1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-磺酰氯 | 1001412-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-磺酰氯
• 英文名称: 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-sulfonyl chloride
• CAS: 1001412-59-4
• 化学式: C₇H₅ClN₂O₂S
• mdl: MFCD12402502
• 分子量: 216.648
• InChiKey: CNZIHLRMHLLIJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.70

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-磺酰氯 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(N,N-diethylsulfamoyl)-N,N-diethyl-5-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于区域选择性金属化的原位阴离子屏蔽：定向多金属化的7-氮杂吲哚的环和迭代金属化途径

  摘要：

  漫步环定向的一般区域选择性：围（C4）-metalation路线1报道通过在原位的N-保护阴离子C2的。可以通过直接的邻位金属化（D o M）和铃木偶联到更复杂的杂环系统来修饰氮杂吲哚。迭代的环行D o M序列提供了详尽取代的2。DMG =定向金属化基团，TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺，TMS =三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201108016
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 氯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  用于区域选择性金属化的原位阴离子屏蔽：定向多金属化的7-氮杂吲哚的环和迭代金属化途径

  摘要：

  漫步环定向的一般区域选择性：围（C4）-metalation路线1报道通过在原位的N-保护阴离子C2的。可以通过直接的邻位金属化（D o M）和铃木偶联到更复杂的杂环系统来修饰氮杂吲哚。迭代的环行D o M序列提供了详尽取代的2。DMG =定向金属化基团，TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺，TMS =三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201108016

文献信息

• [EN] MODULATORS OF THE BETA-3 ADRENERGIC RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR ADRÉNERGIQUE BÊTA 3 UTILE DANS LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2017214002A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention relates to compounds of Formula (Ia) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the beta-3 adrenergic receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of a beta-3 adrenergic receptor-mediated disorder, such as, heart failure; cardiac performance in heart failure; mortality, reinfarction, and/or hospitalization in connection with heart failure; acute heart failure; acute decompensated heart failure; congestive heart failure; severe congestive heart failure; organ damage associated with heart failure (e.g., kidney damage or failure, heart valve problems, heart rhythm problems, and/or liver damage); heart failure due to left ventricular dysfunction; heart failure with normal ejection fraction; cardiovascular mortality following myocardial infarction; cardiovascular mortality in patients with left ventricular failure or left ventricular dysfunction; left ventricular failure; left ventricular dysfunction; class II heart failure using the New York Heart Association (NYHA) classification system; class III heart failure using the New York Heart Association (NYHA) classification system; class IV heart failure using the New York Heart Association (NYHA) classification system; LVEF < 40% by radionuclide ventriculography; LVEF ≤35% by echocardiography or ventricular contrast angiography; and conditions related thereto.

  本发明涉及式(Ia)化合物及其调节β-3肾上腺素能受体活性的药物组合物。本发明的化合物及其药物组合物针对治疗β-3肾上腺素能受体介导的疾病的方法，例如心力衰竭；心力衰竭中的心脏功能；与心力衰竭相关的死亡率、再梗死和/或住院；急性心力衰竭；急性失代偿性心力衰竭；充血性心力衰竭；重度充血性心力衰竭；与心力衰竭相关的器官损伤（例如肾损伤或衰竭、心脏瓣膜问题、心律问题和/或肝损伤）；因左室功能障碍引起的心力衰竭；射血分数正常的心力衰竭；心肌梗死后心血管死亡率；左室衰竭或左室功能障碍患者的心血管死亡率；左室衰竭；左室功能障碍；纽约心脏协会（NYHA）分类系统的II级心力衰竭；纽约心脏协会（NYHA）分类系统的III级心力衰竭；纽约心脏协会（NYHA）分类系统的IV级心力衰竭；放射性核素心室造影LVEF<40%；超声心动图或心室对比血管造影LVEF≤35%；以及相关病症。
• Synthesis of novel sulfonamide derivatives containing pyridin-3-ylmethyl 4-(benzoyl)piperazine-1-carbodithioate moiety as potent PKM2 activators
  作者：Ridong Li、Xianling Ning、Jianan He、Zhiqiang Lin、Yue Su、Runtao Li、Yuxin Yin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104653

  日期：2021.3

  discovered a sulfonamide-dithiocarbamate compound 8a as a novel PKM2 activator from a random screening of an in-house compound library. Then, a series of lead compound 8a analogs were designed and synthesized for screening as potent PKM2 activators. Among them, compound 8b (AC50 = 0.136 µM) and 8k (AC50 = 0.056 µM) showed higher PKM2 activation activities than positive control NZT (AC50 = 0.228 µM),

  丙酮酸激酶M2亚型（PKM2）通过代谢和非代谢功能在癌症进展中发挥关键作用，因此被认为是癌症诊断和治疗的潜在靶点。在这项研究中，我们从内部化合物库的随机筛选中发现了磺酰胺-二硫代氨基甲酸酯化合物8a作为新型 PKM2 激活剂。然后，设计并合成了一系列先导化合物8a类似物，用于筛选有效的 PKM2 激活剂。其中，化合物8b （AC 50 = 0.136 µM）和8k （AC 50 = 0.056 µM）比阳性对照NZT （AC 50 = 0.228 µM）表现出更高的PKM2激活活性，并且它们（IC 50 < 1 µM）表现出更显着的活性。对人类肿瘤细胞系的抗增殖活性高于NZT (IC 50 > 10 µM)。特别是，化合物8k抑制多种癌细胞的增殖，但对正常细胞几乎没有毒性。此外，我们发现化合物8k抑制MCF7细胞的集落形成。 Western blot分析表明8k可以减少PKM2的核定位并阻
• ARYLOSULFONAMIDES FOR THE TREATMENT OF CNS DISEASES
  申请人：Kolaczkowski Marcin

  公开号：US20130172365A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Arylsulphonamide derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds may be useful for the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system.

  化学式（I）的芳基磺胺衍生物及其药用盐。这些化合物可能对中枢神经系统疾病的治疗和/或预防有用。
• 长链哌嗪类乙基磺酰胺类衍生物或其可药用的盐、及其制备方法和用途
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105566220A

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及一种长链哌嗪类乙基磺酰胺类衍生物或其可药用的盐、及其制备方法和用途。它由氨基酸经氢化锂铝还原后得氨基醇，之后经预制的磺酰氯对氨基进行磺酰化，甲基磺酰氯对其羟基进行活化后，再与长链取代的哌嗪化合物进行缩合，即可制得终产物。本发明合成制备了一系列长链哌嗪类乙基磺酰胺类衍生物，其制备方法简单、原料简单易得、后处理方便、对设备要求低，易于工业化生产；通过初步药理实验表明本发明式Ⅰ化合物对人卵巢癌细胞株OVCAR-8、人肺癌细胞株A549和人前列腺癌细胞株PC-3表现了较好的抗增殖活性，其细胞毒活性均强于先导物并接近阳性对照吉非替尼和达沙替尼，表明此类化合物有可能发展成为新的抗肿瘤药物。
• Design of OSMI‐4 Analogs Using Scaffold Hopping: Investigating the Importance of the Uridine Mimic in the Binding of OGT Inhibitors
  作者：Cyril Balsollier、Tihomir Tomašič、Daniel Yasini、Simon Bijkerk、Marko Anderluh、Roland J. Pieters

  DOI：10.1002/cmdc.202300001

  日期：——

  β-N-Acetylglucosamine transferase (OGT) is a promising therapeutic target. The first nanomolar OGT inhibitor, OSMI-4, is still the most potent inhibitor reported to date, yet its physicochemical properties limit its utility as a potential drug candidate and biological tool. To address this, we performed scaffold hopping, which yielded new OSMI-4 derivatives, thus providing insight into the recognition

  β- N-乙酰氨基葡萄糖转移酶(OGT) 是一个很有前途的治疗靶点。第一个纳摩尔 OGT 抑制剂 OSMI-4 仍然是迄今为止报道的最有效的抑制剂，但其物理化学性质限制了其作为潜在候选药物和生物工具的实用性。为了解决这个问题，我们进行了支架跳跃，产生了新的 OSMI-4 衍生物，从而提供了对氢键角和去溶剂化惩罚等识别特征的深入了解。