3-(phenylsulfenyl)-1-butyne | 13610-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(phenylsulfenyl)-1-butyne
• 英文别名: but-3-yn-2-yl(phenyl)sulfane；<1-Methyl-propin-(2)-yl>-phenyl-sulfid；3-Phenylmercapto-but-1-in；3-Phenylthio-but-1-in；But-3-yn-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 13610-06-5
• 化学式: C₁₀H₁₀S
• 分子量: 162.255
• InChiKey: LNVVPQMQQAQXMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  73 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylsulfenyl)-1-butyne 在 甲醇 、 三叔丁基膦 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(phenylsulfonyl)but-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过末端炔烃的硼烷基化/烯丙基烷基化对无偏内部炔烃进行正式的区域控制的硼氢化反应

  摘要：

  在从末端炔烃中获得三取代的硼酸乙烯基酯时，指导炔丙基的（2-吡啶基）磺酰基可使末端炔烃经历Cu催化的B 2（pin）2硼化反应，随后与Grignard试剂进行Cu催化的烯丙基烷基化反应，而不会影响频哪醇硼酸酯部分，从而正式实现了高度立体和区域控制的无偏二烷基内部炔烃硼氢化产物的获得。

  DOI：

  10.1021/ol4007663
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-甲烷磺酸盐 、 苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-(phenylsulfenyl)-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸盐作为路易斯碱有机催化剂的α取代的电子缺陷型烯的独特反应性

  摘要：

  突出了α-取代的烯基砜和烯丙基酯与迈克尔受体的高效亚磺酸盐催化的分子间加成反应。该序列在温和条件下进行，以提供可扩展且高效的通用功能性炔烃，在炔丙基位置显示四级立体中心。除了完善的膦和胺催化剂以外，这项工作还丰富了丙二烯化学领域的路易斯碱有机催化剂的多样性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600929

文献信息

• Free Radical Addition of Thiophenol to 3-Substituted 1-Alkyne with or without Migration of the Substituents
  作者：Hideyoshi Miyake、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.61.3752

  日期：1988.10

  Thiophenol reacts with 3-phenylthio- and 3-bromo-1-alkyne in the presence of radical initiator to give 1,2-bis(phenylthio)-1-alkene and 2-bromo-1-phenylthio-1-alkene.

  在自由基引发剂的存在下，硫代苯酚与 3-苯硫基和 3-溴-1-炔烃反应生成 1,2-双（苯硫基）-1-烯烃和 2-溴-1-苯硫基-1-烯烃。
• Gold-Catalyzed Oxidative Hydrative Alkenylations of Propargyl Aryl Thioethers with Quinoline <i>N</i>-Oxides Involving a 1,3-Sulfur Migration
  作者：Sachin Bhausaheb Wagh、Rahulkumar Rajmani Singh、Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00705

  日期：2019.4.19

  This work reports gold-catalyzed oxidative alkenylations of quinoline N-oxides with propargyl aryl thioethers to afford 3-hydroxy-1-alkylidenephenylthiopropan-2-one via a 1,3-sulfur group migration. The mechanism of this reaction is postulated to involve an α-oxo gold carbene intermediate followed by formation of a four-membered sulfonium ring that is ring-opened by one H2O to form a gold enolate. A

  这项工作报道了喹啉N-氧化物与炔丙基芳基硫醚的金催化氧化烯基化反应，通过1，3-硫基团迁移得到3-羟基-1-亚烷基苯硫基丙烷-2-酮。推测该反应的机理包括：α-氧代金卡宾中间体，然后形成四元ring环，该环被一个H 2 O开环形成烯醇金。该烯醇化物与第二种喹啉N-氧化物的最终缩合产生烯基化产物，并伴有1,3-硫的移位。
• Photochemical Doyle–Kirmse Reaction: A Route to Allenes
  作者：Katarzyna Orłowska、Katarzyna Rybicka-Jasińska、Piotr Krajewski、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04560

  日期：2020.2.7

  of sulfonium ylides generated from donor/acceptor diazoalkanes and propargyl sulfides. The reaction furnishes highly functionalized allenes from a broad range of starting materials in decent yield. Mechanistic experiments supported by the literature data suggest singlet carbenes as intermediates in this reaction.

  这封信描述了由供体/受体重氮烷烃和炔丙基硫化物产生的无金属，蓝光诱导的[2,3]-σ重整的。该反应可从各种起始原料中以高得率提供高度官能化的烯。文献数据支持的机械实验表明，单线态卡宾烯是该反应的中间体。
• Amination and [2,3]-sigmatropic rearrangement of propargylic sulfides using a ketomalonate-derived oxaziridine: synthesis of N-allenylsulfenimides
  作者：Alan Armstrong、Richard S. Cooke、Stephen E. Shanahan

  DOI：10.1039/b307722e

  日期：——

  Amination of propargylic sulfides with a ketomalonate-derived oxaziridine under metal free conditions gives N-Boc-N-allenylsulfenimides via [2,3]-sigmatropic rearrangement.

  在没有金属的条件下，用酮缩酮酸衍生的恶唑烷胺化炔丙基硫化物，通过[2,3]-σ重排得到N-Boc-N-烯丙基亚磺酰亚胺。
• Pourcelot,G.; Cadiot,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3016 - 3024
  作者：Pourcelot,G.、Cadiot,P.

  DOI：——

  日期：——