1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-硼酸 | 1260433-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-硼酸
• 英文名称: {1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl}boronic acid
• 英文别名: 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylboronic acid
• CAS: 1260433-36-0
• 化学式: C₇H₇BN₂O₂
• 分子量: 161.956
• InChiKey: CHTMPRIYDZWHNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 Oxone 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(6-methoxy-2-(methylsulfonyl)pyrimidin-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Aminopyrimidinone Cdc7 Kinase Inhibitors

  摘要：

  We have investigated the SAR of a series of pyrimidinone-containing Cdc7 kinase inhibitors. A wide range of amine substitutions give potent compounds with activities (K-i) less than 1 nM. Kinase selectivity is reasonable and cytotoxicity corresponds to inhibition of MCM2 phosphorylation. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.041
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 甲醇 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-硼酸
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF QUINOLINE AS INHIBITORS OF DYRK1A AND/OR DYRK1B KINASES

  摘要：

  本发明涉及化学式（I）的化合物及其盐、立体异构体、互变异构体或N-氧化物。本发明进一步涉及将这种化合物或盐、立体异构体、互变异构体或N-氧化物用作药物的用途，以及包含该化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20180179199A1

文献信息

• Discovery of 6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-d] pyrimidine derivatives as a new class of ATR inhibitors
  作者：Pei Chen、Huachao Bin、Yan Jiao、Guifeng Lin、Yun Zhang、Anjie Xia、Zhilin Pan、Jingxin Qiao、Yinping Guo、Jingming Liu、Yangli Zhou、Linli Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128651

  日期：2022.5

  sensing replication stress (RS), and has been considered as a potential target for cancer therapy. Herein, we report the discovery of a series of 6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-d]-pyrimidine derivatives as a new class of ATR inhibitors. Among them, compound 5g exhibits an IC50 value of 0.007 μM against ATR kinase. In vitro, 5g displays good anti-tumor activity and could significantly reduce the phosphorylation

  共济失调毛细血管扩张症和 Rad3 相关 (ATR) 激酶是 DNA 损伤反应 (DDR) 中的关键调节蛋白，负责感知复制压力 (RS)，并被认为是癌症治疗的潜在靶点。在此，我们报告了一系列 6,7-二氢-5 H-吡咯并[3,4- d ]-嘧啶衍生物作为一类新型 ATR 抑制剂的发现。其中，化合物5g对 ATR 激酶的 IC 50值为 0.007 μM。体外, 5g具有良好的抗肿瘤活性，可显着降低 ATR 及其下游信号蛋白的磷酸化水平。总体而言，这项研究为后续针对 ATR 激酶的药物发现提供了一种有前途的先导化合物。
• New ZW4864 Derivatives as Small-Molecule Inhibitors for the β-Catenin/BCL9 Protein–Protein Interaction
  作者：Zhen Wang、Min Zhang、Harriet M. Thompson、Haitao Ji

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00068

  日期：2022.5.12

  A series of 1-(3-(2-amino-2-oxoethoxy)phenyl)piperidine-3-carboxamide derivatives was reported as new small-molecule β-catenin/B-cell lymphoma 9 (BCL9) protein–protein interaction (PPI) inhibitors. Compounds 17–21 were discovered to inhibit the β-catenin/BCL9 PPI with Ki = 0.85–2.7 μM. The effects of 21 on the β-catenin/BCL9 PPI in cellular context were demonstrated by β-catenin/BCL9 pull-down inhibition

  一系列 1-(3-(2-amino-2-oxoethoxy)phenyl)PIperidine-3-carboxamide 衍生物被报道为新的小分子 β-连环蛋白/B 细胞淋巴瘤 9 (BCL9) 蛋白-蛋白相互作用 (PPI) ）抑制剂。发现化合物17 – 21可抑制 β-连环蛋白/BCL9 PPI，K i = 0.85–2.7 μM。21对细胞环境中 β-连环蛋白/BCL9 PPI 的影响通过 β-连环蛋白/BCL9 下拉抑制和 Wnt/β-连环蛋白信号反式激活的剂量依赖性抑制得到证实。值得注意的是，化合物21比ZW4864更有效，一种先前报道的类似物，可调节 β-连环蛋白靶基因的转录和表达并抑制 β-连环蛋白依赖性癌细胞的存活。β-连环蛋白拯救实验证明了21的细胞靶向功效。化合物21代表了进一步优化 β-连环蛋白/BCL9 PPI 抑制剂的有希望的起点。