2-[2-(benzyloxyl)-5-bromophenyl]benzothiazole | 1351664-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[2-(benzyloxyl)-5-bromophenyl]benzothiazole
• 英文别名: 2-(5-Bromo-2-phenylmethoxyphenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1351664-90-8
• 化学式: C₂₀H₁₄BrNOS
• 分子量: 396.307
• InChiKey: UFVQTFPVNPSGJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(benzyloxyl)-5-bromophenyl]benzothiazole 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氯化铵 、 甲酸铵 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 2-[2-hydroxy-5-(2,3,5,6-tetrafluoropyridyl)phenyl]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  (苯并噻唑)锌配合物的电子结构操纵：5-取代衍生物的合成、光学和电化学研究

  摘要：

  双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑基]锌(II)配合物的电子性质通过Suzuki-Miyaura偶联反应连接吸电子和供电子芳基来调节。对受保护的苯并噻唑的硼酸化反应和 Suzuki 偶联进行了优化研究，以最大限度地提高目标化合物的产率。发现新合成配合物的吸收、发射和电化学性质与所连接的芳基的电子性质相关。虽然 LUMO 能级对取代基的依赖性较小，但 HOMO 能级对取代基的性质非常敏感，因此提供了一系列氧化还原电位逐渐变化的有机金属配合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100186
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-[2-(benzyloxyl)-5-bromophenyl]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  (苯并噻唑)锌配合物的电子结构操纵：5-取代衍生物的合成、光学和电化学研究

  摘要：

  双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑基]锌(II)配合物的电子性质通过Suzuki-Miyaura偶联反应连接吸电子和供电子芳基来调节。对受保护的苯并噻唑的硼酸化反应和 Suzuki 偶联进行了优化研究，以最大限度地提高目标化合物的产率。发现新合成配合物的吸收、发射和电化学性质与所连接的芳基的电子性质相关。虽然 LUMO 能级对取代基的依赖性较小，但 HOMO 能级对取代基的性质非常敏感，因此提供了一系列氧化还原电位逐渐变化的有机金属配合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100186

文献信息

• Electronic Structure Manipulation of (Benzothiazole)zinc Complexes: Synthesis, Optical and Electrochemical Studies of 5-Substituted Derivatives
  作者：Somnath Dey、Alexander Efimov、Chandan Giri、Kari Rissanen、Helge Lemmetyinen

  DOI：10.1002/ejoc.201100186

  日期：2011.11

  complexes were tuned by attachment of electron-withdrawing and -donating aryl groups through the Suzuki–Miyaura coupling reaction. Optimization studies of the borylation reaction and Suzuki coupling of protected benzothiazoles were performed to maximize the yields of the target compounds. The absorption, emission, and electrochemical properties of the newly synthesized complexes were found to correlate

  双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑基]锌(II)配合物的电子性质通过Suzuki-Miyaura偶联反应连接吸电子和供电子芳基来调节。对受保护的苯并噻唑的硼酸化反应和 Suzuki 偶联进行了优化研究，以最大限度地提高目标化合物的产率。发现新合成配合物的吸收、发射和电化学性质与所连接的芳基的电子性质相关。虽然 LUMO 能级对取代基的依赖性较小，但 HOMO 能级对取代基的性质非常敏感，因此提供了一系列氧化还原电位逐渐变化的有机金属配合物。