E-7-(2-bromophenyl)hept-4-en-1-ol | 188004-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-7-(2-bromophenyl)hept-4-en-1-ol
• 英文别名: (E)-7-(o-bromophenyl)hept-4-en-1-ol；(E)-7-(2-bromophenyl)-4-hepten-1-ol；(E)-7-(2-bromophenyl)hept-4-en-1-ol
• CAS: 188004-32-2
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO
• 分子量: 269.181
• InChiKey: NOOUYAOQIGRNDD-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-7-(2-bromophenyl)hept-4-en-1-ol 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-Bromo-2-((E)-7-iodo-hept-3-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化带有溴代芳基和亲核基团的炔烃和炔烃环化反应中区域和立体选择性的研究

  摘要：

  我们已经研究了环化的立体化学对双键几何的显着依赖性以及亲核试剂的大体积对钯介导的带有芳基溴化物和亲核试剂的烯烃介导的环化的区域化学的显着依赖性。相反，炔属同源底物的环化不取决于亲核试剂的性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.023
• 作为产物：
  描述：

  E-7-(2-溴苯基)庚-4-烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到E-7-(2-bromophenyl)hept-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内 Pd 催化的碳醚化和碳胺化。催化剂结构对反应机理和产物立体化学的影响

  摘要：

  烯烃的分子内 Pd 催化的碳醚化以中等至良好的收率提供 2-indan-1-yltetrahydrofuran 产物，并具有良好至极好的非对映选择性。这些反应的立体化学结果取决于 Pd 催化剂的结构。使用 PCy(3) 或 P[(4-MeO)C(6)H(4)](3) 作为 Pd 的配体导致芳烃和氧原子跨双键的顺式加成，而使用(+/-)-BINAP 或 DPP-苯提供由反加成产生的产物。催化剂引起的立体化学变化可能是由于反应机制的变化。有证据表明，syn-加成产物源自前所未有的跨环烯烃插入的 11 元 Pd(Ar)(OR) 配合物。相比之下，反加成产物似乎来自瓦克型反氧化钯。还描述了对类似 Pd 催化的分子内碳胺化反应的研究，该反应提供了由顺式加成产生的 2-indan-1-ylpyrrolidines。

  DOI：

  10.1021/ja057489m

文献信息

• Synthesis of 2-Alkenyl-Tethered Anilines
  作者：Scott Denmark、Hyung Chi

  DOI：10.1055/s-0036-1589002

  日期：2017.7

  strategies allowed access to the requisite aniline substrates with pendant alkenes at the 2-position with excellent trans selectivities. Three general routes for the synthesis of (E)-2-alkenyl-tethered anilines have been developed. The first route involves a 3-aza-Cope rearrangement of N-allylic anilines in the presence of a Lewis acid. The requisite N-allylic anilines were prepared by the addition of vinylmagnesium

  摘要 已经开发了三种合成（E）-2-烯基系苯胺的通用路线。第一途径涉及在路易斯酸存在下N-烯丙基苯胺的3-氮杂-Cope重排。通过向相应的醛亚胺中添加乙烯基镁试剂来制备必需的N-烯丙基苯胺。第二条路线详述了2-烯丙基或2-均烯丙基苯胺与苯乙烯的直接交叉复分解。第三种途径涉及钯催化的芳基卤化物的C–N交叉偶联。综上所述，这三种策略均允许获得所需的苯胺底物，该底物在2位带有侧链烯烃，且具有出色的反式选择性。 已经开发了三种合成（E）-2-烯基系苯胺的通用路线。第一途径涉及在路易斯酸存在下N-烯丙基苯胺的3-氮杂-Cope重排。通过向相应的醛亚胺中添加乙烯基镁试剂来制备必需的N-烯丙基苯胺。第二条路线详述了2-烯丙基或2-均烯丙基苯胺与苯乙烯的直接交叉复分解。第三种途径涉及钯催化的芳基卤化物的C–N交叉偶联。综上所述，这三种策略均允许获得所需的苯胺底物，该底物在2位带有侧链烯烃，且具有出色的反式选择性。
• A steric control of regioselectivity in palladium-catalyzed cyclizations of alkenes bearing arylbromides and nucleophiles
  作者：Didier Bruyère、Gaelle Gaignard、Didier Bouyssi、Geneviève Balme、Jean-Marc Lancelin

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02442-2

  日期：1997.2

  The stereocontrolled synthesis of tricyclic compounds through an efficient and highly regioselective 5-exo-trig palladium catalyzed biscyclization process is reported, starting from compounds 1. The 6-endo competing cyclization can also be the only pathway leading to trans-octahydrophenanthrene. In this finely balanced competition, it appcared that the 6-endo to 5-exo ratio is dependent upon the size

  据报道，从化合物1开始，通过高效且高度区域选择性的5 exo-trig钯催化的双环化过程立体控制合成三环化合物。6-内基竞争环化也可能是导致反式-八氢菲的唯一途径。在这种精细平衡的竞争中，人们注意到6-内基对5-外基的比例取决于起始物质亲核部分的大小。