functionalized dihydropyrazoles and isoxazolidines have been obtained in good yields.