<2-butynylsulfonyl>benzene | 13603-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2-butynylsulfonyl>benzene
• 英文别名: 2-(but-3-yn-2-ylsulfonyl)benzene；3-(phenylsulfonyl)but-1-yne；<1-Methyl-propin-(2)-yl>-phenyl-sulfon；Phenyl-(but-1-in-3-yl)-sulfon；Butin-(1)-yl-(3)-phenylsulfon；but-3-yn-2-ylsulfonylbenzene
• CAS: 13603-88-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: JMYGIMLVSGCSPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-butynylsulfonyl>benzene 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 三叔丁基膦 、 copper dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(phenylsulfonyl)but-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过末端炔烃的硼烷基化/烯丙基烷基化对无偏内部炔烃进行正式的区域控制的硼氢化反应

  摘要：

  在从末端炔烃中获得三取代的硼酸乙烯基酯时，指导炔丙基的（2-吡啶基）磺酰基可使末端炔烃经历Cu催化的B 2（pin）2硼化反应，随后与Grignard试剂进行Cu催化的烯丙基烷基化反应，而不会影响频哪醇硼酸酯部分，从而正式实现了高度立体和区域控制的无偏二烷基内部炔烃硼氢化产物的获得。

  DOI：

  10.1021/ol4007663
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylsulfenyl)-1-butyne 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以3.38 g的产率得到<2-butynylsulfonyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  通过末端炔烃的硼烷基化/烯丙基烷基化对无偏内部炔烃进行正式的区域控制的硼氢化反应

  摘要：

  在从末端炔烃中获得三取代的硼酸乙烯基酯时，指导炔丙基的（2-吡啶基）磺酰基可使末端炔烃经历Cu催化的B 2（pin）2硼化反应，随后与Grignard试剂进行Cu催化的烯丙基烷基化反应，而不会影响频哪醇硼酸酯部分，从而正式实现了高度立体和区域控制的无偏二烷基内部炔烃硼氢化产物的获得。

  DOI：

  10.1021/ol4007663

文献信息

• Unique Reactivity of α-Substituted Electron-Deficient Allenes using Sulfinate Salts as Lewis Base Organocatalysts
  作者：Thomas Martzel、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Jean-François Brière、Stéphane Perrio

  DOI：10.1002/adsc.201600929

  日期：2017.1.4

  efficient sulfinate‐catalyzed intermolecular addition reaction of α‐substituted allenyl sulfones and allenoates with Michael acceptors is highlighted. The sequence proceeds under mild conditions to provide a scalable and efficient access to versatile functionalized alkynes, displaying a quaternary stereocentre at the propargylic position. This work enriches the diversity of Lewis base organocatalysts

  突出了α-取代的烯基砜和烯丙基酯与迈克尔受体的高效亚磺酸盐催化的分子间加成反应。该序列在温和条件下进行，以提供可扩展且高效的通用功能性炔烃，在炔丙基位置显示四级立体中心。除了完善的膦和胺催化剂以外，这项工作还丰富了丙二烯化学领域的路易斯碱有机催化剂的多样性。
• Studies on the addition of allyl oxides to sulfonylallenes. Preparation of highly substituted allyl vinyl ethers for carbanionic Claisen rearrangements
  作者：Scott E. Denmark、Michael A. Harmata、Kathleen S. White

  DOI：10.1021/jo00227a017

  日期：1987.9
• Pourcelot,G.; Cadiot,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3024 - 3033
  作者：Pourcelot,G.、Cadiot,P.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dipolar cycloadditions of 3,5-dichloro-2,4,6-trimethylbenzonitrile oxide to (phenylsulfonyl)allenes
  作者：Luca Bruche、Maria Luisa Gelmi、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1021/jo00217a037

  日期：1985.8
• Veniard,L. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1968, vol. 266, p. 1092 - 1094
  作者：Veniard,L. et al.

  DOI：——

  日期：——