1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醇 | 1065100-83-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醇
• 英文名称: (1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methanol
• 英文别名: 7-azaindole-3-methanol；1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethanol
• CAS: 1065100-83-5
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: VWPSBHFXPGWHDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醇 在 咪唑 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 硫酸二甲酯 、 trans-1,2-cyclohexanediamine 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 133.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent, Selective, and Brain-Penetrant 1H-Pyrazol-5-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridines as Anaplastic Lymphoma Kinase (ALK) Inhibitors

  摘要：

  Anaplastic lymphoma kinase (ALK), a member of the receptor tyrosine kinase family, is predominantly expressed in the brain and implicated in neuronal development and cognition. However, the detailed function of ALK in the central nervous system (CNS) is still unclear. To elucidate the role of ALK in the CNS, it was necessary to discover a potent, selective, and brain-penetrant ALK inhibitor. Scaffold hopping and lead optimization of N-(2,4-difluorobenzyl)-3-(1H-pyrazol-5yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-amine 1 guided by a cocrystal structure of compound 1 bound to ALK resulted in the identification of (6-(1-(5-fluoropyridin-2-yl)ethoxy)-1-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-1H-pyrrolo [2,3-b)]pyridin-3-yl) ( (2S)-2-methylmorpholin-4-yl)methanone 13 as a highly potent, selective, and brain-penetrable compound. Intraperitoneal administration of compound 13 significantly decreased the phosphorylated-ALK (p-ALK) levels in the hippocampus and prefrontal cortex in the mouse brain. These results suggest that compound 13 could serve as a useful chemical probe to elucidate the mechanism of ALK-mediated brain functions and the therapeutic potential of ALK inhibition.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01630
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醇
  参考文献：
  名称：

  CERTAIN TRIAZOLOPYRIDINES AND TRIAZOLOPYRAZINES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREFOR

  摘要：

  提供了某些三唑吡啶和三唑吡嗪，以及它们的组成物和使用方法。

  公开号：

  US20120245178A1

文献信息

• [EN] CERTAIN TRIAZOLOPYRIDINES AND TRIAZOLOPYRAZINES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREFOR<br/>[FR] CERTAINES TRIAZOLOPYRIDINES ET TRIAZOLOPYRAZINES, LEURS COMPOSITIONS ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2011079804A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Provided are certain triazolopyridines and triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor.

  提供了某些三唑吡啶和三唑吡嗪，以及它们的组成物和使用方法。
• CERTAIN TRIAZOLOPYRIDINES AND TRIAZOLOPYRAZINES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：SU Wei-Guo

  公开号：US20120245178A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Provided are certain triazolopyridines and triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor.

  提供了某些三唑吡啶和三唑吡嗪，以及它们的组成物和使用方法。
• NITROGEN HETEROARYL DERIVATIVE HAVING CSF1R INHIBITORY ACTIVITY, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Abbisko Therapeutics Co., Ltd.

  公开号：US20200140431A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  This application describes a nitrogen heteroaryl derivative having CSF1R inhibitory activity, and a preparation method therefor and an application thereof. Compounds in the present invention has a structure represented by formula (I) as below, and the definition on substituents is as stated in the description and the claims. The compounds in the this application can be widely applied to preparation of drugs for treating cancer, tumor, autoimmune disease, metabolic disease, or metastatic disease, in particular ovarian cancer, pancreatic cancer, prostate cancer, breast cancer, cervical cancer, glioblastoma, multiple myeloma, metabolic disease, neurodegenerative disease, metastasis of primary tumor sites, or osseous metastatic cancer, and a new generation of CSF1R inhibitor drugs is expected to be developed.

  该应用描述了一种具有CSF1R抑制活性的氮杂芳基衍生物，以及其制备方法和应用。本发明中的化合物具有以下式(I)所代表的结构，取代基的定义如描述和权利要求中所述。本申请中的化合物可以广泛应用于制备用于治疗癌症、肿瘤、自身免疫疾病、代谢性疾病或转移性疾病的药物，特别是卵巢癌、胰腺癌、前列腺癌、乳腺癌、宫颈癌、胶质母细胞瘤、多发性骨髓瘤、代谢性疾病、神经退行性疾病、原发性肿瘤部位的转移、或骨转移癌，预计将开发出新一代CSF1R抑制剂药物。
• 一种7-氮杂吲哚-3-羧酸的合成方法
  申请人：东莞市联洲知识产权运营管理有限公司

  公开号：CN107903261A

  公开（公告）日：2018-04-13

  本发明公开了一种7‑氮杂吲哚‑3‑羧酸的合成方法，包括以下步骤：将7‑氮杂吲哚与水加入反应釜中，搅拌20‑45min后加入四甲基胍和沸石，加热至50‑70℃，搅拌混合均匀后，加入甲醛，搅拌均匀后，进行微波照射1‑2h，之后持续搅拌反应6‑8h，过滤，将沉淀溶于二氯甲烷中，再次过滤后，将滤液减压蒸馏，重结晶制得7‑氮杂吲哚‑3‑甲醇；将7‑氮杂吲哚‑3‑甲醇进行氧化制得7‑氮杂吲哚‑3‑羧酸。本申请的合成方法操作简单，条件温和，副产物较少，产物纯度高，产物收率较高。
• CERTAIN TRIAZOLOPYRIDINES AND TRIAZOLOPYRAZINES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：Su Wei-Guo

  公开号：US20120264739A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Provided are certain triazolopyridines and triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor.

  提供了某些三唑并吡啶和三唑并嘧啶，以及它们的组成物和使用方法。