E-7-(2-溴苯基)庚-4-烯酸乙酯 | 188004-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: E-7-(2-溴苯基)庚-4-烯酸乙酯
• 英文名称: E-7-(2-bromophenyl)hept-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-7-(o-bromophenyl)hept-4-enoate；ethyl (E)-7-(2-bromophenyl)hept-4-enoate
• CAS: 188004-31-1
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₂
• 分子量: 311.219
• InChiKey: AQCNWYZRXVLWRY-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-7-(2-溴苯基)庚-4-烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-Bromo-2-((E)-7-iodo-hept-3-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化带有溴代芳基和亲核基团的炔烃和炔烃环化反应中区域和立体选择性的研究

  摘要：

  我们已经研究了环化的立体化学对双键几何的显着依赖性以及亲核试剂的大体积对钯介导的带有芳基溴化物和亲核试剂的烯烃介导的环化的区域化学的显着依赖性。相反，炔属同源底物的环化不取决于亲核试剂的性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.023
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 palladium diacetate 、 丙酸 苄基三乙基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 E-7-(2-溴苯基)庚-4-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化带芳基溴化物和亲核体的烯烃环化反应中区域选择性的空间控制

  摘要：

  据报道，从化合物1开始，通过高效且高度区域选择性的5 exo-trig钯催化的双环化过程立体控制合成三环化合物。6-内基竞争环化也可能是导致反式-八氢菲的唯一途径。在这种精细平衡的竞争中，人们注意到6-内基对5-外基的比例取决于起始物质亲核部分的大小。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02442-2

文献信息

• Intramolecular Pd-Catalyzed Carboetherification and Carboamination. Influence of Catalyst Structure on Reaction Mechanism and Product Stereochemistry
  作者：Josephine S. Nakhla、Jeff W. Kampf、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ja057489m

  日期：2006.3.1

  is likely due to a change in reaction mechanism. Evidence is presented that suggests the syn-addition products derive from an unprecedented transannular alkene insertion of an 11-membered Pd(Ar)(OR) complex. In contrast, the anti-addition products appear to arise from Wacker-type anti-oxypalladation. Studies on analogous Pd-catalyzed intramolecular carboamination reactions, which afford 2-indan-1-ylpyrrolidines

  烯烃的分子内 Pd 催化的碳醚化以中等至良好的收率提供 2-indan-1-yltetrahydrofuran 产物，并具有良好至极好的非对映选择性。这些反应的立体化学结果取决于 Pd 催化剂的结构。使用 PCy(3) 或 P[(4-MeO)C(6)H(4)](3) 作为 Pd 的配体导致芳烃和氧原子跨双键的顺式加成，而使用(+/-)-BINAP 或 DPP-苯提供由反加成产生的产物。催化剂引起的立体化学变化可能是由于反应机制的变化。有证据表明，syn-加成产物源自前所未有的跨环烯烃插入的 11 元 Pd(Ar)(OR) 配合物。相比之下，反加成产物似乎来自瓦克型反氧化钯。还描述了对类似 Pd 催化的分子内碳胺化反应的研究，该反应提供了由顺式加成产生的 2-indan-1-ylpyrrolidines。